Упражнения

1. Напишите с помощью формул Фишера энантиомеры глюкозы, галактозы и манозы. Укажите диастереомеры и эпимеры. По какому хиральному атому углерода делают отнесение к D- и L – ряду?

2. Напишите циклические формы D-глюкопиранозы.

3. Напишите пять цикло-оксо-таутомерных форм глюкозы.

4. В какие реакции вступают моносахариды по карбонильной группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н₂,

H₂N-NC₆H₅, Br₂, Cu(OH)₂, HNO₃.

5. В какие реакции вступают моносахариды по OH группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н₃PO₄,

Cu(OH)₂.

6. Напишите реакцию взаимодействия α – D - глюкопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода.

7. Напишите реакцию Селиванова.

8. Напишите реакцию спиртового и кисломолочного брожения глюкозы.

9. Напишите схему образования сахарозы. Укажите гликозид - гликозидную связь.

10. Напишите схему образования мальтозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.

11. Напишите схему образования лактозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.

12. Напишите реакцию Троммера для открытой формы мальтозы.

13. Напишите реакцию с реактивом Толленса для открытой формы лактозы.

14. Напишите фрагменты, содержащиеся в крахмале.

15. Напишите фрагменты, содержащиеся в гликогене.

16. Напишите фрагменты, содержащиеся в целлюлозе.

Лабораторная работа «Углеводы»

Опыт 1

Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

В пробирку поместите 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO_4. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?

Вопросы

1. Какие структурные фрагменты, содержащие в молекуле глюкозы, обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂?

2. Чем объясняется общность реакции с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂ для глицерина и глюкозы?

3. Напишите реакцию образования комплексной соли меди (II) с диольным фрагментом этиленгликоля.

Опыт 2

Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 10 капель 0,5%-ного раствора крахмала и 2 капли сильно разбавленного раствора йода. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?

Вопросы

1. Какой дисахарид является структурной единицей крахмала?

2. Укажите тип гликозид - спиртовой связи в мальтозе между остатками глюкозы?

Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1

1. Из приведенных ниже дисахаридов положительную реакцию Троммера будут давать:

а) сахароза; б) лактоза; в) мальтоза.

2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:

а) галактоза; б) целлюлоза;

в) гликоген; г) глюкоза.

3. При нагревании лактозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂образуется:

а) сложный эфир; б) гликозид;

в) простой эфир; г) лактобионовая кислота.

4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре глюкоза:

а) Cu(OH)₂; б) H₂N-NC₆H₅;

в) HCN; г) H₂N-OH.

5. Конечным продуктом гидролиза гликогена будет:

а) сахароза; б) α - D - глюкоза;

в) β - D - глюкоза; г) лактоза;

Вариант 2

1. Из приведенных ниже дисахаридов реакцию «серебряного зеркала» будут давать:

а) лактоза; б) сахароза; в) мальтоза.

2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:

а) крахмал; б) целлюлоза;

в) гликоген; г) глюкоза.

3. При нагревании мальтозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂образуется:

а) мальтобионовая кислота; б) гликозид;

в) простой эфир; г) сложный эфир.

4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре сахароза:

а) Cu(OH)₂; б) H₂N-NC₆H₅;

в) HCN; г) H₂N-OH.

5. Конечным продуктом гидролиза целлюлозы будет:

а) сахароза; б) α – D - глюкоза;

в) β – D - глюкоза; г) лактоза;