Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки

NН

CH3

CH3 NH2 CH2CH2CH3 Br

Cl

C3H7

бромид

хлорид

метилпропиламмония

метилпропиланилиния

H2N

CH2

(CH2)2

COOH

NH2

COOH

4-аминобутановая кислота

2-аминобензойная кислота

(γ-аминомасляная кислота)

(антраниловая кислота)

Тривиальное

Обозначение;

Формула

название

(рНi)

Глицин

Gly; (6,0)

CH2(NH2)–COOH

Аланин

Ala; (6,0)

СН3–CH(NH2)–COOH

Валин*

Val; (6,0)

(СН3)2СН –CH(NH2)–COOH

Лейцин*

Leu; (6,0)

(СН3)2СН–СН2–CH(NH2)–COOH

Изолейцин*

Ile; (6,0)

СН3СН2(СН3)СН–CH(NH2)–COOH

Аспарагиновая

Asp; (3,0)

НООС–СН2–CH(NH2)–COOH

кислота

Глютаминовая

Glu; (3,2)

НООС–СН2СН2–CH(NH2)–COOH

кислота

Аспарагин

Asn; (5,4)

NH2ОС–СН2–CH(NH2)–COOH

Глютамин

Gln; (5,7)

NH2ОС–CH2CH2–CH(NH2)–COOH

Лизин*

Lys; (9,7)

NH2–(CH2)4–CH(NH2)–COOH

*

NH2

C

NH

(CH2)3

CH(NH2)

COOH

Аргинин

Arg; (10,8)

NH

Цистеин*

Cys; (5,0)

SH–CH2–CH(NH2)–COOH

Метионин*

Met; (5,7)

H3CS–CH2CH2–CH(NH2)–COOH

Серин

Ser; (5,7)

НО–CH2–CH(NH2)–COOH

Треонин*

Thr; (5,6)

CH3–CHOH–CH(NH2)–COOH

Фенилаланин*

Phe; (5,5)

С6Н5–СН2–CH(NH2)–COOH

Тирозин

Tyr; (5,7)

HO

CH2 CH(NH2) COOH

CH2 CH(NH2) COOH

Триптофан*

Trp; (5,9)

N

H

N

CH2 CH(NH2) COOH

Гистидин

His; (7,6)

N

H

H

Пролин

Pro; (6,3)

