Энантиомеры
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-глюкоза
[ ] = +52.5o
CHO HO H
HOH
HO |
|
|
H |
|
|
||
HO |
|
|
H |
|
|||
|
CH2OH |
||
L-глюкоза
-52.5o
23
Буквенные обозначения моноз
24
Экспериментальные факты, которые невозможно объяснить, исходя из формул Фишера
•Количество изомеров у моносахаридов оказалось вдвое больше, чем следует из формул Фишера.
•В растворах моносахаридов наблюдается явление мутаротации.
•Моносахариды не проявля некоторые типичные альдегидные реакции.
•Один из гидроксилов проявляет специфические свойства.
Циклические формы
А.А. Колли (1870) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Б. Толленс (1883) |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
O |
|
H+ |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
R |
|
C |
+ R'OH |
|
R |
|
C |
|
|
OR' |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
H |
|
AN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
H |
Полуацетальный |
|||||||
Альдегид |
|
|
Полуацеталь |
||||||||||
|
|
гидроксил |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
AN |
OH |
|
|
|
|
Гликозидный |
-ОН |
||
C(CHOH) C |
|
C(CHOH)nC |
|||
|
|
||||
n |
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Полигидроксиальдегид |
|
Циклический полуацеталь |
26 |
||
Циклические формы
1C OH 
OH
HO O
OH
5
CH2OH
-D-глюкопираноза (циклическая форма)
Гликозидная OH-группа
H +
O 
1C 
OH
HO
OH 
5 |
O H |
|
CH2OH
D-глюкоза (открытая форма)
HO 1C
OH
HO O
OH
5
CH2OH
-D-глюкопираноза (циклическая форма
диастереомеры |
27 |
|
Циклические формы
28
|
|
|
|
|
|
|
Уолтер |
|
Хеуорс |
|||||
(1927 г) |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O O
фураноза пираноза
29
Sir Walter Norman Haworth
Уолтер Нормен Хеуорс
1883 - 1950 английский химик- органик и биохимик
Лауреат Нобелевской премии по химии
1937
30
32
33
34