Таблицы по биооргану / Таблицы по введению

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. В настоящее время (с 1979 года) общепринятой является универсальная систематическая номенклатура ИЮПАК органических соединений, разработанная комиссией по номенклатуре при Международном союзе теоретической и прикладной химии (IUPAC). Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи на различные характеристические группы. Название показывает, какие атомы или группы атомов и какие типы связей имеются в молекуле, как они расположены, что дает возможность по названию соединения определить его структуру и наоборот.

Составление названия органического соединения по систематической (заместительной) номенклатуре производят согласно следующим правилам.

1. Относят называемое соединение к определенному классу органических соединений. Для этого определяют старшую функциональную группу с учетом старшинства групп (см. таблицу) и родоначальную структуру. В качестве родоначальной структуры (основы) выбирают главную углеродную цепь; она может быть прямой или изогнутой, но должна содержать максимальное число атомов углерода и включать признак данного класса соединений.

2. Родоначальную структуру нумеруют арабскими цифрами с того конца, к которому ближе признак данного класса соединений (для алканов – ближе разветвление). Нумерацию проводят так, чтобы цифры (локанты), указывающие положение боковых цепей, кратных связей или функциональных групп, были наименьшими. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

2 1

СН₃-СН-СН₃

| 2-метилгексан (но не 5-метилгексан)

СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

3 4 5 6

2 1

СН₃-СН₂-СН-СН₂-ОН 2-этилпентанол-1 (но не 2-пропилбутанол-1,

|

СН₂-СН₂-СН₃ так как родоначальная структура – пентанол)

3 4 5

3. Если одна и та же группа встречается несколько раз, то перед ней ставится умножающая приставка: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

1 2 3 4 5

СН₃

_| 2,2,4-триметилпентан (но не 2,4,4 триметилпентан)

СН₃-С-СН₂-СН-СН₃

_{| |}

СН₃ СН₃

4. Старшую функциональную группу, определяющую класс соединения, обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе. Однако имеются некоторые группы (включая алкильные радикалы), которые указываются только в префиксе (см. таблицу 1). При наличии нескольких заместителей их перечисляют в алфавитном по-рядке без учета умножающей приставки и независимо от химической природы. Следует отметить, что: а) алкильный радикал «изопропил» относят к букве «и», а изомерные бутильные радикалы – к букве «б»; б) различие алфавитов приводит к разной последовательности перечисления заместителей при использовании названия соединения в русской и иностранной литературе.

(СН₃₎₂НС СН₃

_{| |} 4-изопропил-2,2-диметил-5-этилоктан

СН₃-СН₂-СН₂-СН-СН-СН₂-С-СН₃

_{| |}

С₂Н₅ СН₃

8 7 6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5 6 7

СН₃-СН₂-С(=О)-СН-СН-СН₂-СН₃

| | 5-метил-4-хлоргептанон-3

Сl СН₃

5. Родоначальную структуру называют с учетом степени насыщенности. Если в структуре имеются цепи с насыщенной и ненасыщенной системой связей, то ненасыщенная цепь имеет приоритет по отношению к насыщенной; если же в структуре имеется и двойная, и тройная связь одновременно (класс: енины), то в случае, когда они занимают равнозначное положение, старшей является двойная связь, но в названии суффикс «-ен» ставится перед «-ин». Если же их положение не равнозначно, то нумерацию проводят так, чтобы получить локанты с наименьшими номерами, даже если при этом тройная связь получает меньший номер, чем двойная.

4 3 2 1

СН₃-СН=С-СН₂ОН

| 2-пропилбутен-2-ол-1

СН₂-СН₂-СН₃

1 2 3 4 5

СН₂=СН-СН₂-ССН пентен-1-ин-4

5 4 3 2 1

CH₃-C(CH₃)=CH-CCH 4-метилпентен-3-ин-1

6. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают локантами (для кратной связи указывают наименьший номер). Цифры ставят перед префиксами и после суффиксов (цифра, указывающая положение старшей функциональной группы или кратной связи, может стоять и перед названием родоначальной структуры).

7. Название пишут слитно, отделяя дефисом локанты от префиксов, родоначальной цепи и суффиксов.

Таким образом, название соединения можно представить следующей схемой:

Локант-префикс (название заместителя) корень (название родоначальной цепи с учетом степени насыщенности) суффикс(старшая функциональная группа) -локант

5 4 3 2 1

HS-CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH 2-амино-5-меркаптопентановая кислота

|

NH₂

родоначальная структура (главная углеродная цепь) – пентан; старшая функциональная группа (класс: карбоновые кислоты) – овая кислота;

заместители -NH₂  амино-, -SН  меркапто-

8 7 6 5 4 3 2 1

СН₃-С=СН-СН₂-СН₂-С=СН-С(=О)Н 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль

| |

СН₃ СН₃

родоначальная структура (главная углеродная цепь) – октан; старшая функциональная группа (класс: оксосоединения, альдегиды) – аль; заместители -СH₃ – метил- (количество – 2)

родоначальная структура (карбоцикл) – циклогексан; старшая функциональная группа (класс: спирты) – ол; заместители -СH₃ – метил-, -СН(СН₃)₂ – изопропил.

Таблица 1

Названия функциональных групп в суффиксах и префиксах

(в порядке уменьшения старшинства )

Класс	Формула	Название
соединений		префикс	суффикс
Катионы (ониевые группы)	-С+, -О+, -N+, -S+	онио-	-оний
Карбоновые кислоты	-СООН	карбокси-	-овая кислота
Сульфокислоты	-SO3H	сульфо-	-сульфоновая кислота (сульфокислота)
Оксосоединения: кетоны, альдегиды	>С=О -С(=О)Н	оксо- оксо-	-он -аль
Спирты, фенолы	-ОН	гидрокси- (окси-)	-ол
Тиолы	-SH	меркапто-	-тиол
Амины	-NH2, -NHR, -NR2	амино-	-амин
Имины	=NH	имино-	-имин
Простые эфиры	-OR	алкокси-	
Тиоэфиры	-SR	алкилтио-	
Алкены	>С=С<		-ен
Алкины	-СС-		-ин
Галогено-производные	-Hal (-Br, -J, -Cl, -F)	бром-, йод-, хлор-, фтор-	
Нитрозо-соединения	-N=O	нитрозо-	
Нитро-соединения	-NO2	нитро-	