H N C

COOH

Таблица 54

Вари-

А

Б

В

ант

1

анилин

2,4-диброманилин

метиламин

2

метилфениламин

дифениламин

анилин

3

пропиламин

диэтиламин

2-метиланилин

4

диметиламин

диметилфениламин

4-хлоранилин

5

втор-бутиламин

4-метиланилин

4-нитроанилин

6

2,4-динитроанилин

триэтиламин

4-метиланилин

7

2-броманилин

метилпропиламин

N-этиланилин

8

изобутиламин

4-нитроанилин

анилин

9

метилпропиламин

N,N-диэтиланилин

бутиламин

10

дифениламин

4-аминофенол

этиламин

11

2-аминобензойная кислота

2-метиланилин

пропиламин

12

метилпропиламин

трет-бутиламин

3-броманилин

13

N,N-диэтиланилин

триэтиламин

анилин

14

пропилфениламин

втор-бутиламин

диметиламин

15

трифениламин

метилфениламин

дифениламин

16

4-броманилин

пара-толуидин

бутан-2-амин

17

триэтиламин

3-иоданилин

бутиламин

18

2-аминофенол

трет-бутиламин

3-броманилин

19

4-нитроанилин

орто-толуидин

дипропиламин

20

анилин

изопропиламин

дифениламин

21

N-пропиланилин

дипропиламин

этиламин

22

трет-бутиламин

триэтиламин

анилин

23

2-хлоранилин

анилин

изобутиламин

Окончание табл. 54

Вари-

А

Б

В

ант

анилин

24

4-аминобензойная кислота

N-метиланилин

25

2-метиланилин

метилпропиламин

изобутиламин

26

метилфениламин

дифениламин

диметиламин

27

трифениламин

2-аминофенол

4-хлоранилин

28

диметилэтиламин

4-нитроанилин

анилин

29

бутилвтор-бутиламин

N,N-диэтиланилин

бутиламин

30

N-пропиланилин

изопропиламин

диметиламин

Вари-

Соединения

Реагенты

ант

1

А) пропиламин

А) CH3COCl; HNO2; H2O

Б) тирозин

Б) T > Tпл; CuO; KOH

2

А) 4-метиланилин

А) HNO2; С2Н5I; Br2, H2O

Б) β-аланин

Б) T > Tпл; NaHCO3; H2SO4

3

А) N,N-диметиланилин

А) HNO2; Br2, H2O; HCl

Б) глицин

Б) декарбоксилаза; СН3ОН, Н ; T > Tпл

4

А) дифениламин

A) CH3COCl; H2SO4; СН3I

Б) 4-аминопентановая ки-

Б) T > Tпл; HNO2; NaОH

слота

5

А) трет-бутиламин

А) С2Н5I; HNO2; H2O

Б) валин

Б) CuO; HCl; CH3COCl

6

А) 2-хлоранилин

А) Br2, H2O; С3Н7I; (CH3CO)2О

Б) цистеин

Б) KOH; H2SO4; HNO2;

7

А) диметиламин

А) HNO2; С2Н5I; HCl

Б) 2-аминобензойнаякислота

Б) HNO3; HNO2 + β-нафтол; NaHCO3

8

А) N-пропиланилин

А) CH3COCl; HNO2; Br2, H2O

Б) α-аланин

Б) CuO; декарбоксилаза; H2SO4

9

А) 2-метиланилин

А) HNO2 + β-нафтол; Br2, H2O; CH3COCl;

Б) α-фенилаланин

Б) декарбоксилаза; HNO3; KOH

10

А) бутиламин

А) 2 С3Н7I; (CH3CO)2О; H2SO4

Б) триптофан

Б) 3 СН3I; СН3ОН, Н ; NaHCO3

Продолжение табл. 55

Вари-

Соединения

Реагенты

ант

11

А) изопропиламин

А) HCl; HNO2; CH3COCl

Б) глутаминовая кислота

Б) α-декарбоксилаза; T > Tпл; PСl5

12

А) N-этиланилин

А) HNO2; С2Н5I; Br2, H2O

Б) аспарагиновая кислота

Б) 2СН3ОН, Н ; (CH3CO)2О; β-декар-

боксилаза

13

А) метилэтиламин

А) СН3I; HNO2; HCl

Б) 4-аминобензойная

ки-

Б) HNO2 + β-нафтол; HNO3; С3Н7ОН,

слота

Н

14

А) 4-броманилин

А)HNO2 +β-нафтол; Br2,H2O; (CH3CO)2О

Б) лизин

Б) HNO2; NaОH; С2Н5I (изб.)

