Глава 1. Кислота аскорбиновая, свойства, анализ, применение (обзор литературы). 1.Общая характеристика кислоты аскорбиновой.

Аскорбиновая кислота —органическое соединение, родственноеглюкозе, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя икоферментанекоторыхметаболических процессов, являетсяантиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров —L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктахиовощах[21].

2. Получение кислоты аскорбиновой.

Синтетически получают из глюкозы. Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей. Схема синтеза кислоты аскорбиновой:

Источники витамина С

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой плоды барбадосской вишни(1000-3300 мг/100 г), свежегошиповника(650 мг/100 г),болгарского красного перца(250 мг/100 г),чёрной смородиныиоблепихи(200 мг/100 г),яблоки(содержат 165 мг/100 г),перец зелёный сладкийипетрушка(150 мг/100 г),брюссельская капуста(120 мг/100 г),укропичеремша(колба) (100 мг/100 г),киви(90 мг/100 г),земляника садовая(60 мг/100 г),цитрусовые(38-60 мг/100 г)^[12], недозрелые плоды грецкого ореха,хвоя сосныипихты[31].

3. Свойства кислоты аскорбиновой.

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.t_пл. 190-193°С (с разложением).

Из-за наличия двух асимметрических атомовсуществуют четыредиастереомерааскорбиновой кислоты. Две условно именуемыеL- иD- формы хиральныотносительно атома углерода вфурановомкольце, аизо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

Удельное вращение от +22° до +24° (2%-ный водный раствор).

Раствор кислоты аскорбиновой в буферном растворе (pH 7) имеет максимум поглощения при 265 нм [1].

Химические свойства [19, 28]:

1. Окислительно - восстановительные свойства. Аскорбиновая кислотав мягких условиях легко окисляется в дегидроаскорбиновую (лактон2,3-дикетогулоновойкислоты), могущую столь же легко вновь восстанавливаться:

2. Кислотнные свойства. Аскорбиновая кислота является у-лактоном, содержащим два спиртовых гидроксила в 5 и 6 положениях и два енольных гидроксила во 2 и 3 положениях. Енольные гидроксилы обладают кислотными свойствами, дают кислую реакцию на лакмус, взаимодействуют и с NaОН и с NaHCO₃. Кислотные свойства более выражены у гидроксила в 3-ем положении:

Следует иметь в виду, что аскорбиновая кислота является лактоном и при действии сильных щелочей лактонное кольцо гидролизуется, а затем образуется фурфурол [28]:

3. Кислота аскорбиновая имеет характерный спектр поглощения в УФ-области и ИК области [3].

• Инфракрасный спектр субстанции, снятый в диске с калия бро- мидом, в области от 4000 до 400 см^-1 по положению полос поглощения должен соответствовать рисунку спектра аскорбиновой кислоты (рис. 1).

Рис. 1 ИК-спектр поглощения кислоты аскорбиновой.

• Ультрафиолетовый спектр поглощения 0,001 % раствора субстанции в 0,1 М растворе хлористоводородной кислоты в области от 230 до 300 нм должен иметь максимум при 243 нм (рис. 2).

Рис. 2 УФ-спектр поглощения кислоты аскорбиновой.