“Реакция серебряного зеркала".
65
2) реактив Фелинга –смесь Cu(OH)2 с
калий-натрий-тартратом (калийно-натриевой солью винной кислоты)
66
Эпимеризация моноз - "перегруппировка Лобри-де-Брюина
Ван-Экенштайна"
H |
СН=O |
|
|
H |
|
СН=O |
|
|
|
СН=O |
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
=O |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
HO |
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH NaOH + H2O |
H |
|
|
|
|
OH |
+ |
H |
|
|
|
|
OH |
+ |
H |
|
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
CH2OH |
< 1% |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH . |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
D-глюкоза |
|
|
|
|
D-глюкоза |
|
D-манноза |
|
D-фруктоза |
||||||||||||||||||||||
67
Эпимеризация моноз
D -манноза
D -глюкоза
D -фруктоза
69
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Восстанавливающие сахара - альдозы и кетозы HO |
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CHOH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
HO- HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глюкоза |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
D-фруктоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-манноза |
|||||||
Ag+ -Ag
Ag+
-Ag
|
|
|
CO2H |
||
|
|
||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||
HOH
HOH CH2OH
|
|
|
CO2H |
|
|
|
|||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
||
HOH
HOH CH2OH
70
Мягкое окисление
раствор брома в воде (бромная вода).
( Гликоновая кислота )
71
Окисление (сильное) в кислой среде.
|
|
CHO |
HNO3 (разб.) |
COOH |
||
|
||||||
|
|
(CHOH)n |
|
|
(CHOH) |
|
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
COOH |
||
|
|
|
||||
Альдоза |
Гликаровая кислота |
|
(общее название) |
альдаровые кислоты
72
МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства. Окисление
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
HNO3 (разб.) HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
D-глюкоза |
|
D-глюкаровая кислот |
||||||||||
73
Окисление конц. азотной кислотой
*Гликуроновые (уроновые) кислоты
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH
COOH
глюкуроновая кислота
|
|
CHO |
|
|
|
|
CHO |
||
H |
|
OH |
HO |
|
H |
||||
|
|
||||||||
HO |
|
H |
HO |
|
|
H |
|||
|
|
|
|||||||
HO |
|
H |
H |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|||||||
H |
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
||
|
|
|
|
||||||
COOH |
COOH |
галактуроновая |
маннуроновая |
кислота |
кислота |
74