№11
.
Реакции
элиминирования
Реакции отщепления
(элиминирования, elimination), E или El
- реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две группы атомов без замещения их другими атомами или группами.
αβ
Классификация реакций
элиминирования
Реакции элиминирования
Э Л И М И Н И Р О В А Н И Е
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г а л о г е н в о д о р о д а |
|
в о д ы |
|
г а л о г е н а |
|
в о д о р о д а |
||||
H H a l |
|
H 2 O |
|
H a l 2 |
|
H 2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д е |
г и д р о г а л о - |
|
|
|
Д е г и д р а т а ц и я |
|
|
|
Д е г а л о г е |
н и - |
|
|
|
Д е г и д р и р о в а н и е |
|
|
|
г е |
н и р о в а н и е |
|
|
|
|
|
|
р о в а н и |
е |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления
βα
Реакции -элиминирования
и замещения:
Дегидрогалогенирование
алкилгалогенидов (получение алкенов):
R |
|
R''+ КОН + ROH |
R |
R'' |
||||
|
||||||||
R'>C |
|
|
|
C<R''' |
|
|
R'>C=C<R''' . |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||
H Hal |
|
|
||||||
Дегидратация спиртов
(получение алкенов):
R |
|
|
R'' |
H2SO4 êî í ö. |
R |
R'' |
R'>C |
|
C<R''' |
|
R'>C=C<R''' . |
||
è ëè H3PO4 , |
||||||
H |
|
OH |
н агреван ие |
|||
|
|
|
||||
Механизмы
элиминирования
α β
спирты, тиолы , амины