Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 3. Общая характеристика реакций органических соединений..pptx
Интермедиаты |
делят на |
свободные радикалы, |
|
Карб(о)катионы и |
карбанионы. |
Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь
Карбкатионы имеют плоское строение
Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.
CH |
|
CH3 |
> |
H C |
CH |
CH ; |
3 |
C |
3 >CH > |
||||
|
CH3 |
|
H3C |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
||
(+I) x 3 |
|
(+I) x 2 |
+I |
|
||
Следует также учитывать эффект гиперконъюгации
Сверхсопряжение (гиперконъюгация) (1935)
– стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью.
|
|
CH |
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||
CH |
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
CH2 |
|
C |
|
CH2 |
||
|
C |
|
CH |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-метилбутен-2 2-метилбутен-1
Аллильный катион
ÑH2=CH CH2 |
CH2 CH=CH2 èëè CH2 CH CH2 ; |
Бензильный катион
CH2 |
CH2 |
CH2 |
CH2 |
CH2 |
|
|
|
èëè |
. |
CH2=CH+ Винильный катион
C6H5+ Фенильный катион
Ряд устойчивости катионов:
Бензильный, аллильный > третичный > вторичный > первичный > метильный > винильный > фенильный
(нужны электронодонорные заместители)