4. Окисление моносахаридов
При химическом или биологическом окислении концевых групп альдоз до карбоксильных, образуются три различных произвольных альдоз. Кислоты, образующиеся при окислении альдегидной группы, называются альдоновыми:
Эта реакция успешно используется в методах количественного определения моносахаридов.
Если окислению подвергается концевая группа –СН2ОН, то при этом образуются уроновые кислоты:
Уроновые кислоты играют большую роль в качестве промежуточных продуктов при образовании пентоз из гексоз. Так, например, образующаяся при окислении глюкозы глюкуроновая кислота, подвергаясь декарбоксилированию, может дать ксилозу:
При декарбоксилировании галактуроновой кислоты образуется арабиноза.
Уроновые кислоты легко образуются в растениях и играют в них большую роль. Они входят в состав пектиновых веществ, некоторых растительных слизей и других сложных полисахаридов.
При действии сильных окислителей окисляются обе концевые группы до карбоксильной, образуются альдаровые кислоты – глюкаровая, галактаровая и т.д., биологическая роль которых не установлена:
5. Восстановление моносахаридов
Карбонильная группа моносахаридов легко вступает в реакции восстановления с образованием сахароспиртов. В клетках растений, микроорганизмов это восстановление осуществляется при помощи ферментов (НАД – зависимых дегидрогеназ).
Простейшим сахароспиртом является трехатомный спирт глицерин, образующийся при восстановлении глицеральдегида. Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза – дульцит, манноза – манит:
Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев. Манит содержится в бурых водорослях; плодах (ананас), овощах (морковке, луке).
2.2Аминосахара
Аминосахара – это производные моносахаридов, гидроксильная группа (–ОН) которых замещена аминогруппой (–NH2).
Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаридов, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп.
В организме человека и животных наиболее важными аминосахарами являются Д-глюкозамин и Д-галактозамин.
Аминогруппа может быть ацилирована:
Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов.
Аминосахара играют важную роль в синтезе полисахаридов клеточных стенок, мембран бактерий.
3 Олигосахариды
Олигосахаридыпредставляют собой углеводы, построенные из небольшого (от 2 до 10) количества моносахаридов. Олигосахариды делят на ди-, три-, тетрасахариды и т.д. по числу остатков входящих в них моносахаридов. Олигосахариды имеют небольшую молекулярную массу, хорошо растворимы в воде, легко кристаллизуются, и, как правило, сладкие на вкус.
Дисахариды – наиболее распространенные олигомерные углеводы, встречающиеся в свободном виде в живых клетках. Олигосахариды большего размера чаще входят в виде компонентов в состав гликопротеинов.
Для метаболизма растений и животных большое значение имеют дисахариды и другие олигосахариды, состоящие из небольшого числа мономерных звеньев.