
- •№ 8. Нуклеофильное замещение у
- •ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
- •Классификация
- •Строение карбоксильной группы
- •Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения
- •Монокарбоновые кислоты
- •Гидролиз производных
- •Классификаци
- •Монокарбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •Номенклатура и изомерия
- •Монокарбоновые кислоты
- •Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.
- •Монокарбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •2. Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •• кислотный катализ
- •• щелочной катализ
- •Монокарбоновые кислоты
- •Сложные эфиры
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакция этерификации по Фишеру
- •Реакция этерификации
- •Реакция этерификации
- •Реакция этерификации по Фишеру
- •Переэтерификация
- •Гидролиз сложных эфиров
- •Механизм щелочного гидролиза
- •Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в
- •Молекула СоА
- •Образование
- •Образование ангидридов кислот 1.
- •Образование ангидридов кислот 2.
- •Амиды
- •Амиды
- •Образование амидов. 2.Аммонолиз карбоновых кислот
- •Образование амидов.
- •4. Аминолиз сложных эфиров
- •Амиды. Гидролиз
- •– Альтернативным вариантом
- •• Конденсация хлорангидрида
- •Синтез нитрилов
- •Гидролиз
- •Взаимодействие с карбанионами.
- •Людвиг Кляйзен
- •Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
- •Ацилфосфаты
- •САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ФЕНОЛОКИСЛОТ
- •ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ
- •Метилсалицилат
- •Фенилсалицилат
- •Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- •п-АМИНОФЕНОЛ И ЕГО
- •п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
- •Эфиры ПАБК вызывают местную анестезию.
- •Новокаин
- •Химическая структура местных анестетиков.
- •Ряд новых местных анестетиков
- •Бупивакаин и артикаин (ультракаин
- •СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА.
- •СУЛЬФАНИЛАМИДЫ КАК АНТИМЕТАБОЛИТЫ п-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.
- •Амид сульфаниловой кислоты имеет строение
- •НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ
- •Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи,
- •ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
- •Спасибо за внимание!

Амид сульфаниловой кислоты имеет строение |
|||
сходное с ПАБК. |
|
|
|
H |
H |
H |
H |
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
0,67 нм |
0,69нм |
|
|
|
|
|
|
C |
|
S |
HO |
O |
O |
O |
0,23 нм |
R N H |
||
|
0,24 нм |
||
ПАБК |
сульфаниламид |


НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ |
|
|
|
||||
• |
Никотиновая кислота и ее амид |
||||||
|
известны как две формы витамина РР |
||||||
|
и применяются при лечении пеллагры. |
||||||
|
|
|
О |
|
|
О |
|
|
|
|
|
С |
|||
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
N |
|
|||
|
N |
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
никотиновая кислота |
никотинамид |
|||||
|
|
|
|
О |
Кордиамин |
— является |
|
|
|
С |
C2H5 |
||||
|
|
эффективным |
стимулятором |
||||
|
|
|
|
N |
|||
|
|
|
|
C2H5 |
центральной нервной системы |
||
|
|
|
|
||||
|
N |
|
|
|
(дыхательного |
и |
|
|
|
кордиамин |
сосудодвигательного |
||||
|
|
центров). |
|

Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи,
желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция.
Пеллагра - авитаминоз ( недостаток
витамина РР и Trp)

Никотинамид входит в состав никотинамидных коферментов НАД+, НАДН2, НАДФ+ и НАДФН2.

В организме человека с участием НАД+ происходит окисление гидроксилсодержащих соединений:
СН3 — CH — COOH |
+ |
|
+ |
фермент |
CH3 |
— C — COOH + |
+ |
|||
|
|
|
|
|||||||
ОН |
|
НАД |
|
|
|
|
|
|
|
НАДН Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||
молочная кислота |
|
|
|
|
|
|
пировиноградная кислота |

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
|
|
О |
|
|
О |
|
|
N |
|
C |
N |
|
C |
|
|
|
|
NН NН2 |
|
|
NН N = СН |
|
ОН |
|
|
|
|
||||
|
|
тубазид |
|
|
фтивазид |
|
О СН3 |
применяются для лечения туберкулеза
