
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 11. Реакции элиминирования..pptx
X
- •Реакции отщепления
- •Классификация реакций
- •Реакции элиминирования
- •Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления
- •Реакции -элиминирования
- •Дегидрогалогенирование
- •Дегидратация спиртов
- •Механизмы
- •Правило Зайцева
- •Правило Зайцева
- •Термолиз четвертичных аммониевых оснований, Е2
- •Получение гидроксидов четвертичного аммония
- •гидроксидов четвертичного аммония
- •Правило Гофмана
- •Гофмановское расщепление, реакция Гофмана
- •Реакция Гофмана
- •Факторы, влияющие на %
- •Увеличение объёма основания
- •2. Размер заместителей при Сβ
- •2.Размер заместителей при Сβ
- •Расщепление сульфониевых солей:
- •Какой из геометрических изомеров образуется ?
- •Дегидробромирование
- •Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .
- •Механизм Е1
- •Дегидратация третичных спиртов, Е1
- •Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева
- •Перегруппировки могут
- •1.2 – гидридный сдвиг
- •Дегидратация, Е1
- •Геометрия Е2 элиминирования
- •Стереохимия реакций отщепления
- •Стереохимия реакций отщепления
- •Реакция Е2 полностью стереоспецифична
- •Сравнение реакций элиминирования и замещения
- •Сравнение реакций элиминирования и замещения
- •Реакции элимнирования и замещения
- •за внимание!

2. Размер заместителей при Сβ
2-бром-2,3-диметилбутан
α β*
Продукт элиминирования по Гофману

2.Размер заместителей при Сβ
2-бром-2,4,4-триметилпентан
Продукт элиминирования по Гофману

β*
α
β

Расщепление сульфониевых солей:
R >S + |
CH3J |
R |
>S CH3 |
+ Ag2O |
R>S CH3 ; |
|
|
+ H2O |
|||||
R' |
|
R' |
J |
|
R' |
OH |
|
|
|
|
|
β α β*
+ Н2О
распадаются в соответствии с правилом Гофмана

Какой из геометрических изомеров образуется ?
Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого.

Дегидробромирование
цис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3

Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .

Механизм Е1

-
+

Дегидратация третичных спиртов, Е1
+ +
+
Соседние файлы в папке Презентации