Содержание
с.
|
Введение |
4 |
|
1 Классификация и номенклатура |
6 |
|
1.1 Классификация углеводов |
6 |
|
1.2 Номенклатура моносахаридов и их производных |
7 |
|
2 Химическое строение моносахаридов |
9 |
|
2.1 Карбонильные формы моносахаридов |
9 |
|
2.2 Циклические формы моносахаридов |
11 |
|
3 Стереохимия |
13 |
|
3.1 Проекционные формулы Фишера, D- и L-ряды |
14 |
|
3.2 Понятие о конформационной изомерии |
17 |
|
3.3 R -, S- номенклатура моносахаридов |
19 |
|
3.4 Перспективные формулы Хеуорса |
20 |
|
4 Таутомерия моносахаридов в растворах |
22 |
|
5 Мутаротация |
24 |
|
6 Способы получения моносахаридов |
24 |
|
7 Физические свойства моносахаридов |
27 |
|
8 Химические свойства моносахаридов |
27 |
|
8.1 Реакции карбонильных форм моносахаридов |
27 |
|
8.2 Реакции с участием гидроксильных групп |
35 |
|
8.2.1 Реакции с участием гликозидного гидроксила |
35 |
|
8.2.2 Реакции с участием всех гидроксильных групп |
36 |
|
8.3 Действие кислот на монозы |
38 |
|
8.4 Брожение сахаров |
39 |
|
Литература |
40 |
Введение
Углеводы являются важным классом природных органических соединений. Значение углеводов определяется той доминирующей ролью, которая отводится им в живых организмах, и сложностью выполняемых ими функций. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле (до 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных организмов составляют углеводы). В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах (в растениях - крахмал, в животных организмах - гликоген); структурные компоненты клеточных стенок растений (целлюлоза); выполняют роль субстратов и регуляторов специфических биохимических процессов, являются составными элементами жизненно важных веществ: нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов и др.
Углеводы служат основным компонентом пищи млекопитающих, а человека обеспечивают пищей, одеждой и жилищем. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов путем фотосинтеза, в процессе которого вода и углекислый газ превращаются в углеводы под действием солнечного света как источника энергии. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников:
солнечная
энергия
углеводы
В результате фотосинтеза накапливается огромное количество гомополисахаридов - целлюлозы и крахмала. Некоторые растения накапливают углеводы в виде уникального дисахарида - сахарозы, который выделяют в настоящее время в значительных количествах (8.2 107Т/год). В отличии от невозобновляемых запасов органических веществ (нефть, газ, каменный уголь) запасы углеводов восполняются в живой природе ежегодно.
Учитывая тот факт, что две родственные дисциплины “Органическая химия“ и “Биологическая химия“ - имеют большое значение для фундаментальной подготовки специалистов по технологии продовольственных продуктов, преподавателями этих дисциплин осуществляется совместное издание методических пособий по химии и биохимии основных биоорганических соединений: липидов, углеводов, аминокислот и белков.
Ранее изданные (1994 г.) методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей технологии продовольственных продуктов по химии и биохимии липидов с большой пользой применяются студентами всех форм обучения на лабораторных занятиях при изучении обеих дисциплин. Настоящие методические указания открывают первый раздел “ Химия моносахаридов “ по теме “Химия и биохимия углеводов “, в котором излагаемый материал представлен с позиций химика-органика. В последующем планируется издание еще двух разделов по данной теме: “Химия олиго - и полисахаридов” и “Биохимия углеводов”. Последний раздел будет посвящен биологической роли углеводов, их участию в процессах жизнедеятельности и в построении тканей животных и растений, так как углеводы - это прежде всего компоненты живых систем.
Написание подобных методических указаний позволит преподавателям двух родственных дисциплин объединить свои усилия для более качественной подготовки инженеров- технологов пищевых предприятий, сформировать единый подход в изложении материала по этим дисциплинам, выработать единые требования в оценке знаний студентов. Кроме этого, данные методические указания, посвященные важнейшим темам органической и биологической химии, в значительной мере облегчат самостоятельную работу студентов при подготовке к лабораторным занятиям и экзаменам по обеим дисциплинам.