Фосфатидная кислота. Фосфатиды

Фосфатидная к-та

Фосфатид (общая структура)

Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 - ненасыщенной к-т, а один из гидроксилов фосфорной к-ты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом.

Примерами фосфатидов могут служить фосфатидилсерины, фосфатидилэтаноламины и фосфатидилхолины - соединения, в которых фосфатидные к-ты этерифицированы по фосфатному гидроксилу серином, этаноламином и холином соответственно:

Фосфадитилсерин (фосфатидная кислота + Фосфадитилэтаноламин (фосфатидная

2-амино-3-гирокспропановая кислота) кислота + этанол)

Фосфатидилхолины (фосфатидная кислота + холин)

Форсфолипиды являются основными компонентами клеточных мембран. За счет атома азота и остатка фосфорной к-ты они амфотерны, а за счет дифильности способствуют проницаемости клеточных мембран. В организме лецитин легко образуется из серинфосфатидов, если донором метильных групп является метионин:

Следовательно, метионин является липотропным фактором в организме. Наличие нескольких функциональных групп и остатков фосфорной к-ты способствует их участию в обмене веществ. Они легко усваиваются. Поэтому, детям, людям пожилого возраста рекомендуется в диете творог, т.к. больше всего метионина содержится в белках молока.

Содержание нейтрального резервного жира и холестерина зависит от количества фосфолипидов.

В зависимости от природы азотистого основания, присоединяющегося к остатку фосфата фосфатидной к-ты, различают: серинфосфатиды, коламинфосфатиды, холинфосфатиды, инозитфосфатиды, ацетальфосфатиды (вместо остатка жирной к-ты входит высокомолекулярный альдегид в енольной форме, а основание - любое).

Лецитин, кефалин - липотропные факторы - играют важную роль в мобилизации жира. Фосфолипиды осуществляют обмен жирных к-т и глицерина.

Известно, что синтезированный в клеточной стенке жир поступает в лимфатическую систему, оттуда - в кровь и в различные жировые депо, в частности, в печень. В норме содержание нейтральных жиров составляет 1,5-2.0% от массы печени.

При увеличении жира наступает жировая инфильтрация.

1.Одной из причин является нарушение синтеза фосфолипидов из жиров, т.к. именно в виде фосфолипидов липиды транспортируются из печени к тканям.

2. Жировое перерождение может быть и при отравлении фосфором и СНС1₃, при сахарном диабете, поражении паренхимы печени в результате частого употребления алкоголя.

3. Последствия болезни Боткина из-за нарушения функции печени.

Контрольные вопросы к теме: «Аминофенолы, аминоспирты, липиды»

1. Какие соединения называются аминофенолами.

2. Покажите взаимное влияние NH₂ и ОН групп друг на друга.

3. Охарактеризуйте химические свойства аминофенола

4. Какие соединения называются аминоспиртами.

5. Как влияют функциональные группы друг на друга в коламине (2-аминоэтанол)

6. Какие соединения называются холином и ацетилхолином.

7. Классификация липидов

8. Строение простых липидов. Какие высшие карбоновые кислоты входят в состав твердого жира и масел.

9. Строение фосфатидной кислоты.

10. Какими соединениями отличаются по составу кефалин и лецитин.

Упражнения и ситуационные задачи:

1. Холин – структурный элемент сложных липидов. Он способен предотвращать ожирение печени и удаляет уже отложенный жир из печени. Напишите реакцию его образования.

2. Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.

3. Коламинфосфатид, или кефалин принимают участие в свертывании крови. Напишите реакцию его образования.

4. Жировое перерождение печени наблюдается при недостатке летицина Приведите структурную формулу фосфатидилхолина (лецитина), содержащего остатки пальмитиновой и стеариновой кислот.

5. Напишите реакцию гидролиза в присутствии NaOH 1-стеорил-2-пальмитоил-3-олеоглицерина. Как называется эта реакция?

6. Напишите реакцию гидрогенизации триацилглицерина, в состав которого входят олеиновая, стеариновая и ленолевая кислоты.

7. Совокупность непредельных кислот называют витамином F. Напишите реакцию, которая доказывает наличие в жирах непредельных кислот.

8. Фенацетин и парацетамол оказывают жаропонижающее и болеутоляющее действие. Напишите реакции их образования.

9. n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – обладает бактериостатической активностью в отношении микобактерий туберкулеза и относится к основным противотуберкулёзным препаратам. Напишите её формулу и объясните, какие электронные эффекты характерны для функциональных групп

Л и т е р а т у р а

1. Тюкавкина С. 252–256, 268-270, 457–467.