Терпены
В основе строения терпенов находится молекула изопрена:
Это мономер, из которого построены олигомерные или полимерные цепочки неомыляемых липидов. Терпены, молекулы которых представляют собой соединения из 2, 3, 4, 6, 8 молекул изопрена, называют соответственно моно-, сескви-, ди-, три- и тетратерпенами. Молекулы терпенов могут иметь линейную или циклическую структуру, содержать гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы.
Монотерпены. Это летучие жидкие вещества с приятным запахом. Они являются основными компонентами душистых эфирных масел, получаемых из растительных тканей – цветов, листьев, плодов.
В качестве типичного представителя алифатических монотерпенов является мирцен:
От 30 до 50% мирцена содержится в эфирном масле хмеля. Представителями кислородных производных алифатических терпенов являются линалоол, гераниол и цитронеллол. Все они представляют спирты. Линалоол содержится в цветках ландыша, в апельсиновом и кориандровом масле. Аромат персиков обусловлен различными сложными эфирами линалоола – уксуснокислым, муравьинокислым и др. Гераниол встречается в масле эвкалипта. Цитронеллол обладает запахом розы и содержится в розовом, гераниевом и других маслах.
Среди моноциклических терпенов наиболее распространенным и важным являются лимонен, ментол, карвон. Лимонен содержится в скипидаре, тминном масле; ментол – главный компонент (до 70%) эфирного масла перечной мяты, а карвон – эфирных масел тмина и укропа.
Сесквитерпены. Эта группа терпенов также входит в состав эфирных масел. Одно из наиболее интересных соединений – ароматический сесквитерпен димер госсипол – специфический пигмент хлопковых семян. Являясь токсичным соединением, он усложняет переработку хлопкового масла.
Дитерпены. Наиболее широко представлены соединениями, входящими в состав многих биологически важных веществ. Так, дитерпеновый спирт фитол входит в состав хлорофилла.
Хлорофилл – это пигмент, придающий растениям зеленый цвет. Он содержится в листьях и стеблях, в колосьях и зернах. Хлорофилл находится в особых образованиях – протоплазме, называемых хлоропластами. В растениях существуют два вида хлорофилла: хлорофилл а (сине-зеленый) и хлорофилл в (желто-зеленый)
Хлорофилл принимает активное участие в процессе фотосинтеза. В результате этого процесса диоксид углерода под влиянием солнечного света, поглощенного хлорофиллом, восстанавливается до гексозы и выделяется свободный кислород. Фотосинтез – это единственный процесс, в ходе которого лучистая энергия солнца в виде химических связей запасается в органических соединениях.
Дитерпеновые цепи входят в состав витаминов Е и К1; витамин А – это моноциклический дитерпен. Трициклическим дитерпеном служит абиетиновая кислота – главный компонент смоляных кислот, известный в технике как канифоль. Натриевые соли канифоли – это один из компонентов хозяйственного мыла. Многие дитерпены являются компонентами эфирных масел – камфорен, каурен, стевиол и агатовая кислота.
Тритерпены. Представлены наиболее известным тритерпеном скваленом. Сквален является промежуточным соединением при биосинтезе стероидов, например, холестерола у животных и дрожжей. Тритерпеновая цепь входит в состав витамина К2. К более сложным тритерпенам относятся лимонин и кукурбитацин А – соединения, обуславливающие горький вкус лимона и тыквы.
Тетратерпены. Это пигменты – каротиноиды. Они придают растениям желтую или оранжевую окраску разных оттенков, обладают биологической активностью, являются провитамином группы А, участвуют в фотосинтезе. Наиболее известные представители каротиноидов – каротин, лютеин, цеаксантин и криптоксантин.
Пентатерпены. Представители этой группы – убихинон Q, пластохиноны – выполняют роль переносчиков электронов в окислительно – восстановительных реакциях, связанных с синтезом АТФ.