Эфиры ПАБК вызывают местную анестезию.
Анестезин
О |
|
|
О |
|
О |
С |
|
С |
|
С |
|
ОН |
Н+ |
|
О С2Н5 |
|
О С2Н5 |
+ С2Н5ОН |
|
|
+ HCI |
|
|
- H2О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
NH2 |
|
NH2 |
NH3СI- |
||
|
|
анестезин |
анестезина гидрохлорид |
||
Новокаин
H2 N |
C2H5 |
Н+ |
СООН + НО–СН2–CH2–N |
|
|
|
C2H5 |
- H2О |
О
H2 N С 
C2H5 + НCI
ОСН2 –СН2–N
новокаин C2H5
|
|
|
|
|
|
О |
Н |
C2H5 |
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 N |
|
|
|
С |
|
|
|
СI |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
ОСН2–CH2–N |
C2H5 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
новокаина гидрохлорид
Химическая структура местных анестетиков.
Ëèï î ô èëüí û é |
Промежуточная |
Гидрофильный |
||
öåí òð |
группа |
|
R |
центр |
|
O |
N |
|
|
Ароматическая |
Эфирная или |
|
R |
Замещенная |
группа |
амидная связь |
|
аминогруппа |
|
1 |
3. |
|
|
2. |
1.липофильный центр (ароматическая группа или тиофеновое кольцо), координирующий пассивную диффузию соединения через мембрану нервного волокна;
•2. гидрофильный центр (ионизированный, содержащий вторичный или третичный атом азота), который взаимодействует с белком-рецептором, расположенным на внутренней поверхности мембраны нервного волокна;
•3. промежуточная группа - алифатическая цепочка, соединяющая липофильную и гидрофильную части молекулы .
Ряд новых местных анестетиков
ряд : |
|
|
O |
|
|
|
CH3 |
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
H3C— |
|
— NH — C — СН2 — N |
НСl |
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
|
CH3 тримекаина гидрохлорид
CH3 |
O |
C2H5 |
|
|
|
||
|
|
|
|
— NH — C — СН2 — N |
НСl |
||
|
|
|
C2H5 |
CH3
лидокаина гидрохлорид
Бупивакаин и артикаин (ультракаин
CH3 |
|
O |
|
|
|
|
НСl |
||
|
|
|
||
— NH — C — |
||||
CH3 |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C4H9 |
бупивакаина гидрохлорид (маркаин А)
OCH3
|
|
|
|
H3C |
NH C CH NH C3H7 HCl |
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
S |
C |
|
|
O CH3 |
||
ультракаина гидрохлорид
СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА.
|
|
NH + |
||
|
|
|
3 |
|
NH2 |
|
|
||
|
|
|
||
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
SO3H |
SO3 |
|||
СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ КАК АНТИМЕТАБОЛИТЫ п-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.
H2N – 
SO2 – NH2
амид сульфаниловой кислоты
(стрептоцид)
1935
Антибактериальное действие
H2N |
N |
N |
|
COOH |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
CH2 HN |
CO HN CH CH2 CH2 COOH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
птеридин |
ПАБК |
глутаминовая кислота |
||
|
|
|
Фолиевая кислота |
|
Антибактериальное действие сульфаниламидов основано |
||||
на том, что они являются антиметаболитами по отношению |
||||
к |
п-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе |
|||
фолиевой кислоты в микроорганизмах. |
||||