Желчные кислоты
атом С-17
5 атомов углерода
глицин
таурин
Все гидроксильные группы имеют α-расположение, а кольца А и В - цис-сочленение.
Желчные кислоты
Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей).
|
HO |
|
COOH |
HO |
|
H |
COOH |
HO |
|
|
HO |
H |
O |
|
|
H |
H |
H |
|
|
H |
H |
|
H |
NH |
||||
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
||||||
|
H |
H |
|
H |
H |
|
|
H H |
H |
H |
|
|||
HO |
H |
OH |
HO |
H |
|
|
HO |
H |
OH |
|
OH HO |
H |
OH HO3S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
хо левая |
7-дезо ксихо левая |
глико хо левая |
тауро хо левая |
|
|||||||||
|
кисло та |
|
кисло та |
|
|
|
кисло та |
|
кисло та |
|
||||
Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров.
Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.
-женские (гестагены и эстрогены)
-мужские половые гормоны (андрогены)
-кортикоиды
Женские половые гормоны - эстрогены
ароматическое кольцо А
17
кисл св-ва
Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении климактерических расстройств, гипертонии и других заболеваний.
.
функционирования половых
Ilybius fenestratus
Phoenix dactylifera |
Hyphaene . |
|
||
thebaica |
|
H3C OH |
||
H3C O |
H3C OH |
|||
|
H |
H |
OH |
H |
|
|
|||
H |
H |
H H |
|
H H |
HO |
HO |
|
|
HO |
эстро н |
эстрио л |
|
эстрадио л |
|
|
|
|
|
(н аибо лее активен ) |
Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus).
У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Эстрогенные препараты.
|
OH CH |
|
|
OH CH |
H |
C |
|
H |
C |
|
|
|
||
H H |
|
H3CO |
H H |
|
HO |
|
|
|
|
этин илэстрадио л |
|
м естран о л |
||
Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)
Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы.
Гестагены
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
H |
H |
|
|
|
|
HO |
|
H |
H |
|
|
|
|
п ро гестеро н |
|
|
|
|
H |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
ï ðåãí àí äèî ë |
|
||||||
(п реп ятствует со зреван ию |
í î âî é |
яйцеклетки, |
|
|
||||||||||
(м етабо лит гестаген о в) |
||||||||||||||
п редуп реждает п реждеврем ен н ы е ро ды ) |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
OH CH |
|
OH CH |
|
|
O |
O |
|
|
OH |
|
||
H |
H |
C |
H |
H |
C |
H |
H |
|
C |
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
||||||||
O |
H H |
|
H |
H |
|
H |
|
H |
H |
H |
|
|||
|
|
HON |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
н о рэтин дро н |
дезо гестрел |
н о ргестим ат аллилэстрен о л |
||||||||||||
(н о рэтистеро н ) |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
OH CH |
|
|
OH |
|
CH |
|
|
OH CH |
|
||
|
H |
H |
C |
|
H |
C |
|
|
|
H |
C |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
O |
H |
H |
|
O |
H |
H |
|
O |
|
|
H H |
|
|
|
|
|
|
ï ðåãí èí |
|
н о рэтин о дрен |
|
||||||||
|
лево н о ргестрел |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
(этистеро н ) |
|
|
|
|
|
|
|
||
Гестагенные препараты
Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).
Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша.
Использование синтетических гестагенов и эстрагенов
Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях.
«Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил- эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево- норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон).
Андрогены.
Боковая цепь у атома С-17 у этих кетостероидов отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.
Природные:
Синтетические:
Андрогены.
|
|
OH |
|
|
OH |
O |
|
|
H |
|
H |
|
H |
O |
H |
H |
HO |
H H |
O |
H H |
|
|
H |
|
|||
тесто стеро н |
|
àí äðî ñòåí äèî í |
||||
ан дро стеро н |
||||||
|
|
|
м етабо лит |
(в грибах Cochliobolus |
||
|
|
|
тесто стеро н а |
|
lunatus) |
|
|
|
OH |
|
|
OH CH |
O |
|
|
H |
|
H |
C |
H |
|
|
|
|
|||
O |
H |
H |
O |
H |
|
H H |
17 -ì åòèë- |
|
HO |
||||
|
|
гестрин о н |
п растеро н |
|||
|
тесто стеро н |
|
||||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
Cochliobolus lunatus |
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
O |
H |
H |
O |
H |
H |
|
H |
|
H |
|
||
|
|
|
|
|
||
м естеро ло н |
äðî ñòàí î ëî í |