2. Получение дисахаридов

Хотя способы синтеза дисахаридов известны, практически их извлекают из природных источников в виде гликозидов. Некоторые дисахариды могут быть получены путем неполного гидролиза полисахаридов. Природные источники являются в настоящее время важнейшими для получения дисахаридов. Выделение индивидуальных дисахаридов представляет довольно сложную задачу. Для извлечения дисахаридов из природного материала обычно прибегают к водной экстракции. Для разделения смеси моно- и дисахаридов используют методы, основанные на хроматографии. Синтезы дисахаридов представляют главным образом теоретический интерес, с их помощью подтверждается строение биоз. Энзиматические синтезы дисахаридов осуществляются путем реакций трансгликозилирования.

3. Номенклатура олигосахаридов

Большинство встречающих в природе олигосахаридов имеют тривиальные, общеупотребимые названия (целлобиоза, лактоза, мальтоза, трегалоза, стахиоза, сахароза, рафиноза и целлотриоза), которые им были даны прежде чем стало известно их строение.

Дисахариды. Невосстанавливающий дисахарид может быть назван как гликозил-гликозид, а восстанавливающий как гликозил-гликоза, по образующим его компонентам. В названии любого дисахарида указывают атомы углерода, между которыми образована гликозидная связь, причем «первая» молекула моносахарида приобретает суффикс -озил (иногда -озидо), а у «второй» молекулы сохраняется суффикс -оза, если имеется свободный полуацетальный гидроксил, или суффикс -озид, если дисахарид невосстанавливающий. Кроме этого, в полном названии указываются: названия остатков моносахаридов; отношение к D- или L-ряду и конфигурации (- или-) обоих аномерных атомов углерода. Например, восстанавливающий дисахарид гликозил-гликоза , мальтоза имеет название 1,4-(-D)-глюкопиранозилглюкопираноза; а невосстанавливающий дисахарид (гликозил-гликозид) сахароза – 1,2-(-D-глюкопирано-зил)--D-фрукто-фуранозид.

Трисахариды.Невосстановливающий трисахарид рафиноза имеет название: 1,6-(-D)-галактопиранозил)-1,2-(-D-глюкопиранозил)--D- фруктофуранозид, а восстанавливающий трисахарид целлотриоза – 1,4-(-D- глюкопиранозил)-1,4-(-D-глюкопиранозил)--D-глюкопираноза.

4. Свойства дисахаридов

Дисахариды представляют собой твердые вещества или некристаллизующиеся сиропы, которые растворимы в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Сладкий вкус – важнейшее свойство многих как моно-, так и олигосахаридов. Из моносахаридов наибольшую сладость имеет фруктоза, из дисахаридов наименее сладкий вкус – у лактозы.

В соответствии со своим химическим строением все дисахариды являются гликозидами и поэтому легко гидролизуются минеральными кислотами и сравнительно устойчивы к щелочному гидролизу. Кислотный гидролиз приводит к расщеплению гликозидной связи и образованию отдельных моносахаридов.

Мальтоза + Н₂O-D-глюкоза +- D-глюкоза

Целлобиоза + Н₂O-D-глюкоза +-D-глюкоза

С₁₂Н₂₂О₁₁ Лактоза + Н₂O-D-галактоза +-D-глюкоза

Сахароза + Н₂O-D-глюкоза +-D-фруктоза

Трегалоза + Н₂О-D- глюкоза +-D-глюкоза

Все дисахариды также являются многоатомными спиртами и поэтому, подобно моносахаридам, растворяют осадок гидроксида меди с образованием синего окрашивания, по спиртовым гидроксилам образуют простые и сложные эфиры, алкоголяты и т.д.

Восстанавливающие дисахариды типа мальтозы (гликозидо-гликозы) проявляют, подобно моносахаридам, характерные реакции карбонильной (альдегидной или кетонной) функциональной группы: восстанавливают фелингову жидкость и дают реакцию «серебряного зеркала», при этом окисляются до альдобионовых кислот, восстанавливаются до многоатомных спиртов, образуют гидразоны, озазоны, присоединяют синильную кислоту и образуют другие производные по карбонильной группе, мутаротируют в растворах, и способны к таутомерным превращениям и т. д. (см. Раздел 1. Химия моносахаридов).

Невосстанавливающие дисахариды типа трегалозы, сахарозы (гликозидо- гликозиды) не дают никаких реакций, свойственных альдегидной и кетонной группе, т.е. не окисляются, не восстанавливаются, не мутаротируют, не вступают в реакцию конденсации и т.д.