
- •№ 16. Аминокислоты
- •«Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым
- •Пребиотический (абиогенный) синтез аминокислот
- •“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей
- •20 аминокислот могут дать примерно
- •Первая по популярности
- •Белков в клетках больше, чем каких бы то ни было других органических соединений:
- •Аминокислоты – соединения, в
- •Классификации аминокислот
- •2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп:
- •В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме
- •-аминокислоты
- •Всоответствии с природой остатка R (боковой цепью)
- •Классификации -аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Полярный радикал
- •Строительный белок клеток.
- •Витамины группы К
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Номенклатура
- •Номенклатура
- •Аланин
- •Номенклатура аминокислот
- •Номенклатура аминокислот
- •Нестандартные аминокислоты
- •Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота,
- •Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon /
- •Стереохимия аминокислот
- •Стереохимия аминокислот
- •D-аминокислоты
- •Gramicidin S
- •Аспартам
- •Физические и химические свойства
- •Аминокислоты являются амфотерными соединениями:
- •Кислотно-основное равновесие
- •Кислотно-основное равновесие
- •Физические и химические свойства
- •электрофорез
- •Изоэлектрическая точка
- •Изоэлектрическая точка
- •Значения pI аминокислот
- •Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
- •Кислотно-основные свойства
- •Получение аминокислот
- •3. Биологический способ получения аминокислот
- •Химические синтезы аминокислот.
- •Реакции с участием только аминогруппы
- •Бетаин - триметильное производное
- •2.Ацилирование
- •Гиппууровая кислот ау
- •Образование N-ацильных производных
- •Физические и химические свойства
- •3. Образование оснований Шиффа
- •Реакция с формальдегидом
- •«Нингидриновая реакция»
- •4. Дезаминирование аминокислот
- •БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ
- •Б. Восстановительное дезаминирование
- •Г. Дегидратазное дезаминирование
- •Д. Окислительное дезаминирование
- •Трансаминирование – реакция переноса
- •Физические и химические свойства
- •Физические и химические свойства
- •Реакции, протекающие с участием только карбоксильной группы.
- •2. Образование галогенангидридов
- •3. Восстановление карбоксильной группы до первичной спиртовой
- •Процесс декарбоксилирования-аминокислот в организме
- •Путресцин- 1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается
- •Ферментативное гидроксилирование
- •Биогенные амины в организме
- •Декарбоксилирование
- •Декарбоксилирование в организме
- •Реакции, протекающие с участием обеих функциональных групп.
- •Лактим-лактамная таутомерия
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •2. Образование комплексных солей металлов
- •3.Образование межмолекулярных амидных связей
- •Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:
- •Met ( метионин ) используется при лечении заболеваний и токсических поражений печени
- •Cys (цистеин) участвуя в обмене хрусталика глаза, полезен
- •Na-соль Glu (глутамат натрия) является очень широко распространенной пищевой добавкой, улучшающей вкус продуктов.
- •Глутаминовая кислота и её соли безопасны!
- •- -аминомасляная (4-аминобутановая) кислота,
- •- Средство для лечения постинсультных
- •пара-Аминосалициловая кислота (4-амино-2- гидроксибензойная кислота, ПАСК) и ее натриевая соль обладают бактериостатической активностью
- •Биологическое значение аминокислот
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции

Природные источники аминокислот
Название
Аспарагиновая
кислота
Глутаминовая
кислота
Лизин
Аргинин Гистидин
Открыватель, исходный |
Материал с наибольшим |
(pI) |
материал |
содержанием |
|
в) Кислые аминокислоты (ионогенные) |
|
|
Риттхаузен, бобовые (1868) |
эдестин (12,0%), |
3,20 |
|
глобулин ячменя (10,3%) |
|
Риттхаузен, бобовые (1866) |
глиадин пшеницы (39,2%), |
3.22 |
|
глиадин ржи (37,7%), |
|
|
кукуруза (22,9%) |
|
г) Основные аминокислоты (ионогенные) |
|
|
Дрехсель, казеин (1899) |
миоглобин лошади |
9.74 |
|
(15,5%), сывороточный |
|
|
альбумин быка (12,8%) |
|
Шульце и др., проростки |
сальмин (86,4%), |
10.76 |
люпина (1886) |
желатин (8,3%) |
|
Коссель, стурин (1896) |
гемоглобин (7,0%) |
7.58 |
36

Номенклатура
Тривиальные названия α-аминокислот
Серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serieus - шелковистый);
Тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros - сыр);
глутамин - из злаковой клейковины (от нем. Gluten - клей);
аспарагиновая кислота - из ростков спаржи
(от лат. asparagus - спаржа).
37

Номенклатура
Тривиальная номенклатура в основном используется для широко распространённых --
- аминокислот.
Рациональная
IUPAC
|
|
|
||||||
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
|||
Ser, S |
2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
NH2 |
серин |
||||||
|
-амино- β-гидроксипропионовая кислота
2-амино-3-гидроксипропановая кислота
38

Аланин |
Ala |
Аргинин |
Arg |
Аспарагин |
Asn |
Аспарагиновая кисло |
Asp |
та |
|
Валин |
Val |
Гистидин |
His |
Глицин |
Gly |
Глутамин |
Gln |
Глутаминовая кислот |
Glu |
а |
Ile |
Изолейцин |
|
Лейцин |
Leu |
Лизин |
Lys |
Метионин |
Met |
Пролин |
Pro |
Серин |
Ser |
Тирозин |
Tyr |
Треонин |
Thr |
Триптофан |
Trp |
Фенилаланин |
Phe |
Цистеин |
Cys |
A |
Alanine |
Ала |
R |
aRginine |
Арг |
N |
asparagiNe |
Асн |
D Aspar(D)tic acid
Асп
V |
Valine |
Вал |
H |
Histidine |
Гис |
G |
Glycine |
Гли |
Q |
Q-tamine |
Глн |
E |
gluEtamic acid |
Глу |
I |
Isoleucine |
Иле |
L |
Leucine |
Лей |
K |
before L |
Лиз |
M |
Methionine |
Мет |
P |
Proline |
Про |
S |
Serine |
Сер |
Y |
tYrosine |
Тир |
T |
Treonine |
Тре |
W |
tWo rings |
Три |
F |
Fenylalanine |
Фен |
C |
Cysteine |
Цис |
|
|
39 |

Номенклатура аминокислот
Ala |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
||||
|
HN |
|
|
|
CH |
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Ala |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|||
|
|
H2N |
|
|
|
CH |
|
COO |
|
|||||
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3
Ala HN CH COO
40

Номенклатура аминокислот
Cys
Lys
или
или
Cys
H2N CH COOH
CH2 S
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
COOH |
||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Lys |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
41

Нестандартные аминокислоты
β-Аланин, 3-аминопропановая кислота, β-Ala
H3N+CH2CH2COO–
Карнозин (бета-аланил-L-гистидин) , βAlaHis
антиоксидант , природный стимулятор мышечной активности. Природный протектор возбудимых тканей
42

Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота,
природная серосодержащая аминокислота, выделенная из бычьей желчи в 1827 г.
нейромедиаторная аминокислота в мозге, тормозящая синаптическую передачу


Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon /
45