Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
P |
3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH |
|
|
CH |
|
COOH + Br2 |
|
|
CH |
|
CH |
|
COOH + HBr |
||
CH3 |
|
|
|
CH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
H |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|||||||
изовалериановая кислота |
|
|
-бромизовалериановая кислота |
||||||||||||
(3-метилбутановая кислота) |
|
|
(2-бром-3-метилбутановая кислота) |
||||||||||||
|
|
|
|
|
NaOH, t |
|
|
|
|
|
NH3, t |
|||||
CH3 |
CH |
|
COOH |
|
CH3 |
CH |
|
COOH |
CH3 |
CH |
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
-NaCl |
|
|
|
|
|
-HCl |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
OH |
|
|
|
|
Cl |
|
NH2 |
||||||||
Ацилфосфаты
САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА КАК 
ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ФЕНОЛОКИСЛОТ
|
О |
|
|
|
|
О |
|
|
|
С |
+ Н2О |
|
С О: |
|
|||
|
ОН |
|
|
+ Н3О+ |
||||
|
|
|
|
|
|
: |
||
|
|
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
О |
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
салициловая кислота |
|
|
рКа =2,98 |
|
||||
Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но поскольку является сильной
кислотой, применяется только наружно (салипод).
ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ
КИСЛОТЫ, ИХ СТРОЕНИЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ.
О |
|
С |
О |
С |
|
ОNa |
|
ОН |
+ Na2CO3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
ОН |
- NaHCO3 |
ОH |
|
|
|
салицилат натрия
Салицилат натрия обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием.
Метилсалицилат
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
О |
С |
|
+ СН3ОН |
|
Н+ |
|
|
С |
||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
ОН |
|
|
- H2О |
|
|
О СН3 |
||
ОН |
|
|
|
|
|
ОН |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
метилсалицилат
• Метилсалицилат из-за
раздражающего и токсического действия используется только наружно; входит в состав мазей и
Фенилсалицилат
О |
|
|
|
|
|
С |
О |
|
С |
|
|
Н+ |
|
|
О |
С6Н5 |
|
ОН |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
||||||
+ С6Н5ОН |
|
|
|
|
||||
ОН |
- H2О |
ОH |
|
|
||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||
фенилсалицилат (салол)
• Фенилсалицилат в кислой среде
желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике. Применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях, используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые нестабильны в кислой среде
желудка.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
• Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
обладает противовоспалительным, жаропонижающим и анальгезирующим действием, а также используется как антиагрегант (препятствует агрегации тромбоцитов и тромбообразованию)О .
О
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
ОН |
1853 |
|
|
ОН |
+ (СН3СО)2О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
ОН |
|
- СН3СООН |
|
О |
С СН3 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1835 |
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетилсалициловая кислота |
|||||
п-АМИНОФЕНОЛ И ЕГО |
|
|
||||
ПРОИЗВОДНЫЕ |
|
|
|
|
||
• |
п-Аминофенол менее токсичен, чем |
|||||
|
анилин, но действует разрушающе на |
|||||
|
эритроциты и не обладает |
|
||||
|
жаропонижающим действием. Его |
|||||
|
производные — фенацетин и |
|
||||
|
парацетамол обладают |
|
NH2 |
|||
|
жаропонижающим |
НО |
|
|||
|
болеутоляющим |
|||||
|
действием: |
|
|
п-аминофенол |
||
|
|
|
|
|||
С2Н5 –O – |
NH COCH |
фенацетин |
||||
|
|
|
|
3 |
||
|
|
|
|
|
-4-ацетаминобензол |
|
|
HO – |
|
|
|
|
парацетамол |
|
|
|
NH COCH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
ацетаминофенол |
п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
H2N– 
COOH
(ПАБК)
• Фактор роста микроорганизмов -
участвует в синтезе фолиевой кислоты (витамина Вс). При недостатке или отсутствии последней микроорганизмы теряют способность к росту и размножению.