Лабораторно-семинарское занятие № 5 Тема: «Гетерофункциональные соединения» Свойства спиртов альдегидов, кетонов и фенолов.

Цель занятия: на основании полученных теоретических знаний о свойствах гетерофункциональных соединений сформировать у студентов целостное представление об общих свойствах этих соединений. Показать практически основные специфические и качественные реакции отдельных классов соединений. Научить обобщать экспериментальные данные, делать выводы и применять полученные знания в практической медицине.

Опыт 1 Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте

Поместите в 2 пробирки по крупинке аспирина и 6 кап. воды. перемешайте и добавьте в одну пробирку 1 кап. 0,5% раствора хлорида железа (III). При этом цвет раствор должен остаться прежним. Другую пробирку нагрейте на пламени горелки и после охлаждения добавьте 1 кап. 0,5% раствора FeCl₃ . что наблюдаете?

Опыт 2 Доказательство наличия групп ОН в D –глюкозе.

В пробирку поместите 2 капли 0,5% раствора глюкозы и 6 кап. 10% раствора NaOH. К полученной смеси добавьте 1 кап. 2% раствора CuSO₄. Что наблюдаете? Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Опыт 3 Восстановление гидроксида меди глюкозой в щелочной среде (проба Троммера).

К полученному в первом опыте синему раствору добавьте воды до высоты слоя жидкости в пробирке примерно 5 см. нагрейте её на пламени го

релки, держа пробирку в наклоне, так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контороля (без нагревания). При этом цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.

Опыт 4 Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (I) глюкозой.

В пробирку поместите 2 кап. 5% раствора нитрата серебра AgNO₃, прибавьте 4 кап. 10% раствора гидроксида натрия NaOH и 6 кап. 10% раствора аммиака NH₃ до растворения образующегося темного осадка оксида серебра (I) Ag₂O. Полученный прозрачный раствор является реактивом Толленса, окисляющим глюкозу.

Добавьте к этому реактиву 3 кап. раствора глюкозы и слегка нагрейте пробирку на пламени горелки до начала потемнения раствора. Далее реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает в виде черного осад

ка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркала. Отсюда название – реакции «серебряного зеркала».

Опыт 5 Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку поместите крупинку резорцина и 4 кап. концентрированной соляной кислоты. Добавьте 4 кап. 0,5% раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание. Это качественная реакция на фруктозу.

Опыт 6 реакция глицина с азотистой кислотой.

В пробирку поместите 5 кап. 1% раствора глицина и равный объём 5% раствора нитрита натрия NaNO₂. Добавьте 2 кап. концентрированной уксусной кислоты CH₃COOH и осторожно взболтайте смесь, при этом наблюдается выделение газа. Эта реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.

Опыт 7 Биуретовая реакция на пептидную связь

В пробирку поместите 5 кап. раствора яичного белка, добавьте равный объём 10% раствора NaOH и по стенке добавьте 2 кап. раствора сульфата меди. Что наблюдаете?

Опыт 8 Ксантопротеиновая реакция белков.

В пробирку поместите 10 кап. яичного белка и 2 кап. концентрированной азотной кислоты. содержимое пробирки осторожно нагрейте, постоянно

встряхивая. Что наблюдаете? Эта реакция используется для обнаружения ароматических аминокислот.

Опыт 9 Реакция на присутствие серусодержащих α- аминокислот (реакция Фоля)

В пробирку поместите 10 кап. раствора яичного белка и 20 кап. раствора NaOH. Содержимое пробирки перемешайте и нагрейте до кипения. К полученному раствору добавьте 5 кап. ацетата свинца (CH₃COO)₂Pb и вновь доведите до кипения. Что наблюдаете?

Для каждого опыта напишите соответствующие реакции.