Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки
.pdf
Окончание табл. 3
Название |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Основа |
|
Название |
|
Суффикс в сис- |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тематической |
||||||||||||||||||||
класса |
|
|
рациональных названий |
|
основы |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
номенклатуре |
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спирты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
карбинол |
|
|
-ол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
альдегиды |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C C O |
уксусный аль- |
-аль |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дегид |
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
кетоны |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
кетон |
|
|
-он |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
карбоновые |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C C O |
уксусная |
ки- |
-овая кислота |
|||||||||||||||||||
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
слота |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
амины |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
амин |
|
|
-амин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 4 |
|
Примеры названий органических соединений |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
по рациональной номенклатуре |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
Соединение |
|
|
|
Название |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
метилпропилвтор-бутилметан |
||||||||||||||||||||||||
CH3CH2CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
CHCHCH2CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
CH3CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
CHCH3 |
|
сим-втор-бутилизобутилэтилен |
|||||||||||||||||
|
CHCH=CHCH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
CH3CH2CHC CCHCH3 |
|
изопропилвтор-бутилацетилен |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилэтилпропилкарбинол |
|||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
CH3CH2 |
|
|
C |
|
|
CH2CH2CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11
Окончание табл. 4
Соединение |
|
Название |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
O |
метилизопропилуксусный |
аль- |
|||||
CH3CH CH C |
|
дегид |
|
|||||
H |
|
|
||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
этилизобутилкетон |
|
|
|
O |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2 |
C |
CH2 |
CHCH3 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||
CH3 |
O |
метилвтор-бутилуксусная |
ки- |
|||||
CH3CH2CH CH C |
слота |
|
||||||
|
|
|||||||
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Систематическая номенклатура (ИЮПАК). Название со-
единения строится в виде сложного слова, состоящего из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса (рис. 2).
Название соединения
префикс |
|
родоначальное название |
|
суффикс |
|
|
|
|
|
углеводородные |
|
главная цепь |
|
степень |
|
только старшая |
радикалы |
|
или основная |
|
насыщенности |
|
|
|
|
|
функциональная |
|||
и нестаршие |
|
циклическая |
|
главной цепи: |
|
группа |
функциональные |
|
структура |
|
-ен, -ин |
|
|
|
|
|
|
|||
группы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Рис. 2. Построение названия органического |
||||||
|
соединения по номенклатуре ИЮПАК |
|
||||
Алгоритм построения названия органического соединения по систематической номенклатуре:
12
1.Определить главную цепь – родоначальную структуру – са-
мую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать: − все имеющиеся функциональные группы; − кратные связи; − максимальное число алкильных радикалов.
Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения (например: гексан, циклопентан).
2.Выявить все функциональные группы и кратные связи. Определить старшую функциональную группу, название которой
ввиде суффикса будет отражаться в конце названия соединения. Названия остальных групп даются в названии соединения в виде
префиксов (приставок).
3.Обозначить ненасыщенность соединения соответствующим суффиксом (-ен или -ин).
4.Пронумеровать главную цепь, присваивая старшей группе наименьший из возможных номеров.
5.Перечислить префиксы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются). Цифрылоканты ставят перед префиксами и суффиксами, отделяя их от букв дефисами.
6.Составить полное название соединения, согласно рис. 2. (В табл. 5 приведены примеры).
Таблица 5
Примеры названий органических соединений по систематической номенклатуре (ИЮПАК)
|
|
|
|
Соединение |
Название |
||||||
|
|
|
|
||||||||
6 5 4 |
3 |
2 1 |
3-изопропил-5-метилгекса-1,3-диен |
||||||||
CH3 |
|
CH |
|
CH=C |
|
CH=CH2 |
|
||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH |
|
CH |
|
CH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||||
|
|
|
|
CH |
|
|
O |
2-метил-2-пропилбут-3-еноваякислота |
|||
2 13 |
|
|
|||||||||
CH3CH2CH2C-C |
OH |
|
|||||||||
3 |
4 |
|
|||||||||
CH=CH2
13
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Окончание табл. 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Соединение |
|
|
Название |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4O 5 |
|
6 |
7 |
8 |
9 |
7-гидрокси-3-метилнонан-4-он |
|
|
||||||||
CH3CH2CHCCH2CH2CHCH2CH3 |
|
||||||||
|
|
CH3 |
|
|
OH |
|
|
|
|
8 |
7 |
6 |
O |
4 |
|
2 |
|
O |
5-оксо-6-этилокт-7-еналь |
5 |
3 |
1 |
|
||||||
CH2=CHCH C |
CH2CH2CH2C |
H |
|
||||||
|
|
CH2CH3 |
|
|
|
|
|||
Индивидуальные задания
Задача 1
1.Приведите формулу соединения А (табл. 6). Назовите данное соединение по систематической номенклатуре. Сколько одновалентных (первичных, вторичных, третичных) радикалов можно построить для соединения А?
