Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки

Окончание табл. 28

Вари-

А

Реагент В

Б

Реагент Г

ант

27

метилбензол

CH3СОCl,

этилфенилке-

H2SO4, SO3

AlCl3

тон

28

иодбензол

Br2, FeBr3

втор-бутилбен-

KMnO4, H2SO4

зол

29

бензотрихлорид

H2SO4, SO3

метоксибензол

CH2=CH–CH3, H

30

этилфенилкетон

HNO3, H2SO4

фенол

CH3CH2СОCl,

AlCl3

Задача 18

Выполните схемы превращений, назовите образующиеся на

каждой стадии продукты реакций (табл. 29).

Таблица 29

Вари-

Схемы превращений

ант

1

HCl

бензол

Cl , hv

CH3

CH

CH2

A

B

2

AlCl

3

Cl , hv

KOH

полиме-

2

C

ο

Dризация

E

спирт, t,, t°C

2

HNO

Br2, hv, t, °C

KOH

CH3

CH

CH3

AlCl

A

3

B

C

D

Cl

3

H2SO4, t, °C

спирт, t, °C

3

?

хлор-

1-хлор-

Br2, AlBr3

Cl2, hv

A

B

C

бензол

пропан, 2Na

4

O

пропен

CH3CH2C

KNO3

KMnO4

Cl

D

H

A

AlCl3

B H2SO4, t, °C

C H2SO4, t, °C

5

Br

CH3CH2Br

HNO

3

Cl2, hv

2

A

2Na

B

C

D

AlBr3

H2SO4, t, °C

74

Продолжение табл. 29

Вари-

Схемы превращений

ант

6

?

хлор-

CH3Cl

3Br2, hv, t, °C

H2SO4, t, °C

A

C

бензол

2Na

B

7

Br2,

CH3CH2Br,

A

AlBr3

2Na

CH3CH2C

O

CH CH Br,

Br

HNO3

D

3

2

B AlBr

2Na

C H2SO4, t, °C

3

8

CH3CH2Br

A

H2SO4, t, °C

HNO3

KMnO4

AlBr3

B H SO , t, °C

C

H2SO4, t, °C

D

2

4

9

хлорэтан

HNO3

Br2, AlBr3

KMnO4

AlCl

A H SO , t, °CB

C

H2SO4, t, °C

D

3

2

4

10

пропен

KMnO4

HNO3

KNO3

H

A H2SO4, t, °C B H SO , t, °C

C H SO , t, °C D

2

4

2

4

11

бром-

CH CH CH Br

HNO3

Br

, hv, t, °C

3

2

2

A H2SO4, t, °C

B

2

бензол

2Na

Br2, hv, t, °C

KOH

C спирт, t, °C

D

12

Br2

CH3Br

3Cl , hv

KNO

3

A

AlBr3

2Na

B

2

C

D

H2SO4, t, °C

13

этилхлорид

A

HNO3

B

2 Br2, hv, t, °C

KOHизб

C

D

AlCl3

H2SO4

спирт, t, °C

14

пропен

A

Cl2, AlCl3

B Br2, hv, t, °C

KOH,

D

C

H

спирт, t, °C

75

Продолжение табл. 29

Вари-

Схемы превращений

ант

15

бут-1-ен

HNO

3

Br2, AlBr3

Cl , hv

A

B

C

2

D

H

H2SO4, t, °C

16

хлорбензол

CH3Br

A

2-хлорпропан

B

KMnO4

AlBr3

2Na

H SO , t

ο

KMnO4

KNO3

H2SO2 4, t4, °C

ο

C

ο

D

H SO , t

HSO,

H2SO2 4, 4t, °C

,t,t°C

22

44

17

Br2

CH3Br

H2SO4, t, °C

KNO3

A

B

C

D

AlBr3

2Na

H2SO4, t, °C

18

Na-соль

NaOH

HNO

HNO , p, tο

тв

CH3CH2Br

HNO

бензойной

A

3

3разб3разб

D

tt,ο°C

AlBr3

B

H SO , tο C

p, t, °C

кислоты

H2SO2 4,

4t,°C

19

3 HC CH

активир.

A

Br2, AlBr3

B

CH3CH2Br

C

H2SO4

D

2Na

уголь, t, °C

20

Na-соль

NaOHтв

Br , AlBr

1-бром-

бензойной

A

2

3

B

кислоты

t, °C

пропан, 2Na

1-бром-

CH3CH2Br

D

пропан, 2Na C

AlBr3

21

Br

Br

CH CH Br

CH

CHCH

KMnO4

2

A

3

2

B

3

AlBr3

3

C H SO , t, °C D

AlBr3

2Na

2

4

22

3 HC CH

активир.

A

Cl2, AlCl3

B

вторбутил-

C

пропен

D

хлорид

H

уголь, t, °C

2Na

23

пропен

?

изопропил-

HNO3

A

Br2, AlBr3

бензол

H2SO4, t, °C

1-бром-

HNO3разб, t, °C, p

C

пропан, 2Na B

76

Окончание табл. 29

Вари-

Схемы превращений

ант

24

бут-1-ен

Br , AlBr

Cl2, hv

A

2

3

B

H

Cl2, hv

ο

C KOH,спирт, t,,°tC D

25

этилхлорид

A Br2, AlBr3

B 2Br2, hv, t, °C

AlCl3

2Br

, hv, t, °C

KOHизб, спирт, t, °C

2

C

D

26

Cl

?

изопропил-

CH CH Br

2 HNO3разб

2

A

AlCl3

бензол

3

2

B

t, °C, p

C

AlBr3

27

Cl

CH3C

O

Br

ο

H

, t

Cl2

CH3CHCH3

AlBr

H 2SO,4t, °C

D

2

4

FeCl3

A

2Na

B

3

C

28

пропан

?

2-бром-

A

HNO3

пропан

AlBr3

H SO , t, °C

2

4

HNO3

HNO3разб, t, °C, p

C

H SO , t, °C B

2

4

29

Na-соль

NaOH

CH3CH2Br

Br2, AlBr3

KMnO4

бензойной

тв

кислоты

t, °C

A AlBr3

B

C

H2SO4, t, °C

D

30

Cl

CH3

CH3 CH

Cl

A HNO3, H2SO4 B

Br2, AlBr3 C Cl2, hv

D

2Na

77