15

А) втор-бутиламин

А) HNO2; (CH3CO)2О; H2SO4

Б) β-фенилаланин

Б) T > Tпл; NH3, t, °C; HCl

16

А) этиламин

А) 3 СН3I; HNO2; H2O

Б) тирозин

Б) HNO3; PСl5; CH3COCl

17

А) N-пропиланилин

А) HNO2; Br2, H2O; CH3COCl

Б) δ-аминовалерьяновая

Б) T > Tпл; HNO2; NaHCO3

кислота

18

А) дипропиламин

А) CH3COCl; HNO2; H2O

Б) 3-аминобензойнаякислота

Б) Br2, H2O; HNO2 + β-нафтол; NH3, t, °C

19

А) пентан-2-амин

А) (CH3CO)2О; HNO2; 2 СН3I

Б) глицин

Б) С2Н5ОН, Н ; декарбоксилаза; CuO

20

А) 2,4,6-трихлоранилин

А) HNO2 + β-нафтол; H2SO4; CH3COCl

Б) изолейцин

Б) CuO; T > Tпл; 3 С2Н5I

21

А) 4-метиланилин

А) HNO2 + β-нафтол; Br2, H2O; С2Н5I

Б) лейцин

Б) HNO2; PСl5; T > Tпл

22

А) дипропиламин

А) HNO2; H2SO4; СН3I

Б) α-фенилаланин

Б) CuO; HNO3; С4Н9ОН, Н

23

А) N,N-диметиланилин

А) HNO2; Br2, H2O; HCl

Б) β-аланин

Б) T > Tпл; KOH; NH3, t, °C

24

А) бутиламин

А) 2 СН3I; HNO2; НСООН

Б) 4-аминобензойная

ки-

Б) HNO2 + фенол; HNO3; CH3CН2ОН,

слота

Н

25

А) N-метиланилин

А) HNO2; (CH3CO)2О; Br2, H2O

Б) валин

Б) NaHCO3; CuO; 3 СН3I

26

А) втор-бутиламин

А) 2 С2Н5I; HNO2; СН3СООН

Б) триптофан

Б) KOH; HCl; СН3ОН, Н

Окончание табл. 55

Вари-

Соединения

Реагенты

ант

27

А) изобутиламин

А) H2SO4; HNO2; CH3COCl

Б) β-фенилаланин

Б) T > Tпл; PСl5; СН3I

28

А) изопропиламин

А) HNO2; НСООН; 3 СН3I

Б) аспарагиновая кислота

Б) NH3, t °C; HNO2; α-декарбоксилаза

29

А) N-пропиланилин

А) HNO2; CH3COCl; HCl

Б) γ-аминовалерьяновая ки-

Б) T > Tпл; HNO2; NH3, t, °C

слота

30

А) дифениламин

А) HNO2; CH3COCl; H2SO4

Б) α-аланин

Б) CuO; CH3CН2ОН, Н ; HNO2

Таблица 56

Вари-

А

Б

В

ант

1

2-метиланилин

триптофан

цистеин

2

4-аминобензойная кислота

глицин

этандиамин

3

α-аланин

анилин

δ-аминовалерьяновая

кислота

4

N,N-диметиланилин

тирозин

бутиламин

5

глутаминовая кислота

лейцин

N-пропиланилин

6

2-аминобензойная кислота

бутиламин

4-метиланилин

7

тирозин

анилин

β-аланин

8

2-метиланилин

α-фенилаланин

диэтиламин

9

аспарагиновая кислота

глицин

4-броманилин

10

N-метиланилин

цистеин

валин

11

α-фенилаланин

анилин

глицин

12

N,N-диметиланилин

4-метиланилин

2-аминобензойная ки-

слота

13

2-метиланилин

пропиламин

тирозин

14

гексаметилендиамин

α-аланин

дипропиламин

15

4-аминобензойная кислота

α-фенилаланин

цистеин

16

N-пропиланилин

анилин

4-аминобензойная ки-

слота

Окончание табл. 56

Вари-

А

Б

В

ант

17

триптофан

4-метиланилин

бутиламин

18

N,N-диметиланилин

глицин

дифениламин

19

дипропиламин

тирозин

цистеин

20

изопропиламин

α-фенилаланин

2-аминобензойная ки-

слота

21

N-метиланилин

цистеин

γ-аминобутановая ки-

слота

22

2-аминобензойная кислота

анилин

β-фенилаланин

23

цистеин

3-метиланилин

глицин

24

диэтиламин

β-аланин

глутаминовая кислота

25

N,N-диметиланилин

2-метиланилин

4-аминобензойная ки-

слота

26

лейцин

дифениламин

анилин

27

2-аминобензойная кислота

N-метиланилин

дипропиламин

28

4-броманилин

α-фенилаланин

3-аминобензойная ки-

слота

29

α-аланин

пропиламин

дифениламин

30

β-фенилаланин

3-метиланилин

тирозин

Таблица 57

Вари-

Молекулярная

Описание свойств соединения А

формула

ант

соединения А

1

а) существует в виде энантиомеров;

б) легко растворяется в HCl;

С8H11N

в) алкилируется и ацилируется;

г) с азотистой кислотой при 0−5 °С образует веще-

ство состава С8Н10О, окисление которого хромовой

смесью приводит к бензойной кислоте

Продолжение табл. 57

Вари-

Молекулярная

Описание свойств соединения А

формула

ант

соединения А

2

а) дает соли как с минеральными кислотами, так и

со щелочами;

б) при взаимодействии с PCl5 с последующим подще-

С3Н7NО2

лачиванием образует вещество состава С3Н6ClNO;

в) с нингидрином дает фиолетовое окрашивание;

г) при нагревании до температуры выше Тпл пре-

вращается в вещество состава С6Н10N2О2

3

а) обладает оптической активностью;

б) в водном растворе имеет рН > 7;

C5H13N

в) ацилируется и алкилируется;

г) с азотистой кислотой при 0−5 °С моментально

выделяет азот с образованием спирта, который при

дегидратации образует пент-2-ен

4

а) проявляет амфотерные свойства;

