Органическая химия / Готовимся к экзаменам зо

в гидроксида меди (II) при нагревании г гидроксида натрия

дα-нафтола

Реакция Подобедова-Молиша – это качественная реакция на

ауглеводы

буглеводороды

вальдегиды

гспирты

дсложные эфиры

Аналитическим эффектом качественной реакцией на углеводы (реакции Подобедова-Молиша) является:

а образование раствора фиолетового цвета б образование раствора красного цвета в образование осадка красного цвета г образование осадка жёлтого цвета

дпоявление характерного запаха

Для отличия альдоз от кетоз используют реакцию:

аСеливанова

бВагнера

вПодобедова-Молиша

г Толленса

дКучерова

Аналитическим эффектом реакции Селиванова, позволяющей отличить глюкозу от фруктозы, является:

а образование красного осадка б образование красного раствора в образование зеленого раствора г обесцвечивание раствора

двыделение газа

Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с:

асерной кислотой

бйодом

вхлоридом железа (III)

гбромом

дα-нафтолом

Пробу Троммера на восстанавливающие углеводы проводят, нагревая последние с:

аперманганатом натрия

21

бсерной кислотой

в гидроксидом меди (II)

гбромной водой

дгидроксидом натрия

Реактивом, с которым алкалоиды образуют осадок коричневого цвета, является:

ареактив Вагнера

бтаннин

в пикриновая кислота г серная кислота

дазотная кислота

Общей реакцией на алкалоиды является образование жёлтого осадка с:

асулемой

браствором Люголя

втаннином

гпикриновой кислотой д серной кислотой

Станнином алкалоиды образуют а осадок белого цвета

б осадок коричневого цвета в осадок жёлтого цвета

госадок красного цвета

драствор с синей флюоресценцией

Качественной реакцией на алкалоиды группы пурина является а талейохинная проба б мурексидная проба

вбиуретовая проба

г реакция Селиванова

дпроба Бельштейна

Аналитическим эффектом талейохинной пробы – качественной реакции на хинин является окрашивание раствора в:

а красный цвет б зелёный цвет

вжёлтый цвет

г фиолетовый цвет

дсиний цвет

22

РАЗДЕЛ 4 (методика выполнения качественных реакций)

Проба Либена (качественная реакция на ацетон): в пробирку наливают раствор А, добавляют раствор вещества Б до обесцвечивания реакционной смеси, затем приливают водный раствор ацетона. Аналитический эффект реакции …

аА – раствор Люголя; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – жёлтый осадок

бА – раствор йодида калия; Б – хлорид натрия; аналитический

эффект – жёлтый раствор

вА – спиртовой раствор йода; Б – крахмал; аналитический эффект

- синий раствор

гА – раствор гидроксида натрия; Б – сульфат меди; аналитический эффект – голубой осадок

дА – реактив Фелинга; Б – раствор глюкозы; аналитический эффект – красный раствор

Качественная реакция на этанол (йодоформная проба): в пробирку наливают этанол, прибавляют трёхкратный избыток раствора А, затем раствор вещества Б до обесцвечивания реакционной смеси. Аналитический эффект реакции …

аА – раствор Люголя; Б – гидроксид натрия; аналитический

эффект – жёлтый осадок

бА – раствор йодида калия; Б – хлорид натрия; аналитический эффект – жёлтый раствор

вА – спиртовой раствор йода; Б – крахмал; аналитический эффект

- синий раствор

гА – раствор гидроксида натрия; Б – сульфат меди; аналитический эффект – голубой осадок

дА – реактив Фелинга; Б – раствор глюкозы; аналитический эффект – красный раствор

Качественная реакция на многоатомный спирт: готовят вещество А для чего к раствору вещества Б добавляют небольшой избыток вещества В, затем приливают многоатомный спирт. Образуется раствор синего цвета.

а А – хлорид натрия; Б – гидроксид натрия; В – соляная кислота

бА - аммиачный раствор оксида серебра; Б – нитрат серебра; В – аммиак

в А – гидроксид меди (II); Б – сульфат меди; В – гидроксид натрия

гА – сульфат бария; Б – хлорид бария; В – серная кислота

дА – гидроксид железа (III); Б – хлорид железа (III); В – гидроксид натрия

23

Качественная реакция на этанол (рекция этерификации): к 1 мл этанола добавляют 1 мл вещества А и несколько капель вещества Б. Пробирку с реакционной смесью слегка нагревают. Аналитический эффект реакции …

аА – раствор хлорида натрия; Б – конц. серная кислота;

аналитический эффект – выделение газа

бА – раствор гидроксида натрий; Б – фенолфталеин; аналитический эффект – раствор красного цвета

вА – ледяная уксусная кислота; Б – конц. серная кислота; аналитический эффект – характерный запах

гА – раствор сульфата меди; Б – гидроксид натрия; аналитический

эффект - синий раствор

дА – раствор нитропруссида натрия; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – раствор красного цвета

