
- •№ 16. Аминокислоты
- •«Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым
- •Пребиотический (абиогенный) синтез аминокислот
- •“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей
- •20 аминокислот могут дать примерно
- •Первая по популярности
- •Белков в клетках больше, чем каких бы то ни было других органических соединений:
- •Аминокислоты – соединения, в
- •Классификации аминокислот
- •2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп:
- •В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме
- •-аминокислоты
- •Всоответствии с природой остатка R (боковой цепью)
- •Классификации -аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Полярный радикал
- •Строительный белок клеток.
- •Витамины группы К
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Номенклатура
- •Номенклатура
- •Аланин
- •Номенклатура аминокислот
- •Номенклатура аминокислот
- •Нестандартные аминокислоты
- •Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота,
- •Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon /
- •Стереохимия аминокислот
- •Стереохимия аминокислот
- •D-аминокислоты
- •Gramicidin S
- •Аспартам
- •Физические и химические свойства
- •Аминокислоты являются амфотерными соединениями:
- •Кислотно-основное равновесие
- •Кислотно-основное равновесие
- •Физические и химические свойства
- •электрофорез
- •Изоэлектрическая точка
- •Изоэлектрическая точка
- •Значения pI аминокислот
- •Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
- •Кислотно-основные свойства
- •Получение аминокислот
- •3. Биологический способ получения аминокислот
- •Химические синтезы аминокислот.
- •Реакции с участием только аминогруппы
- •Бетаин - триметильное производное
- •2.Ацилирование
- •Гиппууровая кислот ау
- •Образование N-ацильных производных
- •Физические и химические свойства
- •3. Образование оснований Шиффа
- •Реакция с формальдегидом
- •«Нингидриновая реакция»
- •4. Дезаминирование аминокислот
- •БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ
- •Б. Восстановительное дезаминирование
- •Г. Дегидратазное дезаминирование
- •Д. Окислительное дезаминирование
- •Трансаминирование – реакция переноса
- •Физические и химические свойства
- •Физические и химические свойства
- •Реакции, протекающие с участием только карбоксильной группы.
- •2. Образование галогенангидридов
- •3. Восстановление карбоксильной группы до первичной спиртовой
- •Процесс декарбоксилирования-аминокислот в организме
- •Путресцин- 1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается
- •Ферментативное гидроксилирование
- •Биогенные амины в организме
- •Декарбоксилирование
- •Декарбоксилирование в организме
- •Реакции, протекающие с участием обеих функциональных групп.
- •Лактим-лактамная таутомерия
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •2. Образование комплексных солей металлов
- •3.Образование межмолекулярных амидных связей
- •Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:
- •Met ( метионин ) используется при лечении заболеваний и токсических поражений печени
- •Cys (цистеин) участвуя в обмене хрусталика глаза, полезен
- •Na-соль Glu (глутамат натрия) является очень широко распространенной пищевой добавкой, улучшающей вкус продуктов.
- •Глутаминовая кислота и её соли безопасны!
- •- -аминомасляная (4-аминобутановая) кислота,
- •- Средство для лечения постинсультных
- •пара-Аминосалициловая кислота (4-амино-2- гидроксибензойная кислота, ПАСК) и ее натриевая соль обладают бактериостатической активностью
- •Биологическое значение аминокислот
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме
|
H |
|
|
|
|
|
R |
C |
COO- |
|
CHR |
|
|
H C |
N |
|
|
|
||
H |
H C |
N |
H |
|
||
P OCH2 |
|
O |
|
|
|
|
|
P OCH2 |
|
O |
|
||
|
|
|
H+ |
|||
|
|
|
-CO2 |
|
|
|
N |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
N |
|
CH3 |
|
||
H |
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
Альдимин I |
|
|
|
|
||
|
IV |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
117

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме
H |
|
CH2R |
H |
|
O |
|
C |
N |
|
C |
|||
|
H |
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
P OCH2 |
|
|
|
P OCH |
|
|
O |
|
OH |
|
2 |
|
|
+H2O |
|
+ RCH2NH2 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
CH3 |
|
N |
CH3 |
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
Альдимин Iа |
|
Пиридоксальфосфат биогенный амин |
118

Биологически важные химические реакции
Элиминирование
|
OH |
H |
CH-кислотный центр |
|
|
|
|
R |
CH |
C |
COO- |
R CH |
C COO- |
|
|
H |
|
N |
|
H |
N |
|
|
C |
H |
C |
H |
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
P OCH2 |
|
|
O |
P OCH2 |
|
O |
+H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
-H2O |
N |
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|||
|
H |
|
|
H |
|
|
|
Альдимин I |
|
Альдимин I б |
|
|
119

Биологически важные химические реакции
Элиминирование
H CO
POCH2 OH
|
|
|
|
+ R |
|
CH |
|
C |
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
NH2 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
V |
Пиридоксальфосфат
|
|
|
|
|
|
|
|
- +H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
R |
|
CH |
|
C |
|
COO |
|
R |
|
CH |
|
C |
|
COO |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
-NH3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
O |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
V a |
|
|
|
-оксокислота |
|
120