б) не образует комплекс синего цвета с CuO;

в) при взаимодействии с азотистой кислотой обра-

С7Н7NО2

зует соль диазония, которая при добавлении β-

нафтола дает азокраситель красного цвета;

г) с бромной водой образует дибромпроизводное;

д) не способно к образованию внутримолекулярной

водородной связи

5

а) легко растворяется в воде и кислотах;

б) алкилируется, но не ацилируется;

С4Н11N

в) в сильнокислой среде не реагирует с азотистой

кислотой;

г) получается по реакции Гофмана из этиламина и

иодметана

6

а) образует соли с NaOH и с HCl;

б) с этанолом в кислой среде образует вещество со-

става С7Н15NО2;

С5Н11NО2

в) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с об-

разованием органического соединения, которое при

жестком окислении дает смесь щавелевой кислоты

и пропанона

Продолжение табл. 57

Вари-

Молекулярная

Описание свойств соединения А

формула

ант

соединения А

7

а) обладает основными свойствами;

б) алкилируется и ацилируется;

в) при взаимодействии с азотистой кислотой образует

С7Н9N

соль диазония, которая при добавлении β-нафтола да-

ет азокраситель красного цвета;

г) с бромной водой дает белый осадок, молекуляр-

ная формула которого С7Н6Br3N

8

а) может существовать в виде двух оптических изо-

меров (энантиомеров);

б) образует соли с KOH и H2SO4;

С5Н11NО2

в) не дает биуретовую и нингидриновую реакции;

г) в реакции с азотистой кислотой при 0−5 °С выде-

ляется газ;

д) при нагревании выше Тпл образует вещество со-

става С5Н9NO

9

а) образует соли с минеральными кислотами;

б) алкилируется;

в) не способно ацилироваться по атому N;

C8H11N

г) обесцвечивает бромную воду с образованием

светлого осадка;

д) в реакции с NaNO2 + HCl при 0−5 °С вначале об-

разует вещество желто-оранжевого цвета, которое

после нейтрализации Na2CO3 переходит в соедине-

ние состава C8H10N2O зеленого цвета

10

а) образует соли с кислотами и щелочами;

б) горячий водный раствор имеет рН < 4;

С4Н7NО4

в) в реакции с азотистой кислотой выделяет газ;

г) при нагревании выше Тпл одновременно выделяет

аммиак, воду и образует непредельную (фумаро-

вую) кислоту и циклический дипептид (дикетопи-

перазин)

11

а) способно медленно растворяться в концентриро-

С12Н11N

ванной H2SO4;

б) алкилируется и ацилируется;

в) с азотистой кислотой образует соединение соста-

ва С12Н10N2О

Продолжение табл. 57

Вари-

Молекулярная

Описание свойств соединения А

формула

ант

соединения А

12

а) растворяется в растворах HCl, NaOH и NaHCO3;

б) образует комплекс синего цвета с CuO;

в) дает положительную ксантопротеиновую реак-

C9H11 NO3

цию (HNO3);

г) в реакции с азотистой кислотой при 0−5 °С выде-

ляется газ;

д) дает цветную реакцию с FeCl3

13

а) не обладает оптической активностью;

б) растворяется в минеральных кислотах;

в) алкилируется и ацилируется;

C7H9N

г) с бромной водой дает светлый осадок трибром-

производного;

д) в реакции с азотистой кислотой реагирует по N-

атому с образованием желтого вещества состава

C7H8N2О

14

а) образует соли с кислотами и основаниями;

б) не дает цветную реакцию с нингидрином;

в) дает положительную ксантопротеиновую реак-

С9Н11NО2

цию (HNO3);

г) в реакции с азотистой кислотой при 0−5 °С выде-

ляется газ;

д) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с об-

разованием коричной кислоты

15

а) не может существовать в виде энантиомеров;

б) образует соли с кислотами;

C5H13N

в) ацилируется и алкилируется;

г) с азотистой кислотой при 0–5 °С моментально

выделяет азот с образованием вторичного спирта

16

а) не может существовать в виде энантиомеров;

б) образует соли с NaHCO3 и HCl;

в) не образует комплекс синего цвета с CuO;

С5Н11NО2

г) в реакции с азотистой кислотой при 0−5 °С выде-

ляется газ;

д) при нагревании выше Тпл образует вещество со-

става С5Н9NO