
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 10. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений..pptx
X
- •№10. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений
- •ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и
- •Карбонилсодержащие соединения. Классификация
- •Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
- •Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
- •Формальдегид
- •Бензальдегид
- •Ванилин
- •Фурфурол
- •Низшие кетоны являются подвижными жидкостями с освежающим запахом. Некоторые кетоны обладают крайне неприятным
- •4-гептанон пахнет ананасом и
- •цис-Жасмон - жидкость с сильным запахом жасмина
- •Получение кетонов.
- •Строение карбонильной группы
- •Альдегиды и кетоны склонны к образованию Н-связей
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Рацемическая смесь (нестереоселективно)
- •Ароматические альдегиды
- •Сравнение реакционной способности альдегидов и
- •Стерическое влияние заместителей
- •1. Взаимодействие с цианидами металлов
- •2.Взаимодействие с водой
- •Формалин
- •3. Взаимодействие со спиртами
- •Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора !
- •Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора
- •Ацеталь полуацеталь
- •Внутримолекулярное образование полуацеталя
- •Кетали
- •4. Присоединение бисульфита Na,
- •Присоединение бисульфита Na
- •5.Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •6. Взаимодействие с аминами общего вида NH2R
- •1стадия. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN
- •Взаимодействие с аминами
- •Кислый катализ
- •Взаимодействие с аминами
- •Взаимодействие с аминами
- •Взаимодействие с аминами
- •Присоединение аммиака и аминов. Биологическое значение.
- •При взаимодействии аммиака и формальдегида
- •Уротропин. Используется в урологии как
- •Получение из альдегидов и кетонов
- •7. Присоединение водорода (гидрирование;
- •б) восстановление натрием в спирте
- •Восстановление оксосоединений
- •г) восстановление по Клемменсену
- •д) восстановление по Кижнеру Вольфу:
- •8. Реакции окисления
- •Реакция "серебряного зеркала»
- •РЕАКТИВ ФЕЛИНГА
- •РЕАКТИВ ФЕЛИНГА
- •Реактив Бенедикта (щелочной раствор цитрата двухвалентной меди)
- •Окисление кетонов
- •Реакция Байера-Виллигера, 1899 :
- •9. Реакция Канниццаро
- •10. Полимеризация альдегидов
- •Полимеризация альдегидов
- •II.Реакции с участием водородного атома
- •Стадия дегидратации альдолей получила
- •Альдольная конденсация была открыта практически
- •А. П. Бородин. Портрет работы Ильи Репина
- •Механизм альдольной конденсации ( в щелочной среде)
- •Перекрестная альдольная конденсация
- •Альдольная конденсация в биологических системах in vivo

2.Взаимодействие с водой
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C + H2O |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
OH |
|
||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
||||
ацетальдегид |
|
|
|
|
||||||
|
|
гидрат |
Гем-диол |
|||||||
|
|
|
|
ацетальдегида |
|
Гем-диолы - неустойчивы и, отщепляя воду, превращаются в соответствующие карбонильные соединения – альдегиды и кетоны.
36

……..
…..
37

Формалин
Применяется в качестве стерилизующего вещества, а также (в патологии) как фиксирующее вещество для хранения
биологических препаратов.

3. Взаимодействие со спиртами
|
|
O |
|
|
|
|
OC2H5 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C + C2H5OH |
|
CH3 |
|
C |
|
OH |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
ацетальдегид |
|
|
|
||||||
|
1-этоксиэтанол |
||||||||
|
|
|
|
(полуацеталь) |
39

40

41

Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора !
CH |
|
|
OC2H5 |
|
H+ |
|
|
|
OC2H5 |
|
|
||||||
|
C |
|
OH + C H OH |
CH |
|
C |
|
OC H + H O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
3 |
|
|
2 |
5 |
|
3 |
|
|
2 |
5 |
2 |
||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1,1-диэтоксиэтан |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(ацеталь) |
|
|
42

Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора

ПУГ
полуацеталь ацеталь
44

Ацеталь полуацеталь
45
Соседние файлы в папке Презентации