
- •№ 16. Аминокислоты
- •«Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким-либо белковым
- •Пребиотический (абиогенный) синтез аминокислот
- •“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей
- •20 аминокислот могут дать примерно
- •Первая по популярности
- •Белков в клетках больше, чем каких бы то ни было других органических соединений:
- •Аминокислоты – соединения, в
- •Классификации аминокислот
- •2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп:
- •В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме
- •-аминокислоты
- •Всоответствии с природой остатка R (боковой цепью)
- •Классификации -аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Классификации аминокислот
- •Полярный радикал
- •Строительный белок клеток.
- •Витамины группы К
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Природные источники аминокислот
- •Номенклатура
- •Номенклатура
- •Аланин
- •Номенклатура аминокислот
- •Номенклатура аминокислот
- •Нестандартные аминокислоты
- •Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота,
- •Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon /
- •Стереохимия аминокислот
- •Стереохимия аминокислот
- •D-аминокислоты
- •Gramicidin S
- •Аспартам
- •Физические и химические свойства
- •Аминокислоты являются амфотерными соединениями:
- •Кислотно-основное равновесие
- •Кислотно-основное равновесие
- •Физические и химические свойства
- •электрофорез
- •Изоэлектрическая точка
- •Изоэлектрическая точка
- •Значения pI аминокислот
- •Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
- •Кислотно-основные свойства
- •Получение аминокислот
- •3. Биологический способ получения аминокислот
- •Химические синтезы аминокислот.
- •Реакции с участием только аминогруппы
- •Бетаин - триметильное производное
- •2.Ацилирование
- •Гиппууровая кислот ау
- •Образование N-ацильных производных
- •Физические и химические свойства
- •3. Образование оснований Шиффа
- •Реакция с формальдегидом
- •«Нингидриновая реакция»
- •4. Дезаминирование аминокислот
- •БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ
- •Б. Восстановительное дезаминирование
- •Г. Дегидратазное дезаминирование
- •Д. Окислительное дезаминирование
- •Трансаминирование – реакция переноса
- •Физические и химические свойства
- •Физические и химические свойства
- •Реакции, протекающие с участием только карбоксильной группы.
- •2. Образование галогенангидридов
- •3. Восстановление карбоксильной группы до первичной спиртовой
- •Процесс декарбоксилирования-аминокислот в организме
- •Путресцин- 1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается
- •Ферментативное гидроксилирование
- •Биогенные амины в организме
- •Декарбоксилирование
- •Декарбоксилирование в организме
- •Реакции, протекающие с участием обеих функциональных групп.
- •Лактим-лактамная таутомерия
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •-аминокислоты
- •2. Образование комплексных солей металлов
- •3.Образование межмолекулярных амидных связей
- •Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:
- •Met ( метионин ) используется при лечении заболеваний и токсических поражений печени
- •Cys (цистеин) участвуя в обмене хрусталика глаза, полезен
- •Na-соль Glu (глутамат натрия) является очень широко распространенной пищевой добавкой, улучшающей вкус продуктов.
- •Глутаминовая кислота и её соли безопасны!
- •- -аминомасляная (4-аминобутановая) кислота,
- •- Средство для лечения постинсультных
- •пара-Аминосалициловая кислота (4-амино-2- гидроксибензойная кислота, ПАСК) и ее натриевая соль обладают бактериостатической активностью
- •Биологическое значение аминокислот
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции

-аминокислоты
O
C OH
CH2 NH2 t
CH2 |
CH2 |
CH2
-аминовалериановая
кислота
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
C |
N |
H |
|||
|
CH2 |
|
|
||
|
|
+ H2O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
CH2
-валеролактам
производные пиперидона-2
97

-аминокислоты
n H3N+ |
|
(CH2)5 |
|
COO- |
|
|
|
|
|
NH |
|
(CH ) |
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
n |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-аминокислоты претерпевают межмолекулярное
взаимодействие с образованием полимерных структур с амидной связью (полиамидов)
98

2. Образование комплексных солей металлов
|
COOH |
+ Cu(OH)2 |
|
||
2 CH3 CH |
|
||||
NH2 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
NH |
CH |
|
C |
|
2 |
3 |
|
|
|
|
Cu |
C |
+ 2 H2O |
|
H3C |
|
NH2 |
|
|
|
|
O |
O |
Хелатные соли меди (II) синего цвета
служит качественной
реакцией на наличие в молекуле-аминокарбоксильной функции99 .

OOCCH2 >NCH2CH2N<CH2COO |
+ M2+ |
||||
HOOCCH2 |
|
CH2COOH |
|
|
|
OOCCH2 |
|
CH COO |
+ 2 H |
||
|
>NCH2CH2N< |
|
2 |
||
OOCCH2 |
M |
CH2COO |
. |
||
|
|
|
|
|
100

3.Образование межмолекулярных амидных связей
R C=O + NH2 R' |
R C=O ; |
OH |
NH R' |
R: NH2CHR'' ; |
R': CHR'''COOH. |
101

Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:
- Смешанные K,Mg-соли Asp (аспаркам) или
Glu (панангин) используются в кардиологии и неврологии
102

Met ( метионин ) используется при лечении заболеваний и токсических поражений печени

Cys (цистеин) участвуя в обмене хрусталика глаза, полезен
для профилактики и задержки развития некоторых типов катаракты
N-ацетильное производное Cys (АЦЦ),
облегчает откашливание при бронхитах.

Na-соль Glu (глутамат натрия) является очень широко распространенной пищевой добавкой, улучшающей вкус продуктов.
Умами - “мясной вкус”
HOOC CH2 CH2 CH COOH
NH2
Глутаминовая кислота (E620) и её соли: (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония
Е624, глутамат магния Е625)- используются как
усилители вкуса.
его получают из креветок и внутренностей рыб, водорослей, солода и свеклы.
105

Глутаминовая кислота и её соли безопасны!
В продуктах питания глутамата натрия должно быть не более 0,8%
Глутамат натрия разрешено добавлять к продуктам питания в количестве 1,5 г на 1 кг или на 2 л.
в сутки не более 9 граммов ! |
106 |
|