
Органическая химия / Готовимся к экзаменам зо
.pdf
в
г
д
Тривиальное название метилбензола:
аксилол
бкрезол
встирол
г толуол
дантрацен
Нафталином называется вещество, структурная формула которого:
а
б
в
г
д
Веществу, структурная формула которого:
CH3
CH3
соответствуют три названия в ряду:
аорто-ксилол; 1,2-диметилбензол; орто-диметилбензол
б орто-крезол; 1,2-диметилбензол; орто-ксилол
впара-ксилол, 1,2-диметилбензол; пара-диметилбензол
г1,2-диметилбензол, мета-крезол; мета-ксилол
дмета-ксилол; 1,2-диметилбензол; мета-диметилбензол
Изопропилбензол имеет тривиальное название:
астирол
61

бтолуол
внафталин
г |
кумол |
д |
декалин |
Структурная формула:
H3C CH CH3
принадлежит веществу, которому соответствуют следующие два названия:
апропилбензол; 1-фенилпропан
бвинилбензол; стирол
вэтилбензол; ксилол
гметилбензол; толуол
дизопропилбензол; кумол
Вещество, структурная формула которого:
HC CH2
имеет следующие два названия:
апропилбензол; 1-фенилпропан
бвинилбензол; стирол
вэтилбензол; ксилол
гметилбензол; толуол
дизопропилбензол; кумол
Вмолекулах ароматических соединений для обозначения заместителей, находящихся в положениях 1,4-, используется приставка:
аорто-
бмета-
впара-
гмезо-
дцис-
Вмолекулах ароматических соединений для обозначения заместителей, находящихся в положениях 1,3, - используется приставка:
аорто-
бмета-
впара-
г мезо-
дцис-
62

Вещество, структурная формула которого:
H3C CH CH2 CH2 CH3
по заместительной номенклатуре называется:
а1-метил-1- фенилбутан
бпентилбензол
в2-фенилпентан
гфенилпентан
двтор-бутилбензол
Вещество, структурная формула которого:
CH3
по заместительной номенклатуре имеет название:
а1-метилантрацен
б1-метилнафталин
в2-метилантрацен
г |
2-метилнафталин |
д |
1-метилдекалин |
Структурная формула:
H2C CH3
принадлежит веществу, название которого по заместительной номенклатуре:
а1-этилантрацен
б1-этилнафталин
в2-этилантрацен
г 9-этилнафталин
д9-этилантрацен
РАЗДЕЛ 13 (арены получение)
Бензол нельзя получить:
а дегидрированием циклогексана
бтримеризацией ацетилена
в сплавлением бензоата натрия со щёлочью г дегидроциклизацией гексана
ддегидратацией гексанола-1
63

Получить бензол из циклогексана можно с помощью реакции:
адегидратации
бгидратации
вгидрирования
г дегидрирования
дметилирования
Вуравнении реакции:
CH3
kat;t0
A +3H2
вещество А имеет тривиальное название:
абензол
бциклогексан
вкрезол
г кумол
дтолуол
Исходным веществом для получения этилбензола с помощью реакции дегидрирования является:
абензол
бгексан
втолуол
г этилциклогексан
дциклогексан
Вуравнении реакции:
C;500oC
3 HC CH
A
вещество А имеет структурную формулу:
а
б |
H3C |
|
CH |
|
CH2 |
CH2 |
CH |
|
|
CH3 |
|
2 |
2 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в
гH2C CH CH
CH CH
CH2
дH3C CH2 CH CH CH2 CH3
При сплавлении вещества C6H5COONa с гидроксидом натрия получают: а толуол
ббензол
64

вгексан
ггептан
дциклогексан
Вуравнении реакции:
C6H5COONa + A |
to |
C6H6 + Na2CO3 |
веществом А является:
аоксид натрия
бгидроксид натрия
ввода
г оксид углерода (II)
дкислород
Исходным веществом А в нижеприведённой схеме:
|
to |
A + NaOH |
+ Na2CO3 |
является:
а карбонат натрия б ацетат натрия в бензоат натрия
гоксалат натрия
дсалицилат натрия
По реакции Вюрца-Фиттига можно получить этилбензол, используя в качестве исходных веществ:
аэтилциклогексан и катализатор никель
б бензол, хлорэтан и катализатор хлорид алюминия
вэтилбензол, водород и катализатор никель
гхлорбензол, хлорметан и металлический натрий
дбромбензол, бромэтан и металлический натрий
Вуравнении реакции:
CH3
A + CH3CI + 2Na |
|
|
|
|
+ 2NaCI |
|
|
|
|||
|
|||||
|
|
|
веществом А является:
абензол
бхлорбензол
вбензилхлорид
г хлорциклогексан
д1-хлоргексан
65

