№ 8. Нуклеофильное замещение у
карбоновых кислот и их
функциональных производных,
SN у Csp2
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их
моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
Классификация
O
R C OH
1. Карбонильная группа -С(=О)Н
2.Карбоксильная группа -С(=О)ОН
3.Ацильная группа R(C=O)-
Строение карбоксильной группы
O |
-M, -I |
R |
|
|
|
+ |
|
|
R C |
O |
C |
.. |
H +M > -I |
O H |
O |
Карбоновые кислоты и их производные. Взаимопревращения
ангидрид кислоты
амид кислоты |
сложный эфир |
хлорангидрид кислоты
Монокарбоновые кислоты |
|
|
|||
Функциональные производные карбоновых кислот |
|||||
|
O |
Общая формула функциональных |
|
||
R C |
|
|
|||
|
производных карбоновых кислот |
|
|||
|
X |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
O |
O |
R |
C |
R C |
R |
C |
R C |
|
O |
Cl |
|
OR |
NH2 |
R |
C |
|
|
|
|
|
O |
хлорангидрид |
сложный эфир |
амид |
ангидрид |
||
|
R-CN |
|
|
|
|
Гидролиз производных |
|||||||||||
карбоновыхO кислотH O |
|||||||||||
CH3 |
|
C |
|
|
2 |
|
|
||||
|
|
|
-HCl |
||||||||
|
|
|
Cl |
|
|
||||||
хлорангидрид |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
CH3 |
C |
|
|
H2O |
|||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
-CH3COOH |
|||||||
CH3 |
C |
|
|
||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
ангидрид |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
O |
|
|
H2O |
|||||
CH3 |
C |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
-C2H5OH |
|||||||||
|
|
|
O |
|
C |
H |
|||||
|
|
|
|||||||||
|
2 |
|
5 |
|
|
|
|||||
сложный эфир |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
O |
|
|
H2O |
|||||
CH3 |
C |
|
|
||||||||
|
|
-NH3 |
|||||||||
|
|
|
NH |
|
|
||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|||||
амид |
|
|
|
|
|
||||||
CH3 |
C |
|
N |
|
|
2H2O |
|||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
-NH3 |
||||||||
|
|
|
|||||||||
нитрил |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
O
CH3 C
OH
Классификаци
я
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
|
C |
|
C |
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
6 |
|
5 |
4 |
|
3 |
2 |
1 |
||||||
3 |
2 |
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
||||
CH3CH |
|
|
|
COOH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
2-метилпропановая кислота
Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
COOH
CH3
2-метилбензойная кислота