
- •№ 8. Нуклеофильное замещение у
- •ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
- •Классификация
- •Строение карбоксильной группы
- •Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения
- •Монокарбоновые кислоты
- •Гидролиз производных
- •Классификаци
- •Монокарбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •Номенклатура и изомерия
- •Монокарбоновые кислоты
- •Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.
- •Монокарбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •2. Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •• кислотный катализ
- •• щелочной катализ
- •Монокарбоновые кислоты
- •Сложные эфиры
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакция этерификации по Фишеру
- •Реакция этерификации
- •Реакция этерификации
- •Реакция этерификации по Фишеру
- •Переэтерификация
- •Гидролиз сложных эфиров
- •Механизм щелочного гидролиза
- •Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в
- •Молекула СоА
- •Образование
- •Образование ангидридов кислот 1.
- •Образование ангидридов кислот 2.
- •Амиды
- •Амиды
- •Образование амидов. 2.Аммонолиз карбоновых кислот
- •Образование амидов.
- •4. Аминолиз сложных эфиров
- •Амиды. Гидролиз
- •– Альтернативным вариантом
- •• Конденсация хлорангидрида
- •Синтез нитрилов
- •Гидролиз
- •Взаимодействие с карбанионами.
- •Людвиг Кляйзен
- •Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
- •Ацилфосфаты
- •САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА КАК ПРЕДСТАВИТЕЛЬ ФЕНОЛОКИСЛОТ
- •ПРОИЗВОДНЫЕ САЛИЦИЛОВОЙ
- •Метилсалицилат
- •Фенилсалицилат
- •Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
- •п-АМИНОФЕНОЛ И ЕГО
- •п-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
- •Эфиры ПАБК вызывают местную анестезию.
- •Новокаин
- •Химическая структура местных анестетиков.
- •Ряд новых местных анестетиков
- •Бупивакаин и артикаин (ультракаин
- •СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА.
- •СУЛЬФАНИЛАМИДЫ КАК АНТИМЕТАБОЛИТЫ п-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ.
- •Амид сульфаниловой кислоты имеет строение
- •НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ
- •Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи,
- •ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
- •Спасибо за внимание!

Реакция этерификации
OH |
|
OH |
|
C6H5 C O C2H5 |
C6H5 |
C |
O C2H5 -H O |
O H |
|
|
2 |
H |
O |
H |
|
H |
|

Реакция этерификации
C6H5 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
C2H5 |
|
C H |
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
C H |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
5 |
2 |
5 |
|
-H+ |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
C6H5 C O C2H5

Реакция этерификации по Фишеру


Переэтерификация
CH3COOC2H5 + CH3OH |
H2SO4 |
CH3COOCH3 |
+ C2H5OH |
|
|
|

Гидролиз сложных эфиров
|
|
|
O |
H+ |
|
|
O |
|
CH3 |
|
C |
+ H2O |
CH3 |
|
C |
+ C2H5OH |
|
|
|
|||||||
|
|
|||||||
|
||||||||
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
OH |
|
этилацетат |
|
уксусная |
этанол |
|||||
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
O |
|
CH3 |
|
C |
O |
|
|
CH |
|
C |
+ NaOH |
|
|
|
+ C H OH |
|||
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
3 |
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
ONa |
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
этилацетат |
|
ацетат натрия |
|

Механизм щелочного гидролиза
+ |
O |
|
|
|
O- |
|
|
+ -OH присоединение |
CH3 |
C |
|
OH |
|||
CH3 C |
OC2H5 |
|
|||||
|
|
|
|
OC2H5 |
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
O |
|
отщепление |
|
- |
CH3 |
C |
|
+ C2H5OH |
|
CH3 |
C |
|
|||||
|
+ OC2H5 |
O- |
|||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
кислота |
основание |
|
|
|
|
необратимость гидролиза

Кофермент А, КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования),, принимает участие в
реакциях переноса ацильных групп.

Молекула СоА
состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с
остатком пантотеновой кислоты(3), которая соединена пептидной связью с остатком β- меркаптоэтаноламина (4)

O
R C
S R
ацил-КоА- |
O |
||
синтeтаза |
|||
|
|||
R COOH + KoA-SH |
|
R C S KoA |
|
АТФ |
АМФ + H4P2O7 |

