Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия / Готовимся к экзаменам зо

.pdf
Скачиваний:
250
Добавлен:
31.03.2015
Размер:
1.25 Mб
Скачать

в

г

д

Тривиальное название метилбензола:

аксилол

бкрезол

встирол

г толуол

дантрацен

Нафталином называется вещество, структурная формула которого:

а

б

в

г

д

Веществу, структурная формула которого:

CH3

CH3

соответствуют три названия в ряду:

аорто-ксилол; 1,2-диметилбензол; орто-диметилбензол

б орто-крезол; 1,2-диметилбензол; орто-ксилол

впара-ксилол, 1,2-диметилбензол; пара-диметилбензол

г1,2-диметилбензол, мета-крезол; мета-ксилол

дмета-ксилол; 1,2-диметилбензол; мета-диметилбензол

Изопропилбензол имеет тривиальное название:

астирол

61

бтолуол

внафталин

г

кумол

д

декалин

Структурная формула:

H3C CH CH3

принадлежит веществу, которому соответствуют следующие два названия:

апропилбензол; 1-фенилпропан

бвинилбензол; стирол

вэтилбензол; ксилол

гметилбензол; толуол

дизопропилбензол; кумол

Вещество, структурная формула которого:

HC CH2

имеет следующие два названия:

апропилбензол; 1-фенилпропан

бвинилбензол; стирол

вэтилбензол; ксилол

гметилбензол; толуол

дизопропилбензол; кумол

Вмолекулах ароматических соединений для обозначения заместителей, находящихся в положениях 1,4-, используется приставка:

аорто-

бмета-

впара-

гмезо-

дцис-

Вмолекулах ароматических соединений для обозначения заместителей, находящихся в положениях 1,3, - используется приставка:

аорто-

бмета-

впара-

г мезо-

дцис-

62

Вещество, структурная формула которого:

H3C CH CH2 CH2 CH3

по заместительной номенклатуре называется:

а1-метил-1- фенилбутан

бпентилбензол

в2-фенилпентан

гфенилпентан

двтор-бутилбензол

Вещество, структурная формула которого:

CH3

по заместительной номенклатуре имеет название:

а1-метилантрацен

б1-метилнафталин

в2-метилантрацен

г

2-метилнафталин

д

1-метилдекалин

Структурная формула:

H2C CH3

принадлежит веществу, название которого по заместительной номенклатуре:

а1-этилантрацен

б1-этилнафталин

в2-этилантрацен

г 9-этилнафталин

д9-этилантрацен

РАЗДЕЛ 13 (арены получение)

Бензол нельзя получить:

а дегидрированием циклогексана

бтримеризацией ацетилена

в сплавлением бензоата натрия со щёлочью г дегидроциклизацией гексана

ддегидратацией гексанола-1

63

Получить бензол из циклогексана можно с помощью реакции:

адегидратации

бгидратации

вгидрирования

г дегидрирования

дметилирования

Вуравнении реакции:

CH3

kat;t0

A +3H2

вещество А имеет тривиальное название:

абензол

бциклогексан

вкрезол

г кумол

дтолуол

Исходным веществом для получения этилбензола с помощью реакции дегидрирования является:

абензол

бгексан

втолуол

г этилциклогексан

дциклогексан

Вуравнении реакции:

C;500oC

3 HC CH A

вещество А имеет структурную формулу:

а

б

H3C

 

CH

 

CH2

CH2

CH

 

 

CH3

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в

гH2C CH CH CH CH CH2

дH3C CH2 CH CH CH2 CH3

При сплавлении вещества C6H5COONa с гидроксидом натрия получают: а толуол

ббензол

64

вгексан

ггептан

дциклогексан

Вуравнении реакции:

C6H5COONa + A

to

C6H6 + Na2CO3

веществом А является:

аоксид натрия

бгидроксид натрия

ввода

г оксид углерода (II)

дкислород

Исходным веществом А в нижеприведённой схеме:

 

to

A + NaOH

+ Na2CO3

является:

а карбонат натрия б ацетат натрия в бензоат натрия

гоксалат натрия

дсалицилат натрия

По реакции Вюрца-Фиттига можно получить этилбензол, используя в качестве исходных веществ:

аэтилциклогексан и катализатор никель

б бензол, хлорэтан и катализатор хлорид алюминия

вэтилбензол, водород и катализатор никель

гхлорбензол, хлорметан и металлический натрий

дбромбензол, бромэтан и металлический натрий

Вуравнении реакции:

CH3

A + CH3CI + 2Na

 

 

 

 

+ 2NaCI

 

 

 

 

 

 

 

веществом А является:

абензол

бхлорбензол

вбензилхлорид

г хлорциклогексан

д1-хлоргексан

65

Основным продуктом взаимодействия йодбензола с 2-йодпропаном в присутствии металлического натрия является вещество, формула которого:

H3CCH3

CH

а

CH3

б

H2C CH3

в

H3CCH3

CH

г

H2C CH2 CH3

д

Для получения толуола по реакции Фриделя-Крафтса используют:

