Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки

141

OH

142

143

144

145

12. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Классификация и номенклатура

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу −NO2, на-

зывают нитросоединениями.

Взависимости от типа углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения.

Взависимости от строения углеводородного фрагмента, с которым связана нитрогруппа, различают нитроалканы, нитро-

циклоалканы, нитроалкены, нитроарены и нитроалкиларены.

Название нитросоединения образуют из названия углеводорода и префикса нитро-. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена нитро-

группа, если нет более старших функциональных групп (NH2, OH, >C=O, COH, SO3H, COOH), двойных и тройных связей или других заместителей.

Галогены, алкильные группы, нитрогруппу в названии соединения располагают перед корнем в алфавитном порядке, а нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель, упоминающийся в названии первым. Если есть возможность выбора, руководствуютсяпринципомнаименьшихлокантов.

146

Индивидуальные задания

Задача 33

Приведите уравнение реакции получения вещества А (табл. 52) из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводорода, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций вещества А с реагентами Б и В, назовите полученные продукты.

147

Окончание табл. 52

148

13.АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ

ИПЕПТИДЫ

Классификация и номенклатура

Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.

В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (R−NH2), вторичные (R−NH−R) и

третичные (R3N). В соответствии с этим группу NH2 называют

аминогруппой, группу NHR − алкиламиногруппой, а группу NR2 −

диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле разли-

чают моно-, ди-, три- и полиамины.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).

Для ароматического первичногоамина вноменклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.

149

толуидины

При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний

(-аммоний) или -иний (-анилиний).

150