Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Презентации / Лекция 13. Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнидеятельности..pptx
Скачиваний:
79
Добавлен:
16.04.2015
Размер:
2.32 Mб
Скачать

Гидроксикислоты

H

H H

H

H

C

C +

O

C

COOH

HH

зигзагообразная конформация

H

H

H

C

H

O

 

C

 

+ OH

H

C

C

H

H

O

 

клешевидная

конформация

Гидроксикислоты

 

 

α-Гидроксикислоты

 

 

O

 

 

 

t

 

O

 

 

 

C

OH

H

O

 

C

O

сложно-

CH3

CH

 

+

 

CH3

 

 

CH CH3

CH

CH CH

эфирные

 

O

H

HO

C

 

 

 

3

группы

 

 

 

O

C

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

молочная кислота

 

 

 

лактид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Межмолекулярная циклизация.

Гидроксикислоты

β-Гидроксикислоты

 

 

 

O

CH3

CH

CH

C

 

OH

H

H

 

 

3-гидроксибутановая кислота

t

 

 

 

 

CH3CH

 

CHCOOH

 

 

-H2O

 

2-бутеновая кислота

внутримолекулярная дегидратация

Гидроксикислоты

γГидроксикислоты-

CH2

+

O

C

 

H2C

 

OH

CH2

O

H

 

-гидроксимасляная кислота

t

 

O

CH2

C

-H2O

H2C

O

CH2

 

 

 

-бутиролактон

Сложноэфирная

группа

внутримолекулярная этерификация

δГидроксикислоты-

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

CH2

 

CH2

CH

2

 

 

CH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ñ=O

Í

агреван

èå

 

 

 

C=O

CH

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

OH

OH

 

 

 

CH2

 

 

O .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Лакто н

внутримолекулярная этерификация

ε-Гидроксикислоты и кислоты с более удалёнными ОН- группами

HO–CH2–(CH2)n–COOH +

HO–CH2–(CH2)n–COOH →

HO–CH2–(CH2)n–(C=O)–O–CH2–(CH2)n–

COOH

межмолекулярно сконденсированные линейные полиэфиры

Хелатообразование

KOOCCHCHCOONa

KOOCCHCHCOONa

HO

OH

O OH

HO

+ Cu(OH)2

2+Cu

OH

HO O

KOOCCHCHCOONa

KOOCCHCHCOONa .

 

 

Реактив

Фелинга, который образуется при

смешивании калий, натриевой соли винной (2,3- дигидроксибутандиовой) кислоты с гидроокисью двухвалентной меди

Гидроксикислоты

Разложение -гидроксикислот

 

 

H

O

 

 

 

 

O

 

 

O

 

α

 

 

 

 

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

H

 

C

R

C

 

C

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

муравьиная

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-гидроксикислота

 

альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота