
- •№ 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического
- •Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.
- •Алифатические углеводороды
- •Алканы
- •Алканы
- •Алканы
- •Строение алканов
- •Алканы
- •Алканы. Номенклатура.
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Номенклатура
- •Алканы. Способы получения
- •ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
- •Алканы. Способы получения
- •Алканы. Способы получения
- •Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)
- •Адольф Вильгельм Герман Кольбе Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
- •Реакция электролиза по Кольбе:
- •Алканы. Способы получения
- •Химические свойства.
- •Алканы. Химические свойства
- •• Механизм радикального замещения (SR)
- •Алканы. Химические свойства
- •1.Галогенирование начинается только под действием
- •II.Рост цепи
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Региоселективность реакции - предпочтительное
- •Селективность реакции SR объясняется :
- ••2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
- •На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей,
- •Хлорирование в аллильное положение ,SR
- •При хлорировании толуола :
- •Избирательное замещение в-положение (аллильное положение) к двойной связи:
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Алканы. Химические свойства
- •Реакция автоокисления (реакция
- ••Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин
- •-токоферол (витамин Е),
- •Спасибо

Алканы. Номенклатура
|
Алкан |
Соответствующий алкильный радикал |
|||||
Название |
Строение |
Название |
Строение |
||||
Пропан |
|
пропил |
CH3CH2CH2 |
|
|
||
|
CH3CH2CH3 |
|
|
|
|||
|
изопропил |
CH3 |
|
CHCH3 |
|||
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Бутан
CH3CH2CH2CH3
2-Метилпропан CH3CHCH3
(изобутан)
CH3
CH3
2,2-диметилпропан CH3 C CH3
CH3
н-бутил
втор-бутил
изобутил
трет-бутил
неопентил
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2
CH3
CH3 CH3 C
CH3 CH3
11CH3 C CH2 CH3

Алканы. Номенклатура
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2
CH3
3,5-диметил-3-этилоктан
12

Алканы. Номенклатура
Рациональная номенклатура
|
|
|
CH3 |
|
|
C H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
H C |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
тетраметилметан метилэтилизопропилметан (2,2-диметилпропан) (2,3-диметилпентан)
13

Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
Е связи С-С |
83 |
ккал/моль |
|
14

Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
С4Н10
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
H3C |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
н-бутан |
изобутан |
|||||||||
|
|
Ткип= -0,5 С |
Т = -11,7 С |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
кип |
15

Алканы. Номенклатура
Число изомеров в ряду алканов
Формула
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20 C10H22
Название |
Число |
Формула |
|
изомеров |
|
метан |
1 |
C11H24 |
этан |
1 |
C12H26 |
пропан |
1 |
C13H28 |
бутан |
2 |
C14H30 |
пентан |
3 |
C15H32 |
гексан |
5 |
C20H42 |
гептан |
9 |
C25H52 |
октан |
18 |
C30H62 |
нонан |
35 |
C40H82 |
декан |
75 |
|
Название |
Число изомеров |
ундекан |
159 |
додекан |
355 |
тридекан |
802 |
тетрадекан |
1 858 |
пентадекан |
4 347 |
эйкозан |
366 319 |
пентакозан |
36 797 588 |
триаконтан |
4 111 846 763 |
тетраконтан |
62 491 178 805 831 |
|
16 |

Алканы. Способы получения
Получение из ненасыщенных углеводородов
CH3 |
|
CH |
|
CH |
|
CH3 + H2 |
Pd/C |
CH3 |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
CH3 |
|
|
|
25°C |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
||||||
|
|
бутен-2 |
|
|
бутан |
Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца)
2CH3I + 2Na |
t |
CH CH + 2NaI |
|
|
|||
иодметан |
3 |
3 |
|
этан |
|
17

ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
Французский химик-органик и педагог
26 ноября 1817 г. –
12 мая 1884 г.
18

Алканы. Способы получения
|
|
|
|
CH3CH3 |
этан |
|
Na |
|
|||
CH3I + CH3CH2I |
|
CH3CH2CH3 |
пропан |
||
|
|
|
|||
|
|
CH3CH2CH2CH3 бутан
Реакция Ш.А. Вюрца (1854)
19

Алканы. Способы получения
Получение из солей карбоновых кислот ( сплавление)
(реакция Дюма)
|
t |
|
|
CH COONa + NaOH |
|
CH4 |
+ Na2CO3 |
|
|||
3 |
|
|
|
ацетат натрия |
метан |
|
20