Процесс декарбоксилирования-аминокислот в организме
ведет к образованию биогенных аминов
|
|
|
|
|
|
Декарбоксилаза |
|
|
|
- |
+ |
+ пиридоксальфосфат |
|
|
|
||||
OOC |
|
|
CH |
|
NH3 |
|
RCH NH |
+ CO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
2 |
|
|
R |
|
|
|
|
|||
-аминокислота |
|
амин |
|
|
|||||
87
Путресцин- 1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается в моче.
Кадаверин-(лат. cadaver труп) - продукт ферментативного декарбоксилирования лизина (1,5- диаминопентан), образующийся при бактериальном разложении белков (напр., в просвете толстой кишки).
88
Ферментативное гидроксилирование
— CH2 — CH — COOH |
|
HO— |
|
— CH2 — |
|
CH — COOH |
|
|
|||||||
|
|
||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
||||
фенилаланин |
|
|
|
тирозин |
|||
|
|
|
|
|
|||
При генетически обусловленном отсутствии в организме фермента, катализирующего этот процесс, развивается тяжелое
заболевание — фенилкетонурия.
89
Биогенные амины в организме
HO |
CH2CH2NH2 |
|
CH2CH2NH2 |
HO |
Дофамин |
NH Триптамин |
|
N |
CH2CH2NH2 HO |
|
CH2CH2NH2 |
|
|
||
NH |
Гистамин |
NH |
Серотонин . |
Серотонин оказался высокоактивным биогенным амином сосудосуживающего действия. Он регулирует артериальное давление, температуру тела, дыхание, почечную фильтрацию и является медиатором нервных процессов в ЦНС
Декарбоксилирование
CH2 CH |
COOH |
CH |
CH |
|
NH2 |
|
2 |
2 |
|
декарбоксилаза |
|
NH2 |
||
N |
|
N |
||
|
|
|
||
H |
CO2 |
H |
|
|
|
|
|||
триптофан |
триптамин |
|||
|
||||
индол
Обладает фекальным запахом (при большом разведении приобретает запах
жасмина)
Скатол (3-метилиндол)
91
Декарбоксилирование в организме
N |
|
|
|
|
CH2CHCOOH |
|
N |
|
|
|
|
CH2CH2NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
N |
|
|
-CO2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||
|
|
|
NH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
гистидин |
|
|
|
|
гистамин |
|||||
Обладает сосудорасширяющим свойством, Медиатор аллергических реакций
92
Реакции, протекающие с участием обеих функциональных групп.
1.Отношение аминокислот к нагреванию
-аминокислоты
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
O N |
|||
O |
O |
|
|
H |
|
|
N |
α |
|
t |
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 H2O |
|
|
α |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3 |
N O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH3 N |
H |
H O |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дикетопиперазин |
|||||||||
|
|
|
аланин |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
2,5-диоксо-3,6-диметилпиперазин |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
93
Лактим-лактамная таутомерия
C NH
C 
N
O |
OH |
. |
Лактам лактим
94
-аминокислоты
|
|
|
H |
|
|
|
R |
O |
R |
O |
R |
|
O |
|
|
|||||
|
|
-NH3 |
|
|
||
H3N |
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
O NH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
95
-аминокислоты
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
C |
|
|
|
|
|
CH2 |
C |
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
N |
|
H + H2O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH |
|
|
|
N |
H |
|
2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||||||
|
-аминомасляная кислота |
-бутиролактам |
|||||||||||||
-Лактамы являются кетопроизводными
тетрагидропиррола (пирролидина), поэтому их
называют пирролидонами.
96