№ 15.
Олигосахариды
ПОЛИСАХАРИДЫ.
Олигосахариды— (греч. oligo –
несколько) соединения, построенные из нескольких остатков моносахаридов (от 2 до 10), связанных между собой гликозидной связью.
2
•Классификация
олигосахаридов
•По числу моносахаридных звеньев:
дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д
•По восстанавливающей способности
восстанавливающие
невосстанавливающие
3
Структура дисахаридов
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
O |
|
R |
R = остаток моносахарида |
|||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
OH H |
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
HO |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью.
4
Отдельные дисахариды
1.Мальтоза
-1,4 солодовый сахар, лат. malt солод
Восстанавливающий дисахарид
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|||||||||||||||||
H |
|
|
O H |
|
H |
|
|
|
O H |
|
|
H |
|
|
O H |
|
H |
|
|
O H |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
+ |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
- HOH |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
H |
|
OH |
|||||||||||||
О- -D-глюкопиранозил-(1→4)-α-D-глюкопираноза
5
H |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
HO |
|
H O |
|
|
|
H H |
|
HO |
H |
OH |
|
|
H |
O |
CH2OH |
Аксиальная |
|
HO |
H |
связь |
|
|
O |
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH
-МАЛЬТОЗА |
H |
2. Целлобиоза.
Восстанавливающий дисахарид
-1,4
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|||||||||
H |
|
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
O H |
|||||
H |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
4H |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
OH |
||||||||
О Dглюкопиранозил(1→4) α D
глюкопираноза
7
ДИСАХАРИДЫ.
Восстанавливающие дисахариды
H |
|
|
|
H |
H |
|
CH2OH |
|
H |
OH |
|
|
|
H O |
|
||
HO |
|
|
|
HO |
OH |
HO |
H |
OH |
|
O |
O |
|
|
CH2OH H |
|||
|
|
|
|
||
|
H |
|
H |
H |
|
Экваториальная
связь
-ЦЕЛЛОБИОЗА
8
•3.Лактоза (лат. lactis - молоко) –
молочный сахар.
О- -D-галактопиранозил-(1→4)- α -D-
глюкопираноза.
CH2OH
HO |
H |
O |
H |
|
|
||||
|
|
O |
||
|
OH |
H |
||
H |
H |
|||
|
|
|||
|
H |
OH |
||
|
|
|
-1,4 |
|
CH2OH
O H H
OH H
|
OH |
H |
OH |
9
|
CH2OH |
|
|
H |
H |
O |
H |
|
|||
|
|
O |
|
|
OH |
H |
|
HO |
|
||
|
H |
|
|
|
H |
OH |
|
CH2OH |
|
|
H |
O |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
OH
HOH
ЦЕЛЛОБИОЗА
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
||
HO |
|
|
O |
H |
|
|
O H |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
H |
H |
||||||
|
OH H |
O |
OH |
H |
|||
|
|
||||||
H |
H |
|
OH |
Лактоза |
|
H |
OH |
H |
|||
OH |
|
CH3COHN |
O |
COOH |
|
CH2 |
|
CH2OH |
|
R |
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
HO |
|
|
||
|
|
|
OH |
|
OH |
OH |
|
OH |
|
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
Остаток сиаловой кислоты |
|
OH |
|
|
OH |
||
R = CHOH |
CHOH |
CH2OH |
|
|
Остаток лактозы |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
для формирования естественной непатогенной микрофлоры в желудочно
кишечном тракте грудных детей.
Гиполактазия – непереносимость лактозы
11