Лекция 11 Аминофенолы, аминоспирты, липиды.

Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН₂ в положениях: о-, м-, п-..

n-Аминофенол

Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в реакциях S_Е.

Электронная плотность гр. –NН₂ и –ОН понижается, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН₂ по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:

Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.

Соldrех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат_­

По бензольному кольцу легко идут р-ции S_Е – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.

Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.

n-Аминосалициловая к-та	n-Аминобензойная к-та

Аминоспирты

Это производные УВ, содержащие гр. –NН₂ и –ОН. Первый член гомологического ряда

2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин

Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Коламин по гр. –NН₂ проявляет св-ва аминов. Дает те же р-ции, что и аминофенолы: с НС1, СН₃ОН, СН₃СОС1, НNО₂, НОН:

В р-ции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:

В организме донором метильных групп является аминок-та метионин

Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС1₅, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.

Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Его производное –

ацетилхолин – является нейромедиатором, который является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.

Липиды

Это большая группа природных органических соединений, разнообразных по своему химическому строению, как правило, хорошо растворимых в органических растворителях и плохо – в воде.

Роль в организме:

1) влияют на проницаемость клеточных мембран, участвуют в передаче нервного импульса, в создании межклеточных контактов;

2) ценный энергетический материал: 1 г жира дает 38,9 кДж энергии;

3) защитная функция: механическая, водо- и теплоизоляционная;

4) источник биологически активных вещ-в - непредельных карбоновых к-т, стеринов (холестерин), фосфолипидов;

5) растворители витаминов, основа для мазей, лекарств (на масле);

6) пластическая - для синтеза др. вещ-в, например, простагландинов - функционально замещенные жирные к-ты С₂₀ и др.