Основным продуктом взаимодействия йодбензола с 2-йодпропаном в присутствии металлического натрия является вещество, формула которого:
H3CCH3
CH
а
CH3
б
H2C CH3
в
H3CCH3
CH
г
H2C CH2 CH3
д
Для получения толуола по реакции Фриделя-Крафтса используют:
аэтилциклогексан и катализатор никель
б бензол, хлорметан и катализатор хлорид алюминия
вэтилбензол, водород и катализатор никель
гхлорбензол, хлорметан и металлический натрий
дбромбензол, бромэтан и металлический натрий
Вуравнении реакции:
H3C |
|
|
CH |
|
CH3 + |
|
|
|
|
AICI3 |
А + Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CI
вещества А и Б называются соответственно:
апропилбензол и хлор
бизопропилбензол и хлор
в изопропилбензол и хлороводород
гтолуол и хлороводород
дпропилбензол и хлороводорд
Продуктом взаимодействия метилхлорида с бензолом в присутствии катализатора хлорида алюминия является вещество, которое имеет
тривиальное название:
66

атолуол
бацетилен
встирол
г нафталин
дкумол
Одностадийным синтезом этилбензол нельзя получить из:
ациклогексана
ббензола
вхлорбензола
гэтилциклогексана
дпара-этилбензоата натрия
РАЗДЕЛ 14 (арены свойства)
Для бензола более характерными являются реакции замещения, а не реакции присоединения, потому что его молекула:
аявляется циклической
б содержит прочную делокализованную π-электронную систему в содержит 6 углерод-водородных связей г содержит 6 атомов углерода
дсодержит 6 атомов водорода
Для бензола не характерна следующая реакция замещения:
ааминирование
бсульфирование
вгалогенирование
гнитрование
дацилирование
Реакцию нитрования бензола проводят с помощью:
аKNH2
бразб. HNO3
всмеси конц. HNO3 с конц.H2SO4
гNaNO3
дKNO2
Вуравнении реакции:
конц.H2SO4
+ конц.HNO3 А + Б
веществами А и Б являются:
аанилин и вода
67

бсульфобензол и азот
в нитробензол и сероводород г нитробензол и вода
днитрозобензол и вода
Вуравнении реакции:
|
to |
|
|
|
SO3H |
|||
|
|
|
||||||
+ A |
|
|
|
|
|
+ H2O |
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
вещество А это:
аразб. H2SO4
бконц. H2SO4
вразб. H2SO3
г конц. H2SO3
дH2S
Продуктом хлорирования бензола в присутствии хлорида алюминия является:
ахлорциклогексан
бгексахлорциклогексан
вхлорбензол
г гексахлорбензол
дбензилхлорид
Реакцию хлорирования бензола, в результате которой получают хлорбензол, проводят:
ахлороводородом
бгипохлоритом натрия
в хлором под действием УФ-облучения г хлором в присутствии AICI3
дперхлоратом калия
Вуравнении реакции:
|
FeBr |
,t0 |
|
3 |
|
А + Б |
|
+ Br2 |
|
|
|
|
|
веществами А и Б являются:
афенилбромид и вода
б фенилбромид и бромоводород
вбензилбромид и вода
гбензилбромид и бромоводород
дбромциклогексан и бромоводород
68

В уравнении реакции:
C2H5
AICI 3, to
А + Б |
|
+ HCI |
|
вещества А и Б имеют названия: а бензол и метилхлорид б бензол и этилхлорид в бензол и этан
гтолуол и метан
дтолуол и этилхлорид
При взаимодействии бензола с пропеном в кислой среде преимущественно получают вещество, тривиальное название которого:
атолуол
бстирол
внафталин
г кумол
дксилол
Для этилирования бензола можно использовать каждое из веществ в ряду:
аC2H5CI и H2CCH2
|
|
|
|
O |
|
H3C |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
б |
|
|
|
|
CI |
и |
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вH2CCH2 и H3C CH3
гC2H5CI и HCCH
дH2C CH CI и HC
CH
Реакции |
ацилирования |
бензола |
по Фриделю – Крафтсу |
соответствует |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
уравнение: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
CH |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H3C |
|
|
|
CH |
|
CH3 + |
|
|
|
|
|
|
AICI3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ HCI |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
CI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AICI3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|||||||||||||
|
H3C |
|
|
CH2 |
C |
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
+ HCI |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
+ CI2 |
|
AICI3 |
|
|
|
|
|
|
|
CI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ HCI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
69 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|

+ k.H2SO4 |
to |
SO3H + H2O |
|
|
|||
г |
|
|
|
+ H2C CH2 |
AICI3 |
CH2 |
CH3 |
|
|||
|
|
|
д
В результате реакции ацилирования бензола получают вещества, которые относятся к классу:
акарбоновых кислот
баренов
всульфоновых кислот
г галогенаренов
дкетонов
Продуктом реакции ацетилирования бензола является вещество, которое по радикально-функциональной номенклатуре имеет название:
аметилфенилкетон
ббутилфенилкетон
вметилфениловый эфир
г этилхлорид
дэтоксибензол
Вуравнении реакции:
+ |
AICI3 |
C |
CH3 |
|
A |
||||
|
+ HCI |
|||
|
|
O |
||
|
|
|
веществом А является:
аацетилхлорид
бхлорэтан
вацетон
гбензилхлорид
дуксусный альдегид
При взаимодействии бензола с хлором под действием УФ-облучения образуется вещество, формула которого:
CI
а
CI
CI
б
70