
- •Полифункциона Гетерофункцион
- •*Особенности
- •1. Кислотно-основные свойства полифункциональных соединений
- •Кислотные свойства спиртов
- •*Кислотность полиолов
- •* Макрогетероциклические
- •*Глицерин
- •1% в этаноле – сосудорасширяющее средство
- •Кислотные свойства фенолов
- •Пирокатехин.
- •* Катехоламины – биогенные амины,
- •*катехоламины
- •* Гормооны - сигнальные химические вещества, вырабатываемые клетками
- •адреналин
- •*Нейромедиаоторы (нейротрансмиттеры,
- •медиация нервных процессов
- •*Резорцин
- •*Гидрохинон
- •*Система переноса электронов с помощью
- •ацетон : енол 0,00025%
- •1,3-дикарбонильные соединения
- •Кислотно-основные свойства дикарбоновых кислот
- •Циклизация полифункциональн соединений
- •цикл. простой эфир
- •б) межмолекулярная дегидратация
- •Циклизация
- •* Янтарная и глутаровая кислоты претерпевают
- •Кислоты с более длинной
- •Комплексный глицерат меди:
- •* Гетерофункциональные
- •1. Кислотно-основные свойств гидроксикислот
- •Название
- •*Молочная
- •Гидроксикислоты
- •Гидроксикислоты
- •Гидроксикислоты
- •Гидроксикислоты
- •δГидроксикислоты-
- •ε-Гидроксикислоты и кислоты с более удалёнными ОН- группами
- •Хелатообразование
- •Гидроксикислоты

Гидроксикислоты
H |
H H |
H |
H |
C |
C + |
O |
C |
COOH |
HH
зигзагообразная конформация
H |
H |
H |
|
C |
|||
H |
O |
||
|
|||
C |
|
+ OH |
|
H |
C |
||
C |
|||
H |
H |
O |
|
|
клешевидная
конформация

Гидроксикислоты
|
|
α-Гидроксикислоты |
|
||||||
|
O |
|
|
|
t |
|
O |
|
|
|
C |
OH |
H |
O |
|
C |
O |
сложно- |
|
CH3 |
CH |
|
+ |
|
CH3 |
||||
|
|
CH CH3 |
CH |
CH CH |
эфирные |
||||
|
O |
H |
HO |
C |
|
|
|
3 |
группы |
|
|
|
O |
C |
|||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
молочная кислота |
|
|
|
лактид |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Межмолекулярная циклизация.

Гидроксикислоты
β-Гидроксикислоты
|
|
|
O |
CH3 |
CH |
CH |
C |
|
OH |
H |
H |
|
|
||
3-гидроксибутановая кислота |
t |
|
|
|
|
|
CH3CH |
|
CHCOOH |
|
|
|
|||
-H2O |
||||
|
2-бутеновая кислота
внутримолекулярная дегидратация

Гидроксикислоты
γГидроксикислоты-
CH2 |
+ |
O |
C |
|
|
H2C |
|
OH |
CH2 |
O |
H |
|
-гидроксимасляная кислота
t |
|
O |
|
CH2 |
C |
||
-H2O |
H2C |
O |
|
CH2 |
|||
|
|
||
|
-бутиролактон |
Сложноэфирная |
группа |
внутримолекулярная этерификация

δГидроксикислоты-
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
CH2 |
|
CH2 |
|||
CH |
2 |
|
|
CH |
2 |
|
|
||||||
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
Ñ=O |
Í |
агреван |
èå |
|
|
|
C=O |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
OH |
OH |
|
|
|
CH2 |
|
|
O . |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Лакто н |
внутримолекулярная этерификация

ε-Гидроксикислоты и кислоты с более удалёнными ОН- группами
HO–CH2–(CH2)n–COOH +
HO–CH2–(CH2)n–COOH →
HO–CH2–(CH2)n–(C=O)–O–CH2–(CH2)n–
COOH
межмолекулярно сконденсированные линейные полиэфиры

Хелатообразование
KOOCCHCHCOONa |
KOOCCHCHCOONa |
|
HO |
OH |
O OH |
HO |
+ Cu(OH)2 |
2+Cu |
OH |
HO O |
|
KOOCCHCHCOONa |
KOOCCHCHCOONa . |
|
|
|
|
Реактив |
Фелинга, который образуется при |
смешивании калий, натриевой соли винной (2,3- дигидроксибутандиовой) кислоты с гидроокисью двухвалентной меди

Гидроксикислоты
Разложение -гидроксикислот
|
|
H |
O |
|
|
|
|
O |
|
|
O |
||||
|
α |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
H |
|
C |
||
R |
C |
|
C |
|
|
R |
|
C |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
муравьиная |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
-гидроксикислота |
|
альдегид |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
