Органическая химия / Каток_Органическая химия_ссылки

СН3 СН СН2 СН3

ОС2Н5

СН3

О СН

ОСН3

СН3

2-метоксибутан

этоксициклогексан

изопропоксибензол

CH3

CH

O

CH

CH3

CH2

CH

O

C4H9

O CH2

CH3 CH3

бутилвиниловый

диизопропиловый

бензилфениловый

эфир

эфир

эфир

ОСН3

ОС2Н5

ОСН3

ОН

ОСН3

ОСН3

анизол

фенетол

вератрол

гваякол

О

СН3

О

О

О

1,4-диоксан

метилоксиран

тетрагидрофуран

(1,4-диоксацикло-

(оксаметилцикло-

гексан)

пропан)

(оксациклопентан)

Таблица 34

Вари-

Вещества

ант

1

этанол; 2-метилпентан-2,3-диол; 2,4-динитрофенол; 4-метилфенол

2

4-гидроксибензойная кислота; бутан-2,3-диол; орто-крезол; про-

пан-1-ол

3

бутан-2-ол; пирогаллол; пропан-1,3-диол; этандиол

4

пирокатехин; пентан-1-ол; 2-метилпропан-2-ол; пропан-1,2-диол

5

фенол; 2,4,6-трибромфенол; бутан-2-ол; гексан-3,4-диол

6

метилэтилизобутилкарбинол; пара-крезол; этандиол; 4-хлорфенол

7

пропан-2-ол; 2-хлорфенол; изобутиловый спирт; резорцин

8

4-нитрофенол; 3-хлорбутан-2-ол; 2-метоксифенол; бутан-2-ол

9

бензиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; бутан-1,4-диол; 4-мето-

ксифенол

10

метанол; 2,4,6-триметилфенол; пропан-1,2-диол; 2-метилпропан-2-ол

11

гексан-2,4-диол; гидрохинон; глицерин; пентан-1-ол

12

2-метилпропан-1,2-диол; 4-гидроксибензальдегид; изобутиловый

спирт; 1,3,5-тригидроксибензол

13

диизопропилкарбинол; мета-крезол; мета-хлорфенол; этандиол

14

2-метилбутан-2-ол; 2,4,6-тринитрофенол; резорцин; гексан-3-ол

15

пропан-1-ол; 4-хлорфенол; пропан-1,2-диол; 2,4-динитрофенол

Окончание табл. 34

Вари-

Вещества

ант

16

метилэтилтрет-бутилкарбинол; 4-аминофенол; глицерин; фенол

17

2-нитро-4-хлорфенол; бутан-1-ол; этилизобутилкарбинол; пирогаллол

18

бутан-1,4-диол; диметилпропилкарбинол; пара-крезол; этандиол

19

трет-бутиловый спирт; пирокатехин; метанол; 3,4-диметилгексан-

3,4-диол

20

4-трет-бутилфенол; 4-бромфенол; изопропилкарбинол; бутан-2,3-

диол

21

фенилкарбинол; 2-метилфенол; 4,4-диметилпентан-2-ол; пропан-

1,2-диол

22

2-гидроксибензойная кислота; глицерин; метилэтилфенилкарби-

нол; фенол

23

2,4,6-триметилфенол; 2,4,6-тринитрофенол; триэтилкарбинол; бути-

ловый спирт

24

ксилит; 2,6-дибромфенол; бензиловый спирт; резорцин

25

гексан-1,6-диол; бутан-2-ол; 4-пропоксифенол; гексан-2,3-диол

26

циклогексанол; изобутилкарбинол; орто-крезол; этандиол

27

2-аминофенол; триметилкарбинол; 3-гидроксибензойная кислота;

изоамиловый спирт

28

трет-бутиловый спирт; глицерин; метилизобутилкарбинол; мета-

крезол

29

глицерин; пропиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; 2,4,6-тримето-

ксифенол

30

бутан-2,3-диол; диметилизопропилкарбинол; 1,3,5-тригидрокси-

бензол; пропан-1-ол

Таблица 35

Вари-

Субстраты

Реагенты

ант

1

А) 3-метоксифенол;

А) HI, 100 °С; NaOH; Br2, H2O;

Б) этандиол;

Б) 2PCl5; Cu(OH)2; 2HNO3;

В) бутан-1-ол

В) HCl , ZnCl2; H2SO4, 150 °C;

CH3CH2COOH, H

Продолжение табл. 35

Вари-

Субстраты

Реагенты

ант

2

А) дипропиловый эфир;

А) Na, 100 °С; HCl, 0 °С; HI, 100 °С;

Б) 4-метилфенол;

Б) H2SO4; C2H5I, NaOH; Br2, H2O;

В) 2-метилпропан-2-ол

В) PCl5; H2SO4, 150 °C; NaNH2

3

А) 2-бромфенол;

А) H2SO4, 100 °С; C2H5Cl, NaOH; FeCl3;

Б) 2-метилпропан-2-ол;

Б) PBr3; H2SO4, 0 °C; H2SO4, 150 °C;

