№ 13.
*Поли- и гетерофункциональные
соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности
Полифункциона Гетерофункцион |
|
- |
а- |
льные |
льные |
соединения |
соединения |
Полиолы: гликоли, |
Аминоспирты |
глицерины, |
Аминокислоты |
тетриты, |
Оксикислоты |
пентиты, |
Альдегидокислоты |
гекситы |
Кетокислоты |
Полиамины |
Гетероциклические |
Поликарбоновые |
соединения |
кислоты |
(азотсодержащие |
(дикарбоновые |
гетероциклы, |
кислоты, |
гетероциклы с |
трикарбоно- |
разными |
вые кислоты) |
гетероатомами) |
*Особенности
химического поведения полифункциональных соединений
1. Кислотно-основные свойства полифункциональных соединений
Кислотные свойства спиртов
C2H5OH → H+ + C2H5O–
этанол
Вицинальные (от лат. vicinus
соседний) диолы (гликоли) - |
|
|
|
|||||
этиленгликоль |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
CH2 |
CH |
CH |
H + |
2 |
2 |
||||
2 |
2 |
|
|
|
HO . |
|||
OH |
O H |
|
OH |
O |
|
O |
||
Антифри
з
*Кислотность полиолов
Полиолы алифатического ряда рКа
СН2ОН СНОН СН2ОН 13,3 НОСН2 СН2ОН
15,1
СНКислотность3СН2ОН полиолов растёт18 в ряду
спирты < гликоли < глицерины снизу вверх.
* Макрогетероциклические
полиэфиры – краун-эфиры
содержат в своих циклах более 11 атомов, из которых не менее четырёх — гетероатомы, которые связаны между собой этиленовыми мостиками.
бразуют устойчивые липофильные комплексы с катионами еталлов, перспективные комплексообразователи, ловушки атионов, облегчают транспорт ионов через клеточные мембраны
*Глицерин
слезоточивое действие
1% в этаноле – сосудорасширяющее средство
Кислотные свойства фенолов
уменьшаются по мере увеличения числа гидроксильных групп.
— OH + H2O 
H3O+ + 
— O- :
феноксид-анион
группа -ОН (+М-эффект
>
-I-эффект!)
Пирокатехин.
орто-дигидроксибензол
- катехол . Восстановитель.
(проявитель, в производстве красителей и лекарственных веществ.
Катехоламины (адреналин)