Образование
галогенангидридов
COOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
C |
|
+ PCl5 |
|
|
|
|
Cl + POCl + HCl |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
||
|
|||||
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
бензойная |
бензилхлорид |
фосфорилхлорид |
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3COOH + SOCl2 |
|
CH |
|
C |
|
+ SO + HCl |
|
|
|
|
|||||
уксусная |
тионил- |
3 |
|
Cl |
2 |
||
|
|
|
|
|
|||
кислота |
хлорид |
|
ацетилхлорид |
|
|||
Образование ангидридов кислот 1.
O
CH3 C 
OH
OH
CH3 C
O
O
P2O5 CH3 C
O
-2HPO3 CH3 C
O
уксусн ы й ан гидрид
Образование ангидридов кислот 2.
|
O |
|
O |
CH |
+C |
+ |
C CH3 |
|
3 |
Na+-O |
|
|
Cl |
||
ацетилхлорид |
|
ацетат натрия |
|
|
|
|
(нуклеофил) |
O
CH3 C
O + NaCl
CH3 C
O
уксусный
ангидрид
Амиды
R
O C
N
H
H
Амиды
Образование амидов.
1. Аммонолиз галогенангидридов.
O |
|
O |
|
+C |
Cl + 2NH3 |
C |
NH2 |
|
|
|
+ NH4Cl |
бензоилхлорид |
|
бензамид |
|
Образование амидов. 2.Аммонолиз карбоновых кислот
|
NH3 |
t |
|
|
O |
CH3COOH |
CH3COO- NH4+ |
CH3 |
|
C |
|
|
|
||||
|
|||||
|
|
||||
|
|||||
|
|
-H2O |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетат аммония |
ацетамид |
||
Образование амидов.
3. Аминолиз ангидридов кислот.
|
O |
NH2 |
NH C CH |
CH3 |
+ |
|
3 |
C |
+ |
O |
|
|
O |
||
|
-CH3COOH |
||
CH3 |
C |
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
уксусный |
анилин |
N-фенилацетамид |
ангидрид |
|
(ацетанилид) |
|
|
4. Аминолиз сложных эфиров
O |
|
|
|
|
O |
|
+ |
|
NH |
|
CH3 |
C |
CH3 |
CH3 C |
|
-C2H5OH |
||||
OC2H5 |
+ CH |
CH |
|
N |
|
|
|
|
|
||||
|
3 |
|
3 |
|
|
CH3 |
этилацетат |
|
|
|
|
|
|
диметиламин |
N,N-диметилацетамид |
|||||
|
O |
|
|
|
O |
|
CH3CH2C |
|
CH3CH2CH2C |
|
|
||
NH2 |
|
NH |
CH3 |
|||
|
|
|
|
|||
пропанамид |
N-метилбутанамид |
Амиды. Гидролиз
|
|
O |
+ H2O + HCl |
t° |
CH3 |
|
C |
O |
CH3 |
|
C |
|
+ NH4Cl |
||||
|
|
|||||||
|
|
|
||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
t° |
CH3 |
|
C |
O |
CH3 |
|
C |
+ NaOH |
|
+ NH3 |
|||
|
|
|||||||
|
|
|
||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
ONa |