1.2. Непредельные карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты содержат ненасыщенный углеводородный радикал, связанный с карбоксильной группой. В молекуле ненасыщенных карбоновых кислот могут содержаться одна, две и более двойных или тройных связей, а также их комбинации.

Простейший представитель ненасыщенных карбоновых кислот – акриловая кислота, которая соответствует непредельному альдегиду акролеину:

СН₂= СН – С = ОСН₂= СН – С = О

 

Н ОН

акролеин акриловая кислота

(пропеналь) (пропеновая кислота)

СН₂= СН – СН₂– С = О СН₂= С – С = О СН₂– СН = СН – С = О

   

ОН СН₃ОН ОН

винилуксусная кислота метакриловая кислота кротоновая кислота

(3-бутеновая) (2-метилпропеновая) (2-бутеновая)

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как наличием карбоксильной группы, так и присутствием кратных (двойных и тройных) связей.

Как кислоты они способны образовывать соли, как непредельные соединения вступать в реакции присоединения (гидрирования, галогенирования) и полимеризации.

1.3. Высшие жирные кислоты

По количеству углеродных атомов в радикале различают кислоты низшие (низкомолекулярные) и высшие (высокомолекулярные), содержащие более 10 атомов углерода.

Высшие кислоты входят в состав жиров (липидов) и поэтому носят название “жирные кислоты” (ВЖК).

Наиболее известными карбоновыми кислотами, которые входят в состав жиров, являются:

\ \ С₃Н₇СООН масляная кислота (низшая кислота)

СООН

\ \ \ \ \ \ \ С₁₃Н₂₇СООН миристиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ С₁₇Н₃₅СООН стеариновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ С₁₉Н₃₉СООН арахиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ С₂₃Н₄₇СООН лингоцериновая кислота

СООН

\ \ \ \\  \ \ \ С₁₅Н₂₉СООН пальмитоолеиновая кислота

СООН

\ \ \ \ \\ \ \ \ \ С₁₇Н₃₃СООН олеиновая кислота

СООН

\ \ \  \ \\ \ \ \ \ С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота

СООН

\ \ \ \ \\ \  \ \\ \ С₁₇Н₂₉СООН линоленовая кислота

СООН

Нетрудно заметить, что эти жирные кислоты (а их еще называют незаменимые жирные кислоты) имеют неразветвленную цепочку с четным числом атомов углерода, что объясняется особенностями их биосинтеза, который происходит из остатков уксусной кислоты (С₂).

ВЖК – в основном бесцветные, твердые вещества без вкуса и запаха. В воде они не растворяются, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислоты называют “стеарином”.

ВЖК также растворимы в водных концентрированных растворах щелочей, при этом образуются соли ВЖК – мыла.

Высшие жирные кислоты применяются в производстве синтетических моющих средств, синтетического каучука, линолеума, лакокрасочных изделий, в качестве гидрофобизирующих веществ для обработки строительных материалов.