
- •№ 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического
- •Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.
- •Алифатические углеводороды
- •Алканы
- •Алканы
- •Алканы
- •Строение алканов
- •Алканы
- •Алканы. Номенклатура.
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Способы получения
- •ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
- •Алканы. Способы получения
- •Алканы. Способы получения
- •Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)
- •Адольф Вильгельм Герман Кольбе Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
- •Реакция электролиза по Кольбе:
- •Алканы. Способы получения
- •Химические свойства.
- •Алканы. Химические свойства
- •• Механизм радикального замещения (SR)
- •Алканы. Химические свойства
- •1.Галогенирование начинается только под действием
- •II.Рост цепи
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Региоселективность реакции - предпочтительное
- •Селективность реакции SR объясняется :
- ••2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
- •На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей,
- •Хлорирование в аллильное положение ,SR
- •При хлорировании толуола :
- •Избирательное замещение в-положение (аллильное положение) к двойной связи:
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Реакция автоокисления (реакция
- ••Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин
- •-токоферол (витамин Е),
- •Спасибо

Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)
1849 г
21

Адольф Вильгельм Герман Кольбе Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
немецкий химик-органик.
27 сентября 1818 г.
– 25 ноября 1884 г.
22

Реакция электролиза по Кольбе:
.
23

Алканы. Способы получения
Получение алканов из альдегидов и кетонов
H2 (Pd/C)
C O |
Zn/Hg, HCl |
CH2 |
|
1) NH2NH2, 2) KOH ,t
24

Химические свойства.
Реакции замещения. Гомолитическое замещение, SR.
25

Алканы. Химические свойства
1. Галогенирование
CH + Cl |
2 |
hv |
|
CH3Cl + HCl |
|
|
|||
4 |
|
хлорметан |
||
|
|
|
CH3Cl + Cl2 hv CH2Cl2 + HCl
дихлорметан
CH2Cl2 + Cl2 hv CHCl3 + HCl
|
|
трихлорметан |
||
CHCl3 + Cl2 |
hv |
|
CCl4 |
+ HCl |
|
|
тетрахлорметан |
26 |

• Механизм радикального замещения (SR)
Радикальный цепной механизм - цепь
повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц.
Цепные реакции – химические
реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий.
27 |
27 |

Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
I. Инициирование
Cl : Cl |
hv |
2Cl |
|
гомолиз
28

1.Галогенирование начинается только под действием
инициатора радикальных реакций :
1)нагреванием до температур 200 300 С
термолиз (тепловая энергия)
2)облучением фотолиз (лучистая энергия, кванты света h )
3)введением веществ, достаточно легко генерирующих свободные радикалы.
Pb(C2H5)4 Pb + C2H5 • ;
Cl • • Cl + C2H5 • Cl • + C2H5Cl
29

II.Рост цепи
30

Cl . + |
CH4 |
|
|
|
HCl + CH3. |
||||||
|
|
|
|||||||||
CH3. + |
Cl |
|
|
Cl |
|
|
|
CH3Cl + Cl . |
|||
|
|
|
|
|
|||||||
Cl . + |
CH4 |
|
|
|
|
HCl + CH3. |
|||||
|
|
|
|
||||||||
CH3. + |
Cl |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
CH3Cl + Cl . |
|
|
|
|
|
|
|
|
31