
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 3. Общая характеристика реакций органических соединений..pptx
X
- •№ 3. Общая характеристика реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций
- •2. Реакции присоединения Ad (аddition
- •3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):
- •4. Перегруппировки
- •5. Реакции окисления-восстановления
- •Степень окисления углерода
- •II.По механизму
- •2. Ионные реакции называются гетеролитическими.
- •3. Согласованные реакции (синхронные)
- •III. По молекулярности реакции делятся на мономолекулярные и бимолекулярные
- •SN2 Бимолекулярная реакция:
- •Типы реагентов
- •Электрофилы ( акцепторы электронов)
- •Нуклеофильный реагент
- •нуклеофилы
- •Радикальные реагенты
- •При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности
- •Селективность ( избирательность) химических превращений.
- •in vivo
- •Факторы,определяющие реакционную способность
- •Электронный фактор
- •Интермедиаты
- •Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь
- •Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.
- •Сверхсопряжение (гиперконъюгация) (1935)
- •Аллильный катион
- •Бензильный катион
- •Ряд устойчивости катионов:
- •Перегруппировки катионов
- •1,2- метильный сдвиг
- •Свободными радикалами называются
- •Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала, тем стабильнее
- •Ряд увеличения стабильности свободных радикалов:
- •Карбанионы образуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют как
- •Рассредоточение отрицательного заряда
- •Ряд устойчивости анионов:
- •КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. № 4
- •Теория Брёнстеда-Лоури.
- •Кислоты Брёнстеда
- •Кислотность по Брёнстеду
- •Константа кислотности (Ка)
- •Качественной характеристикой
- •С – Н кислоты
- •По группам (Поляризуемость)
- •3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром
- •В ароматическом ряду:
- •4. Влияние растворителя.
- •Основность по Брёнстеду
- •2. Оксониевые основания
- •3. Сульфониевые основания (центр основности сера) :
- •Сила n-оснований с одинаковыми радикалами
- •-основания
- •Алифатические амины
- •Основные свойства
- •Ароматические амины
- •Новокаин
- •Новокаинамид
- •Мазь
- •Кислотно-основные свойства аминокислот. Амфотерность
- •Фосфатидилхолин
- •Гетероциклические соединения
- •Гетероциклические соединения Пиррол
- •Имидазол
- •Пиридин Пиррол
- •Гетероциклические соединения Пиридин
- •Гетероциклические соединения Пиридин
- •Теория Льюиса (1923)
- •Американский физикохимик
- •Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью
- •Теория Льюиса

2. Оксониевые основания
(центр основности
кислород)
|
.. |
.. |
|
.. |
|
ROH |
ROR' |
RCH=O |
|||
Ñï èðòû |
Ï ðî ñòû å ýô èðû |
Альдегиды |
|||
R' .. |
R |
.. |
R |
.. |
R .. |
R>C=O |
Hal |
>C=O |
H2N>C=O |
X>C=O |
|
Кето н ы Гало ген ан гидриды |
Àì èäû |
|
П ро изво дн ы е кисло т |

3. Сульфониевые основания (центр основности сера) :

Сила n-оснований с одинаковыми радикалами
уменьшается в ряду: N > O > S.
Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атоме

-основания
C С

В : + Н2О |
ВН+ |
+ ОН- _ |
|
|
|
константа основности |
Kв |
OH BH |
|
B |
|||
|
|
рКв = - lg Кв

Алифатические амины
в газовой фазе
Основность аминов в растворе: NH3 третичный первичный
вторичный амин

Основные свойства
Alk |
NH2 |
.. |
|
NH2 |
|||
|
–I |
||
|
+M > –I |
||
|
|
У М Е Н Ь Ш Е Н И Е О С Н О В Н О С Т И
Ароматические амины менее основны, чем алифатические амины.

Ароматические амины


Новокаин
Новокаин (плохо растворим в воде)
|
|
O |
|
|
|
||
.. |
|
.. |
C2H5 |
|
|||
|
|
|
|
+ HCl |
|||
|
|
|
|
||||
H2N— |
|
—C—O—(CH2)2 —N |
C2H5 |
||||
|
|
|
|
|
|
|

|
|
|
O |
H |
|
|
+ |
||
|
|
C2H5 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
H2N — |
|
— C — O — (CH2)2 |
— N |
Cl |
|||||
|
C2H5 |
||||||||
|
|
|
новокаина гидрохлорид |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
Соседние файлы в папке Презентации