С – Н кислоты
По группам (Поляризуемость)
При одинаковых радикалах кислотность уменьшается в ряду:
-SH >-OH > -NH > -CH.
2.
|
|
|
|
O |
O |
O |
H3C |
а |
O ; |
CH3 C |
О |
CH3 C |
èëè CH3 C |
|
|
б |
О |
О . |
||
Спирт |
|
|||||
|
|
|||||
карбоновая кислота
3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром
Cl |
|
O |
|
' |
O |
O |
|
Cl С |
CCl3 |
C |
|||||
|
C |
C |
èëè CCl3 |
||||
Cl |
в |
О |
|
|
О |
О . |
|
|
|
|
|
CH3 — CH2 — OH + H2O |
H3O+ + CH3 — CH2 O- |
этоксид-анион + IС2Н5
Спирт
— OH + H2O |
H3O+ + |
— O- : |
фенол |
феноксид-анион |
|
Фенолы более кислые, чем алифатические спирты.
В ароматическом ряду:
4. Влияние растворителя.
Эффект сольватации (гидратации).
лучше гидратируются небольшие по размеру ионы с низкой степенью делокализации заряда.
|
НСООН |
СН3СООН |
СН3 -СН2 |
С15Н31 -СООН |
|
муравьиная |
уксусная |
-СООН |
пальмитиновая |
|
|
|
пропановая |
|
рКа |
3.7 |
4,7 |
4,9 |
|
Основность по Брёнстеду
Основания Брёнстеда – это
нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов).
_
основание катион
n-
основания
1. Аммониевые основания
(центр основности азот)
RNH2 RNHR' RN(R')R'' |
RCH=NH |
RC N |
Àì èí û |
Àçî ì åòèí û |
Н итрилы |
.. |
..N |
NH |
N.. |
||
N |
|
|
П иридин |
Õèí î ëèí |
Им идазо л |