2.Приведите формулу соединения Б. Назовите соединение Б по рациональной номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положением кратной связи.
3.Назовите соединение В по рациональной и систематической номенклатуре.
Задача 2
1.Приведите формулу соединения А (см. табл. 7 на с. 18). Назовите соединение А по систематической номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положением функциональной группы.
2.Приведите формулу соединения Б. Назовите соединение Б по рациональной номенклатуре. Напишите для данного соединения формулу межклассового изомера.
3.Назовите соединение В по рациональной и систематической номенклатуре.
14
15
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
1 |
триметил-втор-бутилметан |
2-изопропил-3-метилбут-1-ен |
|
|
|
|
|
2 |
метилизопропил-втор-бутилметан |
2-метилбут-2-ен |
|
|
|
|
|
3 |
метилдиизо-пропилметан |
2,4-диметил-пент-1-ен |
|
|
|
|
|
4 |
диметилэтил-метан |
4-метил-2-этил-пент-1-ен |
|
|
|
|
|
5 |
диметилпропил-метан |
5-метилгекс-2-ен |
|
|
|
|
|
6 |
метилэтил-изопропилметан |
2,2-диметил-гекс-3-ен |
|
|
|
|
|
7 |
метилэтил-изобутилметан |
2,2,5-триметил-гекс-3-ен |
|
|
|
|
|
8 |
диметил изобутилметан |
2-метилгекс-3-ен |
|
|
|
|
|
9 |
метилэтил-трет-бутилметан |
4-метилпент-2-ен |
|
|
|
|
|
10 |
метилди-трет-бутилметан |
2-метилпент-1-ен |
|
|
|
|
Таблица 6
В
CH3 CH C C-CH2-CH3
CH3
CH2 CH CH=CH CH CH3 CH3
CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 CH3
CH2
CH CH=CH CH3
CH2
CH CH=CH2
CH2=CH CH=CH CH2 CH CH3 CH3
CH3 CH C C CH2 CH3 CH3
CH2=CH CH=CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH C
C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2=CH CH=CH CH2 CH3
15
16
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
11 |
триметилизобутилметан |
2,5-диметилгекс-3-ен |
|
|
|
|
|
12 |
диметилдиизопропилметан |
2-изопропил-гекс-1-ен |
|
|
|
|
|
13 |
метилэтил-втор-бутилметан |
2-этилпент-1-ен |
|
|
|
|
|
14 |
метилпропил-изобутилметан |
5-метилгекс-2-ен |
|
|
|
|
|
15 |
этилпропилметан |
5-метилгепт-3-ен |
16метилизопропил-втор-бутилме- 2,5-диметил-гепт-3-ен тан
17метилизопропил-изобутилметан 2-этилгекс-1-ен
18 метилдипропил-метан |
2-метилбут-1-ен |
19 дипропилметан |
2,4-диметил-гекс-1-ен |
Продолжение табл. 6
В
CH3CH2CH2 C
C CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH=CH CH=CH2
CH3
CH3 |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
|
C |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
CH2=C |
|
|
CH=CH2 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
CH3C
CCH3
CH2=C CH=CH2
CH2 CH3
CH3CH2C
CCH2CH3
CH3
CH2=C CH CH2 CH3
CH=CH2
CH3CH2CH2C
CCH2CH2CH3
16
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
20 метилэтилбутил-метан |
2,3-диметил-пент-1-ен |
||
21 |
диметилпропил-втор-бутилметан |
