2. Реакции нуклеофильного замещения

O

O

O

R C OH

R

C O .

R C

O

R C OH

HX

+ HO

X

X

X

Монокарбоновые кислоты

Ацилирующая способность функциональных

производных карбоновых кислот

O

O

R

C

O

O

O

R

C

O

R

C

R

C

R

C

Cl

R

C

O

OH

OR'

NH2

-

R

C O

OH-

R'O-

NH2-

хлорангидридCl

ангидрид

карбоновая

сложный эфир

амид

O-

кислота

хлорид-ион

карбоксилат-ион

гидроксид-ион

алкоксид-ион

амид-ион

У м е н ь ш е н и е с т а б и л ь н о с т и у х о д я щ е г о и о н а ,

с н и ж е н и е а ц и л и р у ю щ е й с п о с о б н о с т и

O

Н+

O

C H

C

+ C2H5OH

C6H5

C

+ H2O

6

5

OH

OC2H5

бензойная кислота

этилбензоат

катализатор

присоединение

O

H+

OH

OH

C H

+

C6H5 C

C6H5 C

C2H5OH

5

C

6

OH

OH

OH