В) пентан-2,3-диол

В) H2SO4, 150 °C; 2 SOCl2; Cu(OH)2

4

А) 2-хлорфенол;

А) Br2, H2O; HCOOСl, NaOH; HNO3 (p.);

Б) 2-метилпропан-1-ол;

Б) Cu, 630 °C; HBr; СН3СООН, H ;

В) бутилметиловый эфир

В) HI, 100 °С; H2SO4 , 0 °C; O2, hv

5

А) пара-крезол;

А) (СH3CO)2O, KOH; C2H5I, NaOH;

HNO3 (p.);

Б) глицерин;

Б) Cu(OH)2; 3HNO3, H2SO4; 3Na;

В) бензиловый спирт

В) C3H7COCl; H2SO4 , 0 °C; Cu, 630 °С

6

А) 2-метоксипропан;

А) Na, 100 °С; H2SO4, 0 °С; HI, 100 °С;

Б) 4-нитрофенол;

Б) HNO3(p.); NaOH; Br2, H2O;

В) метилэтилкарбинол

В) H2SO4, 150 °C; CH3CH2COOH, H ;

Cu, 630 °С

7

А) 2,4-динитрофенол;

А) Na2СO3, H2O; FeCl3; CH3Br, KOH;

Б) изоамиловый спирт;

Б) CH3(CH2)3COOH, H ; H2SO4, 0 °C; HBr;

В) пропан-1,2-диол

В) Cu(OH)2; 2SOCl2; H2SO4, 150 °C

8

А) этилпропилкарбинол;

А) HCl, ZnCl2; C4H9COCl; NaNH2;

Б) орто-крезол;

Б) FeCl3; HCOH, H ; CH3I, NaOH;

В) метилэтиловый эфир

В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °С; Na, 100 °С

9

А) 3-бромфенол;

А) СН3Br, KOH; CH3СOCl, NaOH; HNO3;

Б) пропан-1,2-диол;

Б) 2HNO3; Cu(OH)2; 2PBr3;

В) этилизопропилкарбинол

В) H2SO4, 150 °C; HBr; C2H5MgCl

10

А) 3-метилфенол;

А) CH3Br, NaOH; HNO3(20%); Br2, CS2;

Б) бутан-1-ол;

Б) H2SO4, 130 °C; HBr; HCOOH, H ;

В) дипропиловый эфир

В) HI, 100 °C; H2SO4, 0 °C; O2, hv

11

А) салициловая кислота

А) NaOH; FeCl3; Br2, H2O;

Б) диизопропилкарбинол;

Б) H2SO4, 0 °C; CH3COCl; PBr5;

В) этан-1,2-диол

В) H2SO4, 150 °C; 2 Na; Cu(OH)2

12

А) аллиловый спирт;

А) PCl5; KMnO4, NaHCO3; полимеризация;

Б) 2,4,6-триметилфенол;

Б) NaOH; FeCl3; C2H5I, NaOH;

В) бутилметиловый эфир

В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C

13

А) 4-этоксифенол;

А) HCOCl, KOH; H2SO4, 100 °C; HI, 100 °С;

Б) бутан-1,4-диол;

Б) HBr; H2SO4, 150 °C; 2HCOOH, H ;

В) 2-метилбутан-2-ол

В) H2SO4, 150 °C; PBr3; K

Продолжение табл. 35

Вари-

Субстраты

Реагенты

ант

14

А) фенол;

А) HCOH, OH; CH3Cl, NaOH;

Б) изоамиловый спирт;

HNO3(20%);

В) диэтиловый эфир

Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3;

В) H2SO4 , 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C

15

А) вератрол;

А) Br2, FeBr3; HI, 100 °C; Na, 100 °C;

Б) бут-3-ен-1-ол;

Б) KMnO4 , H2O; H2SO4, 150 °C; 2 HCl;

В) 4-метилфенол

В) H2SO4, 20 °С; C3H7Cl, NaOH; FeCl3

16

А) 4-изопропилфенол;

А) CH3Br, NaOH; Br2, H2O; HNO3(20%);

Б) диметилэтилкарбинол;

Б) H2SO4 , 150 °C; HСl, 0 °C; SOCl2;

В) пропилфениловыйэфир

В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C

17

А) 4-метилгексан-1-ол;

А) NaNH2; CH3COOH, H ; PBr3;

Б) мета-крезол;

Б) C2H5I, NaOH; HNO3(20%); Br2, H2O;

В) 2-метилпентан-2,3-диол

В) 2HNO3; Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C

18

А) 4-нитрофенол;

А) (CH3CO)2O, NaOH; СH3Cl, KOH; HNO3;

Б) неопентиловый спирт;

Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 °C; PBr3;

В) этоксибензол

В) Cl2, AlCl3; HI, 100 °C; Na, 100 °C

19

А) 2,4,6-трихлорфенол;

А) NaHCO3; CH3OK; FeCl3;

Б) 2-фенилэтанол;

Б) HBr; CH3COOH, H ; H2SO4, 0 °C;

В) бутан-1,3-диол

В) H2SO4, 150 °C; 2PCl5; 2 Na

20

А) 4-бромфенол;

