3_Aromatika

БИЛЕТ 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 5-бром-2-метил-тиофен, 2-аминопиридин, 2,4-диметил-пиррол. Какие соединения относятся к -избыточным сопряжённым системам?

2. Рассмотрите механизм реакции нитрования мета-гидрокситолуола.

3. Проведите превращения: тиофен → .

4. Бензол – исходное сырье фармацевтической промышленности. Превратите метан в бензол (уравнения реакций).

БИЛЕТ 2

1. Напишите формулы, укажите возможные изомеры: п-нитротолуол, изопропилбензол, аминопиридин.

2. Рассмотрите механизм алкилирования пара-амино-бензойной кислоты.

3. Проведите превращения: пиридин → никотиновая кислота → амид никотиновой кислоты (витамин РР).

4. В состав гемоглобина входит порфин, содержащий 4 пиррольных кольца. Является ли пиррол ароматической системой?

БИЛЕТ 3

1. Почему фуран, тиофен, пиррол относят к -избыточным ароматическим системам?

2. Рассмотрите механизм нитрования 1,3-диэтилбензола.

3. Проведите превращения и назовите продукты всех реакций: С₆H₆ A B С D

4. Сорбиновая кислота – СН₃-СН=СН-СН=СН-СООН - эффективный антисептик. Укажите сопряженный фрагмент.

БИЛЕТ 4

1. Напишите структурные формулы, укажите возможные изомеры: бензол, толуол, ксилол, кумол, цимол.

2. Напишите реакцию сульфирования пиррола, укажите реагент и условия реакции.

3. Осуществите превращения: бензол  2,4-динитробензойная кислота. Рассмотрите механизм одной из реакций.

4. Коричная кислота – С₆Н₅-СН=СН-СООН - входит в состав пигментов и танинов. Есть ли здесь сопряжение?

БИЛЕТ 5

1. Напишите формулы соединений: -нафтол, -метилнафталин, -сульфонафталин.

2. Рассмотрите реакцию нитрования фурана.

3. Проведите превращения: С₆H₆ A B С D. Рассмотрите механизм образования В.

4. Укажите сопряженный фрагмент в молекуле ретиналя (витамин группы А): .

БИЛЕТ 6

1. Дайте определение сопряжения. К какому виду сопряжения относятся следующие соединения: бутадиен-1,3, пиррол, фуран, бензальдегид.

2. Рассмотрите механизм и влияние заместителей на направление реакции нитрования мета-крезола (3-метил-гидроксибензола).

3. С помощью каких реакций можно превратить анизол (метоксибензол) в пара-метокси-бензойную кислоту?

4. Есть ли сопряжение в молекуле фумаровой кислоты НООС-СН=СН-СООН?

БИЛЕТ 7

1. Некоторые препараты для лечения туберкулёза – производные пиридина. Относится ли пиридин к ароматическим системам? Сравните с бензолом.

2. Рассмотрите механизм и влияние заместителей в реакции бромирования n-нитрофенола.

3. Осуществите превращения: A B C D

4. 5-нитро-8-гидрокси-хинолин - сопряженная ли это система?

БИЛЕТ 8

1. Напишите формулы радикалов: фенил, бензил, о-, п-, м-толилы.

2. Сравните реакционную способность пиридина и бензола. Рассмотрите механизм реакции ацилирования толуола.

3. Проведите превращения: бензол  2-бром-4-нитротолуол.

4. Является ли сопряженной системой лекарственный препарат эфедрин: .

БИЛЕТ 9

1. Понятие и критерии ароматичности. Соответствуют ли критериям ароматичности соединения: бензол, нафталин, пиррол, циклопентадиен-2,4?

2. Сравните реакционную способность пиррола и пиридина. Напишите для них реакцию нитрования (реагенты, условия).

3. Осуществите превращения: бензол  толуол  пара-аминобензойная кислота. Рассмотрите механизм одной из реакций.

4. Укажите сопряженный фрагмент в витамине РР (амид никотиновой кислоты).

БИЛЕТ 10

1. Напишите формулы: виниловый спирт, акриловый альдегид, бензол, тиофен. Укажите характер сопряжения.

2. Рассмотрите механизм сульфирования кумола (изопропилбензола).

3. Проведите превращения: тиофен → 2-тиофениленкарбоновая кислота .

4. Укажите виды сопряжения в молекуле ванилина: .

БИЛЕТ 11

1. Напишите структурные изомеры углеводородов C₈H₁₀ и назовите их.

2. Рассмотрите механизм нитрования пиридина (реагенты, условия).

3. Проведите превращения: бензол  мета-нитробромбензол.

4. Напишите формулу теобромина - 3,7-диметилксантина. Укажите характер атомов азота. Ароматична ли эта система?

БИЛЕТ 12

1. Напишите формулы: п-хлор-толуол и хлористый бензил. Есть ли здесь сопряжение галогена и ароматического кольца?

2. Рассмотрите механизм сульфирования анилина.

3. Проведите превращения: C₆H₆ A B С

4. Препарат 8-гидроксихинолин – есть ли здесь сопряженная система?

БИЛЕТ 13

1. Напишите формулы и укажите возможные изомеры: 3-хлортолуол, 1,2-дигидроксибензол, стирол, пиррол.