аэтилциклогексан и катализатор никель

б бензол, хлорметан и катализатор хлорид алюминия

вэтилбензол, водород и катализатор никель

гхлорбензол, хлорметан и металлический натрий

дбромбензол, бромэтан и металлический натрий

Вуравнении реакции:

H3C

 

 

CH

 

CH3 +

 

 

 

 

AICI3

А + Б

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CI

вещества А и Б называются соответственно:

апропилбензол и хлор

бизопропилбензол и хлор

в изопропилбензол и хлороводород

гтолуол и хлороводород

дпропилбензол и хлороводорд

Продуктом взаимодействия метилхлорида с бензолом в присутствии катализатора хлорида алюминия является вещество, которое имеет

тривиальное название:

66

атолуол

бацетилен

встирол

г нафталин

дкумол

Одностадийным синтезом этилбензол нельзя получить из:

ациклогексана

ббензола

вхлорбензола

гэтилциклогексана

дпара-этилбензоата натрия

РАЗДЕЛ 14 (арены свойства)

Для бензола более характерными являются реакции замещения, а не реакции присоединения, потому что его молекула:

аявляется циклической

б содержит прочную делокализованную π-электронную систему в содержит 6 углерод-водородных связей г содержит 6 атомов углерода

дсодержит 6 атомов водорода

Для бензола не характерна следующая реакция замещения:

ааминирование

бсульфирование

вгалогенирование

гнитрование

дацилирование

Реакцию нитрования бензола проводят с помощью:

аKNH2

бразб. HNO3

всмеси конц. HNO3 с конц.H2SO4

гNaNO3

дKNO2

Вуравнении реакции:

конц.H2SO4

+ конц.HNO3 А + Б

веществами А и Б являются:

аанилин и вода

67

бсульфобензол и азот

в нитробензол и сероводород г нитробензол и вода

днитрозобензол и вода

Вуравнении реакции:

 

to

 

 

 

SO3H

 

 

 

+ A

 

 

 

 

 

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вещество А это:

аразб. H2SO4

бконц. H2SO4

вразб. H2SO3

г конц. H2SO3

дH2S

Продуктом хлорирования бензола в присутствии хлорида алюминия является:

ахлорциклогексан

бгексахлорциклогексан

вхлорбензол

г гексахлорбензол

дбензилхлорид

Реакцию хлорирования бензола, в результате которой получают хлорбензол, проводят:

ахлороводородом

бгипохлоритом натрия

в хлором под действием УФ-облучения г хлором в присутствии AICI3

дперхлоратом калия

Вуравнении реакции:

 

FeBr

,t0

3

 

А + Б

+ Br2

 

 

 

 

веществами А и Б являются:

афенилбромид и вода

б фенилбромид и бромоводород

вбензилбромид и вода

гбензилбромид и бромоводород

дбромциклогексан и бромоводород

68

В уравнении реакции:

C2H5

AICI 3, to

А + Б

 

+ HCI

 

вещества А и Б имеют названия: а бензол и метилхлорид б бензол и этилхлорид в бензол и этан

гтолуол и метан

дтолуол и этилхлорид

При взаимодействии бензола с пропеном в кислой среде преимущественно получают вещество, тривиальное название которого:

атолуол

бстирол

внафталин

г кумол

дксилол

Для этилирования бензола можно использовать каждое из веществ в ряду:

аC2H5CI и H2CCH2

 

 

 

 

O

 

H3C

 

 

 

 

 

CH3

H3C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б

 

 

 

 

CI

и

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вH2CCH2 и H3C CH3

гC2H5CI и HCCH

дH2C CH CI и HCCH

Реакции

ацилирования

бензола

по Фриделю – Крафтсу

соответствует

уравнение:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

CH

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

CH

 

CH3 +

 

 

 

 

 

 

AICI3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HCI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а

 

 

 

 

 

 

CI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AICI3

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H3C

 

 

CH2

C

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

+ HCI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ CI2

 

AICI3

 

 

 

 

 

 

 

CI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ HCI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

69

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ k.H2SO4

to

SO3H + H2O

 

г

 

 

 

+ H2C CH2

AICI3

CH2

CH3

 

 

 

 

д

В результате реакции ацилирования бензола получают вещества, которые относятся к классу:

акарбоновых кислот

баренов

всульфоновых кислот

г галогенаренов

дкетонов

Продуктом реакции ацетилирования бензола является вещество, которое по радикально-функциональной номенклатуре имеет название:

аметилфенилкетон

ббутилфенилкетон

вметилфениловый эфир

г этилхлорид

дэтоксибензол

Вуравнении реакции:

+

AICI3

C

CH3

A

 

+ HCI

 

 

O

 

 

 

веществом А является:

аацетилхлорид

бхлорэтан

вацетон

гбензилхлорид

дуксусный альдегид

При взаимодействии бензола с хлором под действием УФ-облучения образуется вещество, формула которого:

CI

а

CI

CI

б

70