А) HNO3(20%); CH3OK; NaOH;

Б) пентиловый спирт;

Б) C6H5COOH, H ; H2SO4, 130 °C; PCl5;

В) 3-метил-1-метоксибутан

В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C

21

А) пропан-1,2-диол;

А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5;

Б) 3-метилпентан-1-ол;

Б) H2SO4, 150 °C; SOCl2; (CH3CO)2O;

В) гваякол

В) Br2, H2O; СH3Cl, KOH; HI, 100 °C

22

А) этилпропилкарбинол;

А) CH3COOH, H ; K2Cr2O7, H2SO4; PCl5;

Б) резорцин;

Б) HNO3(20%); KOH; HCOH, H ;

В) диметиловый эфир

В) H2SO4, 0 °C; HI, 100 °C; Na, 100 °C

23

А) 2-бром-4-метилфенол;

А) FeCl3; CH3OK; HCOCl, KOH;

Б) пропаргиловый спирт;

Б) PBr3; Cu(NH3)2Cl; K2Cr2O7, H2SO4;

В) глицерин

В) Cu(OH)2; 3С17Н33СООН, H ;

3 HNO3, H2SO4

24

А) 2-хлорфенол;

А) HCOСl, NaOH; H2SO4, 100 °C;

Б) диэтилкарбинол;

Br2, H2O;

В) пропилфениловый

Б) Cu, 630 °C; HNO3, t, °C; H2SO4, 0 °C;

эфир

В) HI, 100 °C; HNO3, H2SO4; Na, 100 °C

Окончание табл. 35

Вари-

Субстраты

Реагенты

ант

25

А) пентан-1,4-диол;

А) 2 KNH2; H2SO4, 120 °C; 2 HNO2;

Б) 4-этиланизол;

Б) HI, 100 °С; KMnO4 , H2SO4; Br2, FeBr3;

В) 2,4,6-трибромфенол

В) CH3COСl, NaOH; CH3I, KOH; NaHCO3

26

А) 2-метилбутан-2,3-диол

А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 °C; PCl5;

Б) фенилкарбинол;

Б) HBr; H2SO4, 0 °C; KMnO4, H2SO4;

В) 3-метоксифенол

В) Br2, H2O; HI, 100 °C; HNO3(20%)

27

А) пент-3-ен-1-ол;

А) Cu, 630 °C; C3H7CООН, H ; Br2, H2O;

Б) бутан-2,3-диол;

Б) 2 HNO3; H2SO4, 150 °C; Cu(OH)2;

В) 3,5-диметилфенол

В) CH3I, KOH; H2SO4, 20 °C; Br2, H2O

28

А) 2-нитрофенол;

А) FeCl3; CH3I, KOH; Br2, H2O;

Б) глицерин;

Б) 3HNO3; 3C17H33COCl; Cu(OH)2;

В) метилизобутилкарби-

В) Cu, 630 °C; HСOOH, H ; H2SO4, 150 °С

нол

29

А) 2,3-дибромфенол;

А) NaOH; Br2, H2O; CH3I, KOH;

Б) циклопентанол;

Б) CH3COCl; H2SO4, 0 °C; HBr;

В) 3-метилэтоксибензол

В) HI, 100 °C; KMnO4, H2SO4; Cl2, AlCl3

30

А) дибензиловый эфир;

А) Na, 100°C; H2SO4, 0 °C; О2, hv;

Б) циклогексанол;

Б) HCl, 0 °C; H2SO4, 130 °C; PBr3;

В) гидрохинон

В) KBrO3 , H2SO4; (CH3CО)2О, KOH;

2 C3H7I, NaOH

Вари-

Схема превращений

ант

1

H2O

H SO

KMnO4

Cu(OH)

бут-1-ен

А

2

4

Б

В

2

Г

H , t , °C

150

°C

NaHCO3

PCl5

Д

2

KMnO4

2PCl5

CH3ONa

HI, 100

°C

Г

бут-2-ен

А

Б

В

NaHCO

3

2 KOH

Д

спирт

Продолжение табл. 36

Вари-

Схема превращений

ант

3

пропаналь

С2Н5MgBr

H2O

H2SO4

HI

А

Б 130 °C

В

100 °C Г

HCOOH

Д

H , t , °C

4

пропен

Cl2

NaOH

NaNH2

CH Br

А

Б

В

3

Г

500 °C

t, °C

Br2

Д

H O

2

5

H2SO4

NaOH

H O

HCOH

2

бензол

А

Б

В H , t, °C

Г

t, °C

сплавл.

H

C6H5COCl

Д

6

О2, кат.

NaOH

C H СН Br

HI

кумол

А

Б

6

5

2

В

Г

H2SO4

ο

(СН

СО) О

100°CC

Д

3

2

7

Cl

NaOH

KMnO4

3 HNO3

пропен

2

А

Б

В

Г

t, °C

H SO

500 °C

NaHCO3

4

2

Cu(OH)2

Д

8

Н О

H2SO4

HBr

NaOH

трет-бутилиодид

2

А

Б

В

Г

o

oC

Н О

t,t°C

150°C

2

2

CH3COCl

Д