2. Рассмотрите механизм реакции нитрования пиррола.

3. Осуществите превращения: бензол  мета-хлорбензолсульфокислота.

4. Сохраняет ли ароматичность гетероцикл урацил ?

БИЛЕТ 14

1. Напишите формулы: 2-метил-пиридин, 2-метил-пиррол, 2-этил-индол.

2. Рассмотрите механизм сульфирования толуола. Влияние температуры на соотношение конечных продуктов.

3. Осуществите превращения: фуран  пиррол  пирролат Na  N-метилпиррол  N-метил-тетрагидропиррол.

4. Является ли парацетамол (п-N-ацетаминофенол) сопряженной системой?

БИЛЕТ 15

1. Напишите формулы: имидазол, пиразол. Отвечают ли эти структуры критериям ароматичности?

2. Рассмотрите механизм хлорирования нитробензола.

3. Проведите превращения: бензол  2-бром-4-нитробензойная кислота.

4. Циминаль (пара-нитро--хлор-коричный альдегид) . Есть ли здесь сопряженная система?

БИЛЕТ 16

1. Напишите формулы соединений: 2-бром-5-метилтиофен; 2-аминопиридин; 2,4-диметилпиррол. Какие соединения относятся к -избыточным сопряженным системам?

2. Рассмотрите механизм алкилирования пара-амино-бензойной кислоты.

3. Осуществите превращения: тиофен → 2-тиофениленкарбоновая кислота .

4. Напишите формулу теобромина – 3,7-диметилксантина. Укажите характер атомов азота. Ароматична ли эта система?

БИЛЕТ 17

1. Напишите формулы, укажите возможные изомеры: п-нитротолуол, изопропилбензол, аминопиридин.

2. Рассмотрите механизм сульфирования кумола (изопропилбензола).

3. Осуществите превращения: бензол → 2,4-динитробензойная кислота.

4. Бензол - исходное вещество фармацевтической промышленности. Превратите метан в бензол (напишите уравнения реакций).

БИЛЕТ 18

1. Почему фуран, пиррол, тиофен относят к -избыточным ароматическим системам?

2. Рассмотрите механизм реакции нитрования мета-гидрокситолуола.

3. Осуществите превращение: пиридин → никотиновая кислота → амид никотиновой кислоты (витамин РР).

4. Укажите сопряженный фрагмент в молекуле сорбиновой кислоты (эффективный антисептик):

СН₃ – СН = СН –СН = СН - СООН.

БИЛЕТ 19

1. Напишите формулы, укажите возможные изомеры: бензол, толуол, ксилол, цимол.

2. Рассмотрите механизм нитрования 1,3-диэтилбензола.

3. Осуществите превращение, укажите механизмы реакций: бензол A B C D.

4. В состав гемоглобина входит порфин, содержащий четыре пиррольных кольца. Является ли пиррол ароматической системой?

БИЛЕТ 20

1. Напишите формулы соединений: -нафтол, -метилнафталин, -сульфонафталин.

2. Рассмотрите механизм хлорирования нитробензола.

3. Осуществите превращения: фуран → пиррол → пирролат натрия → N-метилпиррол → N-метил-тетрагидропиррол.

4. Имеет ли ароматичность гетероцикл урацил ?

БИЛЕТ 21

1. Что такое сопряжение? К какому виду сопряжения относят системы: бутадиен-1,3; пиррол; бензальдегид; фуран?

2. Рассмотрите механизм сульфирования толуола. Влияние температуры на выход продуктов?

3. Осуществите превращение: бензол → 2-бром-4-нитро-бензойная кислота.

4. Есть ли сопряжение в препарате 8-гидроксихинолин?

БИЛЕТ 22

1. Некоторые препараты для лечения туберкулеза - производные пиридина. Относятся ли пиридин к ароматическим системам? Сравните с бензолом.

2. Рассмотрите механизм нитрования фенола.

3. Осуществите превращение: бензол А В С.

4. Есть ли сопряжение в молекуле циминаля ?

БИЛЕТ 23

1. Напишите формулы радикалов: фенил; бензил; о-, м-, п-толилы.

2. Рассмотрите механизм сульфирования анилина.

3. Осуществите превращение: бензол → мета-хлорбензолсульфокислота.

4. Является ли сопряженной системой препарат парацетамол (пара-N-ацетаминофенол)?

БИЛЕТ 24

1. Понятие и критерии ароматичности. Соответствуют ли этим критериям: бензол, нафталин, пиррол, цикло-пентадиен-2,4?

2. Рассмотрите механизм нитрования пиридина (укажите реагенты и условия реакции).

3. Осуществите превращение: бензол → мета-нитробромбензол.

4. Укажите виды сопряжения в молекуле ванилина .

БИЛЕТ 25

1. Напишите формулы и укажите характер сопряжения: бензол, тиофен, виниловый спирт, акриловый альдегид.

2. Рассмотрите механизм нитрования мета-гидрокси-толуола.

3. Осуществите превращение: бензол A B С D.

4. Есть ли сопряжение в молекуле коричной кислоты (С₆Н₅ – СН = СН - СООН), которая входит в состав пигментов и танинов?