Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Презентации / Лекция 8. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных производных..pptx
Скачиваний:
65
Добавлен:
16.04.2015
Размер:
4.32 Mб
Скачать

Реакция этерификации

OH

 

OH

C6H5 C O C2H5

C6H5

C

O C2H5 -H O

O H

 

 

2

H

O

H

H

 

Реакция этерификации

C6H5

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

C2H5

 

C H

 

 

 

 

 

C

 

O

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

5

2

5

 

-H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

C6H5 C O C2H5

Реакция этерификации по Фишеру

Переэтерификация

CH3COOC2H5 + CH3OH

H2SO4

CH3COOCH3

+ C2H5OH

 

 

Гидролиз сложных эфиров

 

 

 

O

H+

 

 

O

 

CH3

 

C

+ H2O

CH3

 

C

+ C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

OH

 

этилацетат

 

уксусная

этанол

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

O

 

CH3

 

C

O

 

 

CH

 

C

+ NaOH

 

 

 

+ C H OH

 

 

 

 

 

 

3

 

 

OC2H5

 

 

 

 

ONa

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этилацетат

 

ацетат натрия

 

Механизм щелочного гидролиза

+

O

 

 

 

O-

 

 

+ -OH присоединение

CH3

C

 

OH

CH3 C

OC2H5

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

отщепление

 

-

CH3

C

 

+ C2H5OH

CH3

C

 

 

+ OC2H5

O-

 

 

OH

 

 

 

 

 

кислота

основание

 

 

 

 

необратимость гидролиза

Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в

реакциях переноса ацильных групп.

Молекула СоА

состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с

остатком пантотеновой кислоты(3), которая соединена пептидной связью с остатком β- меркаптоэтаноламина (4)

O

R C

S R

ацил-КоА-

O

синтeтаза

 

R COOH + KoA-SH

 

R C S KoA

АТФ

АМФ + H4P2O7