
- •биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной чистотой и способностью к самоорганизации и саморепликации в
- •№ 14. Углеводы
- •Общая формула простых моносахаридов
- •Карл Эрнст Генрих Шмидт
- •Биологическая роль углеводов
- •Химический состав клетки
- •ФОТОСИНТЕЗ
- •Получение углеводов
- •Вид небольших морских слизней, относящийся к морским брюхоногим моллюскам.
- •Животные и человек не способны
- •*Классификация углеводов
- ••Моносахариды (монозы)
- •Классификация моносахаридов
- •Стереоизомерия моносахаридов.
- •Наиболее важные пентозы
- •Наиболее важные гексозы
- •Эпимеры
- •Относительная
- •Энантиомеры
- •Буквенные обозначения моноз
- •Экспериментальные факты, которые невозможно объяснить, исходя из формул Фишера
- •Циклические формы
- •Циклические формы
- •Циклические формы
- •Sir Walter Norman Haworth
- •МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
- •МОНОСАХАРИДЫ. Циклические формы
- ••Конформации молекул
- •Изменение во времени угла оптического вращения свежеприготовленных растворов моносахаридов, за счет установления равновесия,
- •Мутаротация
- •Конформации
- •Конформации
- •Электронное
- •Свойства отдельных моносахаридов и их производных
- ••Производные моносахаридов .
- •Дидезоксисахара
- •Наперстянка пурпурная
- •Сердечный гликозид
- •Аминосахара
- •Аминосахара
- •Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие фрукты и овощи. У большинства
- •Витамин С.
- •-лактон 2-оксо-L-
- •Физические свойства
- •Вещество
- •имид 2-сульфобензойной
- •Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз
- •белок монеллин из
- •Гликопротеид миракулин из Synsepalum dulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус
- •лимоны-сладкие-как-конфеты
- •Название миракулин происходит от англ. miracle — чудо.
- •РЕАКЦИИ НЕЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ.
- •Слабые окислители
- •“Реакция серебряного зеркала".
- •2) реактив Фелинга –смесь Cu(OH)2 с
- •Эпимеризация моноз - "перегруппировка Лобри-де-Брюина
- •Эпимеризация моноз
- •Мягкое окисление
- •Окисление (сильное) в кислой среде.
- •МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства. Окисление
- •Окисление конц. азотной кислотой
- •Уроновые кислоты выполняют важную
- •О-глюкурониды
- •N-глюкурониды
- •2.Восстановление моносахаридов. Альдиты
- •Ксилоза →ксилит (E967), xylitol Манноза →маннит, mannitol Глюкоза →глюцит (сорбит) E420
- •МОНОСАХАРИДЫ. Химические свойства. Восстановление кетоз.
- •3. Реакция удлинения цепи
- •4.Образование фенилозазонов при действии на
- •2. Переход от альдоз к кетозам
- •II. ИЗМЕНЕНИЕ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА.
- •Укорочение цепи моноз (синтез Воля)
- •РЕАКЦИИ ЦИКЛИЧЕСКИХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ. III. РЕАКЦИИ ГЛИКОЗИДНОГО ГИДРОКСИЛА.
- •IV. РЕАКЦИИ СПИРТОВЫХ ОН-ГРУПП. 1. Простые эфиры
- •2. Сложные эфиры. Ацилирование моноз
- •Сложные эфиры
- •Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах
- •Радикал, замещающий атом
- •. Большое количество О-гликозидов с агликонами, принадлежащими к различным классам органических соединений, встречается
- •Наиболее распространёнными в природе N-гликозидами являются компоненты нуклеиновых кислот нуклеозиды.
- •нуклеозиды
- •С-гликозиды
- •Антибиотики – природные вещества микробного (позднее – растительного и животного) происхождения и продукты
- •Спасибо

Свойства отдельных моносахаридов и их производных
Левулеза, плодовый сахар
Галаоктозем яио
токсическое действие на
центральную нервную систему, печень и
хрусталикглюконеогенезглаза
Глюкооза («виноградный сахар»,
декстроза) |
45 |
|

•Производные моносахаридов .
НЕКЛАССИЧЕСКИЕ САХАРА
Дезоксисахара
CHO
HOH
HOH
HOH CH2OH
рибоза
рибоза
2CHO H H H OH H OH
CH2OH
2-дезокси-D-
CH2OH
O OH
H
2 H
OH H
2-дезокси-
β -D-рибофураноза
46

Дидезоксисахара
1CHO
2CH2
3
H OH
4
HO H
5
HO H
6
CH3
D-дигитоксоза
Сердечные гликозиды —
группа лекарственных средств растительного происхождения, оказывающих в терапевтических дозах кардиотоническое и антиаритмическое действие.
47

Наперстянка пурпурная
D-дигитоксоза

Сердечный гликозид
49

Аминосахара
|
1CHO |
|
CH2OH |
|
H |
2 |
NH2 |
|
O |
|
|
|||
HO |
3 |
H |
OH |
OH |
|
||||
H |
4 |
OH |
HO |
|
|
|
5
H OH NH2
6
CH2OH D-глюкозамин
(2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза)
50

Аминосахара
1CHO
2
H NH2
3
HO H
4
HO H
5
H OH
6
CH2OH
CH2OH
HO O
OH |
OH |
NH2
D-галактозамин
(2-амино-2-дезокси-D-галактопираноза)
51

Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие фрукты и овощи. У большинства животных может синтезироваться в организме. Суточная потребность - 25-75 мг.
Применяется для лечения цинги, геморрагических диатезов, кровотечениях, ряда инфекционных и иммунных заболеваний, для нормализации липидного обмена при атеросклерозе, при усиленном физическом
и умственном напряжении, простуде.
52

Витамин С.
водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека понижает сопротивляемость к заболеваниям, вызывает цингу, заболевание, ранее уносившее десятки тысяч жизней.
Слово частица и scorbutus –
“противоцинготная”
53

-лактон 2-оксо-L-
гулоновой
кислоты
54