2-метилокт-4-ен |
|
|
|
22 |
триметилэтил-метан |
2,3,3-триметил-бут-1-ен |
|
|
|
23 |
триметилпропил-метан |
2-изопропил-пент-1-ен |
|
|
|
24 |
метилизопропил-трет-бутилметан |
2,6-диметил-окт-4-ен |
|
|
|
25 |
диметилизо-пропилметан |
3-метилокт-4-ен |
|
|
|
26 |
метилдиэтил-пропилметан |
4-метилгекс-2-ен |
|
|
|
27 |
метилэтил-пропилметан |
2-метилгекс-1-ен |
17
Продолжение табл. 6
В
CH3
CH2=C CH2 CH CH3
CH=CH2
CH3CH2CH2C
CCH2CHCH3
CH3
CH3 CH CH=CH CH=CH2
CH2CH3
CH3CHC
CCH2CH2CH2CH3 CH3
CH3 CH2 C
C CH2 CH CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH=CH CH=CH2
CH2=C CH=CH2
CH2CH2CH3
CH3CHCH2 C
C CH2CHCH3
CH3 CH3
17
18
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
28 |
метилдиэтил-метан |
2,6-диметилгепт-3-ен |
|
|
|
|
|
29 |
метилпропил-втор-бутилметан |
2,3-диметил-бут-1-ен |
|
|
|
|
|
30 |
диметилэтил-изопропилметан |
3-метил-2-этил-пент-1-ен |
|
|
|
|
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
1 |
этилизобутил-карбинол |
бутан-2-он |
2 |
метилэтилпропил-карбинол |
2,3-диметил-2-этилбутаналь |
|
|
|
3 |
метилдипропил-карбинол |
3-метилбутан-2-он |
Окончание табл. 6
В
CH=C CH=CH2 CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHC
CCH2CH2CH2CH3 CH3
CH=C CH=CH2 CH CH2 CH3 CH3
Таблица 7
В
CH3 O
CH3 CH2 CH C
OH
CH3 O
CH3 CH2 CH2 CH C OH
CH3 O
CH3 CH2 C C OH
CH=CH2
18
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
4 |
диметилизопропил-карбинол |
2,2-диэтил-пентаналь |
5 |
этилизобутил-карбинол |
3,3-диметил-бутан-2-он |
6 метилэтил-втор-бутилкарбинол 2-изопропил-2-этилпентаналь
7 |
метилизобутил-карбинол |
4-метил-пентан-2-он |
8 |
диэтил-втор-бутилкарбинол |
2,3-диметил-2-этилпентаналь |
9 метилди-трет-бутилкарбинол 5-метил-гексан-3-он
19
Продолжение табл. 7
В
CH3 O
CH2=CH CH C
OH
CH3 O
CH3 CH2 CH2 C C OH CH2 CH3
CH3 |
O |
|
|
CH2=CH C C |
OH |
||
CH |
|||
3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
O |
CH3 CH2 CH CH C |
OH |
||
CH2 |
CH3 |
||
CH3 |
|
|
O |
CH3 CH2 CH CH C |
OH |
||
CH2 |
CH3 |
||
O
CH3-CH-CH2-CH-C OH
CH3 CH3
19
20
Вари- |
А |
Б |
|
ант |
|||
|
|
||
10 диэтил-трет-бутилкарбинол |
2,2,3-триметил-пентаналь |
||
|
|
||
11 диметилизобутил-карбинол |
4-метил-гексан-3-он |
||
12 |
метилэтил-втор-бутилкарбинол |
2,2-диизопропил-гексаналь |
|
|
|
13 |
диметилизопропил-карбинол |
2-метил-пентан-3-он |
|
|
|
14 |
этилпропилкарбинол |
2-метил-2-трет-бутилпен- |
|
|
таналь |
|
|
|
15 |
метилизопропил-изобутилкарбинол |
3,5-диметил-гептан-4-он |
Продолжение табл. 7
|
В |
|
|
CH3 |
O |
CH2=CH CH C |
OH |
|
|
|
|
|
CH3 |
O |
CH3 CH2 CH CH C OH |
||
|
CH2 |
CH3 |
|
CH3 |
O |
CH2=CH C C |
OH |
|
CH3 CH2 CH CH3 |
||
|
CH3 |
O |
CH3 |
CH CH C |
|
|
CH3 |
OH |
|
|
|
|
CH3 |
O |
CH |
CH CH C |
|
3 |
CH2CH3OH |
|
|
||
O
CH2=CH CH2 C OH
20