Проба Легаля (качественная реакция на ацетон): к раствору ацетона приливают 2 – 3 капли раствора вещества А и 2 – 3 капли раствора вещества Б. Аналитический эффект реакции …

аА – нитропруссид натрия; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – раствор красного цвета

бА – сульфат меди; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект -

голубой осадок

вА – фуксинсернистая кислота; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – обесцвечивание раствора

гА – фенол; Б – хлорид железа (III); аналитический эффект – раствор фиолетового цвета

дА – уксусная кислота; Б – конц. серная кислота; аналитический эффект – характерный запах

Качественная реакция на альдегиды: смешивают равные объёмы реактивов Фелинг I (водный раствор вещества А) и Фелинг (II) (щелочной раствор вещества Б). К полученному реактиву добавляют альдегид и смесь нагревают. Аналитический эффект …

аА – сульфат меди; Б – сегнетовая соль; аналитический эффект -

красный осадок

бА – хлорид железа (III); Б – фенол; аналитический эффект - фиолетовый раствор

вА – ацетат натрия; Б – этанол; аналитический эффект - характерный запах

гА – нитропруссид натрия; Б – хлорид натрия; аналитический

эффект – белый осадок

дА – сульфат меди; Б – ацетат натрия; аналитический эффект – голубой осадок

24

Взаимодействие первичных ароматических аминов с азотистой кислотой (реакция диазотирования): к 5 -7 каплям или нескольким кристаллам исследуемого вещества добавляют 1 мл воды и 3 мл вещества А. Полученный раствор охлаждают льдом до 0ºС. Затем по каплям при перемешивании приливают 30% раствор вещества Б с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 5ºС. Процесс контролируют с помощью …

а А - гидроксид натрия; Б – нитрат натрия; фенолфталеин

бА – аммиак; Б – азотная кислота; метилоранж

вА – хлорид натрия; Б – гидроксид натрия; метиловый красный

гА – ацетат натрия; Б – бромная вода; универсальная индикаторная бумага

дА – конц. соляная кислота; Б – нитрит натрия; йодкрахмальная бумага

Получение основного красителя (реакция азосочетания): к 5 – 7 каплям или нескольким кристаллам вещества А (класс соединений) приливают 1 мл воды и по каплям конц. соляную кислоту до образования прозрачного раствора. Полученный раствор охлаждают и приливают к нему 2 мл раствора вещества Б (класс соединений). Аналитический эффект …

аА – ароматический амин; Б – соль диазония; аналитический эффект – яркоокрашенный осадок (или раствор)

бА – первичный алифатический амин; Б – фенол; аналитический

эффект – обесцвечивание раствора

вА – фенол; Б – соль диазония; аналитический эффект – выделение газа

гА – бензол; Б – соль диазония; аналитический эффект –

характерный запах

дА – фенол; Б – соль ароматического амина; аналитический эффект – белый осадок

Получение кислотного красителя (реакция азосочетания): растворяют несколько кристаллов вещества А (класс соединений) в 1 – 2 мл раствора гидроксида натрия и добавляют такой же объём раствора вещества Б (класс соединений) Аналитический эффект …

аА – ароматический амин; Б – соль диазония; аналитический

эффект – обесцвечивание раствора

бА – первичный алифатический амин; Б – фенол; аналитический эффект – характерный запах

вА – фенол; Б – соль диазония; аналитический эффект –

яркоокрашенный осадок (или раствор)

гА – бензол; Б – соль диазония; аналитический эффект – выделение газа

25

дА – фенол; Б – соль ароматического амина; аналитический эффект – белый осадок

Качественная реакция на салициловую кислоту: к нескольким кристаллам салициловой кислоты приливают 1 – 2 мл раствора вещества А, хорошо перемешивают до полного растворения. К полученному раствору добавляют 2 -3 капли раствора вещества Б, затем раствор вещества В до выпадения белого осадка.

аА – гидроксид натрия; Б - сульфат меди; В – разб. соляная кислота

бА – карбонат натрия; Б – хлорид железа (III) В – разб. соляная кислота

в А – метанол; Б – сульфат железа (III); В – 0,1 н щёлочь

гА – ацетальдегид; Б – гидроксид кальция; В – перманганат калия

дА – ацетилхлорид; Б – ацетат натрия; В - разб. соляная кислота

Качественная реакция на ацетилсалициловую кислоту ( аспирин): к 1 части раствора аспирина в воде добавляют 2 – 3 капли вещества А наблюдают … (аналитический эффект 1), к другой части раствора приливают несколько капель разб. соляной кислоты, кипятят несколько минут и вновь добавляют раствор вещества А наблюдают … ( аналитический эффект 2).

