*Классификация углеводов
У Г Л Е В О Д Ы
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
М о н о с а х а р и д ы |
|
О л и г о с а х а р и д ы |
|
П о л и с а х а р и д ы |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов, например сахароза).
12
Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков
•Моносахариды (монозы)
•простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. – один)
13 |
7/1/19 |
13
H O
C 
(CHOH)n CH2OH
Альдозы
n=1–8
CH2OH
C
O
(CHOH)n
CH2OH
Кетозы
n=1–7
14
Классификация моносахаридов
a) по числу атомов углерода в молекуле
Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы.
б) по функциональной группе
Альдозы – содержат альдегидную группу Кетозы – содержат кетонную группу.
совмещённая классификация :
альдопентоза – альдоза и пентоза (рибоза) кетогексоза – кетоза и гексоза (фруктоза)
15
Стереоизомерия моносахаридов.
23=8 |
24=16 |
23=8 |
|
|
16 |
Наиболее важные пентозы
Альдопентозы Кетопентозы
17
Наиболее важные гексозы
Эпимеры
• Эпимерами называются
диастереомеры моносахаридов, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, исключая последний.
•Эпимером D-глюкозы по С4 является
D-галактоза, а по С2 D манноза
Относительная
конфигурация.
Правило Розанова ( 1906 г).
Отнесение к D- или L-ряду производится по аналогии с глицериновым альдегидом по конфигурации последнего асимметрического атома углерода
H |
|
|
O |
H |
|
|
O |
||
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
||||
D-глицериновый альдегид |
L-глицериновый альдегид |
||||||||
конфигурационный стандарт
20
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-глюкоза
|
|
|
CHO |
|||
HO |
|
|
|
H |
||
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2OH |
|||
D-арабиноза
|
CHO |
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
OH |
|
|
CHO |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH2OH |
||||||
D-эритроза D-глицериновый альдегид
21
|
|
|
Семейство D-адьдоз |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глицериновый альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-эритроза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-треоза |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
D-рибоза |
|
|
|
|
|
|
|
D-арабиноза |
|
|
|
|
|
D-ксилоза |
|
|
|
|
|
|
|
D-ликсоза |
||||||||||||||||||
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
CHO |
CHO |
|
|
|
CHO |
|
|
|
CHO |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
CH OH |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
2 |
|
|||||||||||||||
|
D-аллоза |
|
D-альтроза |
|
|
D-глюкоза |
|
|
|
D-манноза |
D-гулоза |
D-идоза |
|
|
D-галактоза |
22 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-талоза |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||