
Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Презентации / Лекция 10. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений..pptx
X
- •№10. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений
- •ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и
- •Карбонилсодержащие соединения. Классификация
- •Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
- •Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
- •Формальдегид
- •Бензальдегид
- •Ванилин
- •Фурфурол
- •Низшие кетоны являются подвижными жидкостями с освежающим запахом. Некоторые кетоны обладают крайне неприятным
- •4-гептанон пахнет ананасом и
- •цис-Жасмон - жидкость с сильным запахом жасмина
- •Получение кетонов.
- •Строение карбонильной группы
- •Альдегиды и кетоны склонны к образованию Н-связей
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Рацемическая смесь (нестереоселективно)
- •Ароматические альдегиды
- •Сравнение реакционной способности альдегидов и
- •Стерическое влияние заместителей
- •1. Взаимодействие с цианидами металлов
- •2.Взаимодействие с водой
- •Формалин
- •3. Взаимодействие со спиртами
- •Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора !
- •Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора
- •Ацеталь полуацеталь
- •Внутримолекулярное образование полуацеталя
- •Кетали
- •4. Присоединение бисульфита Na,
- •Присоединение бисульфита Na
- •5.Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •Реакции с магнийорганическими соединениями
- •6. Взаимодействие с аминами общего вида NH2R
- •1стадия. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN
- •Взаимодействие с аминами
- •Кислый катализ
- •Взаимодействие с аминами
- •Взаимодействие с аминами
- •Взаимодействие с аминами
- •Присоединение аммиака и аминов. Биологическое значение.
- •При взаимодействии аммиака и формальдегида
- •Уротропин. Используется в урологии как
- •Получение из альдегидов и кетонов
- •7. Присоединение водорода (гидрирование;
- •б) восстановление натрием в спирте
- •Восстановление оксосоединений
- •г) восстановление по Клемменсену
- •д) восстановление по Кижнеру Вольфу:
- •8. Реакции окисления
- •Реакция "серебряного зеркала»
- •РЕАКТИВ ФЕЛИНГА
- •РЕАКТИВ ФЕЛИНГА
- •Реактив Бенедикта (щелочной раствор цитрата двухвалентной меди)
- •Окисление кетонов
- •Реакция Байера-Виллигера, 1899 :
- •9. Реакция Канниццаро
- •10. Полимеризация альдегидов
- •Полимеризация альдегидов
- •II.Реакции с участием водородного атома
- •Стадия дегидратации альдолей получила
- •Альдольная конденсация была открыта практически
- •А. П. Бородин. Портрет работы Ильи Репина
- •Механизм альдольной конденсации ( в щелочной среде)
- •Перекрестная альдольная конденсация
- •Альдольная конденсация в биологических системах in vivo

№10. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений
1

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и
РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
2

Карбонилсодержащие соединения >C=O
оксосоединения 3

Карбонилсодержащие соединения. Классификация
Вфармации >С(=О)Н
-наркотическое и дезинфицирующее действие
4

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
H |
|
C |
O |
CH3 |
|
C O |
|
|
|||||
|
H |
|
|
H |
||
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
метаналь |
этаналь |
|||||
(формальдегид) |
(ацетальдегид) |
5

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
3 |
||||||
пропанон, |
|
|
|
|
|
бутанон |
||||||||||||
диметилкетон |
|
|
|
|
|
метилэтилкетон |
||||||||||||
(ацетон) |
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
C6H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
C6H5 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дифенилкетон (бензофенон) 6

Формальдегид
ацетальдегид
7

C6H5CH2C(=O)H

Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Соседние файлы в папке Презентации