аА – хлорид железа (III); аналитический эффект 1 – бесцветный раствор; аналитический эффект 2 – фиолетовый раствор

бА – сульфат меди; аналитический эффект 1 – бесцветный раствор; аналитический эффект 2 – синий раствор

вА – хлорид меди (I); аналитический эффект 1 – голубой раствор;

аналитический эффект 2 – синий раствор

гА – сульфат железа (III); аналитический эффект 1 – бесцветный раствор; аналитический эффект 2 – белый осадок

дА – ацетат свинца; аналитический эффект 1 – белый осадок; аналитический эффект 2 – бесцветный раствор

Проба Троммера ( доказательство восстанавливающих свойств углеводов): к растворам углеводов добавляют вещество А, наблюдают … ( аналитический эффект 1), пробирки нагревают и наблюдают … ( аналитический эффект 2).

аА – сульфат меди; аналитический эффект 1 – голубой раствор;

аналитический эффект 2 – голубой осадок

бА – гидроксид меди (II); аналитический эффект 1 – синий раствор; аналитический эффект 2 – красный осадок

вА – гидроксид натрия; аналитический эффект 1 – бесцветный

раствор; аналитический эффект 2 – белый осадок

гА – бромная вода; аналитический эффект 1 – обесцвечивание раствора; аналитический эффект 2 – жёлтый осадок

26

дА – хлорид железа (III); аналитический эффект 1 – фиолетовый раствор; аналитический эффект 2 – обесцвечивание раствора

Проба Подобедова-Молиша (качественная реакция на углеводы): к 1 мл раствора любого углевода добавляют 1 каплю вещества А и по стенке пробирки приливают 1 мл вещества Б. Аналитический эффект …

аА – нингидрин; Б – разб. серная кислота; аналитический эффект -

раствор красного цвета

бА – α-нафтол; Б – конц. серная кислота; аналитический эффект - раствор фиолетового цвета

вА – резорцин; Б – соляная кислота; аналитический эффект – красный осадок

гА – β-нафтол; Б – конц. соляная кислота; аналитический эффект -

жёлтый осадок

дА – сульфат меди; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – красный осадок

Реакция Селиванова на кетозы: в две пробирки наливают по 1 мл любой альдозы и любой кетозы. Добавляют по 1 мл реактива Селиванова (0,5% раствор вещества А в веществе Б). Пробирки нагревают. В пробирке, в которой быстрее появляется…( аналитический эффект) находится кетоза.

аА – резорцин; Б – конц. соляная кислота; аналитический эффект - раствор красного цвета

бА – α-нафтол; Б-конц. серная кислота; аналитический эффект – раствор фиолетового цвета

вА – фенол; Б – гидроксид калия; аналитический эффект -

обесцвечивание раствора

гА – нингидрин; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект – раствор красного цвета

дА – йод; Б - йодид калия; аналитический эффект – раствор синего цвета

Талейохинная проба ( качественная реакция на хинин): к 1 мл раствора соли хинина добавляют 2 мл вещества А, а затем 1 мл 2 н раствора вещества Б. Аналитический эффект …

аА – бромная вода; Б – аммиак; аналитический эффект – раствор

зелёного цвета

бА – β-нафтол; Б – серная кислота; аналитический эффект – раствор фиолетового цвета

вА – сульфат меди; Б – гидроксид натрия; аналитический эффект -

раствор синего цвета

гА – резорцин; Б – соляная кислота; аналитический эффект – раствор красного цвета

27

дА – фуксинсернистая кислота; Б – формальдегид; аналитический эффект – раствор розового цвета

Мурексидная проба (качественная реакция на алкалоиды группы пурина): несколько кристаллов исследуемого вещества помещают на предметное стекло. Кристаллы смачивают 3 – 4 каплями вещества А и осторожно выпаривают. Сухой остаток охлаждают и добавляют 1 каплю 2 н раствора вещества Б. Аналитический эффект …

аА – конц. азотная кислота; Б – аммиак; аналитический эффект - раствор пурпурного цвета

бА – конц. соляная кислота; Б – аммиак; аналитический эффект - раствор зелёного цвета

вА – конц. серная кислота; Б – аммиак; аналитический эффект –

белый осадок

гА – аммиак; Б – раствор сульфата меди; аналитический эффект –

синий осадок

дА – анилин; Б – серная кислота; аналитический эффект – белый осадок

РАЗДЕЛ 5 (типы реакций)

Реакции, в процессе которых атом или группа атомов замещается на другой атом, или группу атомов, называются реакциями:

аотщепления;

бзамещения;

вокисления;

г присоединения;

дперегруппировки

Химическая реакция, уравнение которой:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

относится к реакциям:

азамещения

бприсоединения

вотщепления

гперегруппировки

дпиролиза

Креакциям замещения относится химическая реакция, уравнение которой

28

Химическая реакция, уравнение которой:

AICI3

H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3

CH3

относится к реакциям

аотщепления;

бзамещения;

вокисления;

г присоединения;

дперегруппировки

Реакции введения в молекулу вещества группы -NO2 называются реакциями

анитрования

бнитрозирования

валкилирования

гаминирования

дгидроксилирования

Реакциями сульфирования называются реакции, в процессе которых в молекулу вещества вводят группу

а–SH

б–SO 3H

в–SO 2CI

г–SR

д–SO 2R