ДИСАХАРИДЫ.
Восстанавливающие дисахариды
OH
HO
CH3 |
HO |
|
Остаток |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
L-фукозы |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
OH |
OH |
HO |
|
O |
O |
|
|
CH2OH |
|
|
OH |
Остаток лактозы
12
Лактулоза
О- -D-галактопиранозил-(1→4)-D-
фруктофураноза
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
HO |
CH2 |
O |
||||||||
|
|
|||||||||
|
|
|
H |
HO |
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH2OH
HO H O
OH H
H H
HOH
Торговые названия «Дюфалак», «Ливолюк», «Нормазе», «Порталак»,
«Ромфалак»
Применение:
Запор (в т.ч. хронический), печеночная энцефалопатия, включая кому и прекому (лечение и профилактика), нарушение флоры кишечника (в т.ч. при сальмонеллезах, шигеллезах и др.), синдром гнилостной диспепсии у детей раннего возраста, болевой синдром после удаления 13геморроидальных узлов.
13
Лактулоза используется в качестве осмотического слабительного лекарственного |
14 |
|
Первым природным веществом, выделен ным человеком в чистом виде, была
4.сахароза. Она
была выделена из сахарного тростника в Китае еще в VIII ст.
На фото сборка сахарного тростника
свекловичный (тростниковый) сахар,
содержится в сахарной свекле (от 16 до 18
%), в сахарном тростнике (до 28 % от
сухого вещества), соках
• Невосстанавливающие дисахариды |
||||||
• Сахароза (тростниковый сахар, |
||||||
CH2OH |
свекловичный сахар). |
|
|
|||
|
CH2OH |
|
||||
H H |
|
O H |
H H |
O H |
||
OH |
H |
OH |
OH |
H |
1 |
|
HO |
|
|
HO |
|
|
|
H |
HO |
|
H |
HO |
|
|
HO CH2 |
+ |
|
-H2O |
HO CH2 O |
O |
|
O |
|
OH |
|
|||
H H |
HO |
CH2OH |
H H |
HO |
2 |
|
OH |
H |
OH |
H |
CH2OH |
||
|
|
|||||
Оβ Dфруктофуранозил(21)α Dглюкопиранозид |
||||||
17
|
|
|
•Номенклатура |
|
|
|||
|
CH2OH |
|
дисахаридов |
|
|
|||
|
|
O H |
|
|
||||
H |
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
HO |
|
CH2OH |
CH2OH |
|||
|
|
|
O |
|||||
HO CH2 O |
H H |
O H |
H H |
O H |
||||
|
||||||||
H H |
HO |
|
OH |
H |
OH |
H |
||
CH2OH |
HO |
|
O |
OH |
||||
|
OH |
H |
H |
OH |
H |
OH |
||
|
|
|||||||
-D-фруктофуранозил- -D-глюкопиранозил- |
||||||||
-D-глюкопиранозид |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
(1→4)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
-D-глюкопираноза |
||||
|
|
|
|
|
|
|
18 |
|
• Химические свойства дисахаридов
• Кольчато-цепная таутомерия.
Мутаротация
CH2OH
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
O H |
|
|||||
H |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
H |
|
|||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
-мальтоза |
||||
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
H |
|
OH |
|
|
H |
OH |
|
|||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
||||||||
H |
|
|
O H |
H |
|
|
OH O |
|
||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
||||||
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H C |
открытая форма мальтозы |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
|
OH |
|
H |
|
OH |
|
||||||
CH2OH |
CH2OH |
|
|||
H H |
O H |
H H |
O OH |
-мальтоза |
|
OH |
H |
OH |
H |
||
HO |
|
O |
H |
19 |
|
H |
OH |
H |
OH |
||
|
|||||
Окисление
дисахаридов
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||||
H |
|
|
|
O H |
H |
|
|
|
OH |
O |
Cu(OH)2 |
H |
|
|
|
|
O H |
|
H |
|
|
|
OH O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
H |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
-Cu2O |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
H |
|
OH |
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
|||||||||||||
мальтоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мальтобионовая |
|||||||||||||||||||
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Окислители: Реактив Фелинга, реактив Толленса, бром и другие окислители, окисляющие альдегиды
Сахароза реактивом Фелинга не окисляется,
ибо является невосстанавливающим |
20 |
|
Гидролиз дисахаридов
CH2OH |
CH2OH |
||
H H |
O H |
H H |
O H |
OH |
H |
OH |
H |
HO |
|
O |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
мальтоза
глюкоза
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
||
H |
|
|
O |
H |
|
|
O H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
H |
H |
||||||
|
OH H |
O |
OH |
H |
|||
HO |
H |
|
OH |
H |
OH |
H |
OH |
|
целлобиоза |
|
|
+H2O
+H2O
H
Н+ 
2
HO
Н+ |
H |
|
2 |
||
|
||
|
HO |
CH2OH
O H H
OH H
OH
HOH
CH2OH
O H H
OH H
OH
HOH
глюкоза
21
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
||||
HO |
H |
O |
|
H H |
O H |
|
Н+ |
HO H |
O H |
H |
|
O H |
|
|
|
H |
|||||||||
|
OH H |
O |
OH H |
+ H2O |
|
OH H |
+ |
OH H |
||||
H |
|
|
||||||||||
|
H |
|
|
OH |
|
|
H |
OH |
HO |
|
OH |
|
|
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
H |
OH |
|
|
лактоза |
|
|
|
|
галактоза |
|
||||
|
|
глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
|
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
CH2 |
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
H |
HO |
|
|
Н+ |
H |
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
HO |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ H2O |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
CH2 O |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
||||
|
|
|
H |
HO |
|
|
|
|
H |
HO |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
сахароза |
|
|
|
|
|
|
глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
фруктоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
22
сахароза 
глюкоза + фруктоза
+66,5o |
+52,5o |
_ 92,4o |
39,9o
•Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы.
•Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение какой-либо величины на обратную.
Инвертный сахар используется в кулинарии.
• Составная часть пчелиного меда.
23