Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки

10.КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ИИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Классификация и номенклатура

Карбоновые кислоты − соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа −СООН.

По числу карбоксильных групп в молекуле различают моно-

карбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В за-

висимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатиче-

ские (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.

По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).

В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.

Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично при-

бавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбо- новая, -трикарбоновая кислота.

Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совместно с прилегающим атомом углерода (С−СООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от болеепростыхкболеесложнымизаканчивая названиемосновы.

Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использование тривиальных названий.

111

112

Окончание табл. 41

113

Все соединения, которые могут быть произведены от карбоновых кислот в результате химических превращений в карбоксильной группе, называют функциональными производными карбоновых кислот. Эти соединения имеют общую формулу

R C

O

X ,

где X = Hal (галогенангидриды), OCOR (ангидриды), OR (сложные эфиры), NH2, NHR, NR2 (амиды).

Общим структурным элементом функциональных производ-

ных является ацильная группа

R C O ,

которая получается при отнятии от карбоксильной группы ОН-группы.

При отнятии от карбоксильной группы водородного атома получается ацилоксигруппа (табл. 42):

114

* Предпочтительное название кислотного остатка.

115

Функциональные производные кислот подобно кислотам могут быть алифатическими или ароматическими, насыщенными или ненасыщенными. Названия производных образуют из тривиальных или систематических названий соответствующих кислот. Допускается давать названия функциональным производным и описательным способом (табл. 43).

Название галогенангидрида образуется от названия карбоновой кислоты путем замены суффикса -овая кислота на суффикс

-оилгалогенид.

Ангидриды называют согласно названиям соответствующих кислот с заменой слова кислота на ангидрид.

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем название ацилоксигруппы, то есть заменяют суффикс в названии кислоты -овая кислота на суффикс -оат.

При составлении названия амида суффикс в названии кислоты -овая кислота заменяют на суффикс -амид. Назвать амид можно и от соответствующей ацильной группы заменой суффикса -оил (или -ил) на -амид. В случае моно- и дизамещенных амидов перед основным названием перечисляют алкильные группы, связанные с азотом с символом N- или N,N- соответственно.

Названия солей производят от соответствующих названий ацилоксигрупп, добавляя название металла (или другого катиона). Кислые соли дикарбоновых кислот называют аналогично нейтральным. Наличие иона водорода обозначают префиксом гидро- перед названием ацилоксигруппы.

К функциональным производным карбоновых кислот относятся и нитрилы, которые образуются в результате замещения карбоксильной группы СООН на группу нитрильную С≡N. Их названия формируют, добавляя суффикс -онитрил к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода (буква о вставляется между двумя согласными для благозвучия). Если кислота имеет тривиальное название, то название произведенного от нее нитрила образуют путем замены суффикса -оил (или -ил) ацильной группы на -онитрил. При наличии более старшей группы в молекуле группа С≡N обозначается префиксом циано-.

116

117

118

119

Индивидуальные задания

Задача 27

1.Дайте определение понятий «функциональные производные карбоновых кислот» и «замещенные карбоновые кислоты». Напишите уравнения реакций получения из кислоты А ее производных (табл. 44): а) бариевой соли; б) хлорангидрида; в) ангидрида; г) сложного эфира (реакцией этерификации с пропан- 1-олом); д) амида. Назовите полученные соединения.

2.Приведите уравнения реакций гидролиза в кислой и щелочной среде вещества Б. Сравните активность в реакциях ацилирования веществ А и Б, дайте необходимые пояснения.

120