2. Гидроксильная группа

   1. Реакция на одноатомные спирты

Реакция носит название ксантогеновой пробына первичные и вторичные гидроксильные группы. Первичные и вторичные спирты в присутствии щелочей реагируют с сероуглеродом, образуя растворимые в воде соли алкилксантогенатов-1:

Соли алкилксантогенатов в реакции с растворами солей двухвалентной меди дают коричневые ксантогенаты одновалентной меди:

Ксантогенаты третичных спиртов неустойчивы и разлагаются до минеральных соединений, вследствие чего эта реакция для определения третичных спиртов непригодна.

Методика проведения: растворяет каплю исследуемого вещества в 1 см³ диэтилового эфира, добавляют каплю сероуглерода и несколько крупинок едкого натра. Смесь, встряхивая в пробирке, слегка нагревают на водяной бане. Прибавляют каплю раствора 2 %-ного раствораCuSO_4. При наличии в веществе спиртовой группы выпадает коричневый осадок ксантогената меди. При отсутствии гидроксильных групп цвет осадка синий.

2. Реакция на фенолы

Большинство фенолов дают интенсивную окраску с раствором хлорида железа (III).:

Обычная окраска раствора синяя или фиолетовая. Но у ряда сложных фенолов она бывает зеленой или красной. Реакцию проводят в водных растворах или в хлороформе, чтобы отличить фенолы от енолов. Последние дают интенсивное окрашивание в метаноле или этаноле.

Методика проведения: в пробирке растворяют несколько кристаллов или одну каплю вещества в 1 см³воды или хлороформа. Встряхивают, добавляют 1 каплю 1%-ного водного раствораFeCl₃. В присутствии фенольного гидроксида тотчас же появляется интенсивная окраска. Енолы в этих условиях дают лишь слабое окрашивание. Фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.

3. Реакция на гликоли и многоатомные спирты

Большинство многоатомных спиртов, содержащих гидроксигруппы у соседних атомов углерода, образуют хелатированные гликоляты меди, растворимые в воде и окрашенные в ярко-синий цвет:

Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.

Методика проведения: в пробирку наливают 10 капель 3 %-ного раствораCuSO₄и 1 см³5 %-ного едкого натра. К смеси добавляют три капли исследуемого раствора. Если в нем присутствует многоатомный спирт, голубой осадок свежевыпавшего гидроксида меди растворяется и раствор принимает интенсивную голубую окраску. Таким же образом ведут себя-аминокислоты и-аминоспирты.

3. Карбонильная группа

   1. Реакция с солянокислым гидроксиламином

Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:

Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлористого водорода.

Методика проведения: к 2 см³ 3 %-ного солянокислого гидроксиламина в пробирке прибавляют раствор 0,1 г исследуемого вещества в 0,5 см³этанола. Нагревают смесь на водяной бане. Добавляют одну каплю индикатора метилового оранжевого. Если исследуемое вещество содержит карбонильную группу, наблюдается отчетливое покраснение индикатора. Реакции мешают карбоновые кислоты, реагирующие с гидроксиламином. В их отсутствии легко убедиться, проверив исследуемый раствор на лакмус.Вместо указанных индикаторов допустимо использовать универсальную индикаторную бумагу.